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二酸化炭素ガスによるC(sp3)-H結合の触媒的カルボキシル化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26410108
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

美多 剛  北海道大学, 薬学研究院, 助教 (00548183)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード二酸化炭素 / C-H結合活性化 / カルボキシル化 / C(sp3)-H結合 / 遷移金属錯体 / コバルト / トリメチルアルミニウム / ラクトン / C-H活性化 / ロジウム / メタラサイクル
研究成果の概要

CO2は地球上に豊富に存在し、化石燃料に代わる魅力的な一炭素資源であるため、その有効利用が求められている。一方でC(sp3)-H結合の触媒的な切断と続く官能基化は比較的難しい。本研究の目的は、未だ熱的な触媒反応の前例がないC(sp3)-H結合のCO2によるカルボキシル化を開発することである。検討の結果、AlMe3、Co(acac)2、およびXantphosから調製したメチルコバルト種を触媒として用いることで、アリルベンゼンや1,4-ジエンのアリル位のC(sp3)-H結合の切断を経る触媒的カルボキシル化が効率良く進行し、直鎖型のカルボン誘導体が選択的に得られることがわかった。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件、 謝辞記載あり 7件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 6件、 招待講演 3件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp3)-H Carboxylation with CO22017

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 139 号: 17 ページ: 6094-6097

    • DOI

      10.1021/jacs.7b02775

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereoretentive Addition of N-tert-Butylsulfonyl-α-Amido Silanes to Aldehydes, Ketones, α,β-Unsaturated Esters, and Imines2016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Keisuke Saito, Masumi Sugawara, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Chemistry An Asian Journal

      巻: 11 号: 10 ページ: 1528-1531

    • DOI

      10.1002/asia.201600270

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Carboxylation of Activated Vinylcyclopropanes with CO22016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 11 ページ: 2754-2757

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01231

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids through Carboxylation of Ammonium Ylides with CO2 Followed by Alkyl Migration2016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 12 ページ: 5236-5243

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00837

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Strained Disilane-Promoted Carboxylation of Organic Halides with CO2 under Transition-Metal-Free Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Kenta Suga, Kaori Sato, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 21 ページ: 5276-5279

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02645

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO22015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 21 号: 46 ページ: 16391-16394

    • DOI

      10.1002/chem.201503359

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] C(sp3)-H結合のシリル化およびトリホウ素化、続く二酸化炭素によるカルボキシル化の開発2015

    • 著者名/発表者名
      美多 剛
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 73 ページ: 810-820

    • NAID

      130005098864

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Carboxylation with CO_2 via Brook Rearrangement : Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16 号: 1 ページ: 14-17

    • DOI

      10.1021/ol403099f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Arylglycines from CO_2 through α-Amino Organomanganese Species2014

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16 号: 8 ページ: 2200-2203

    • DOI

      10.1021/ol500701n

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru-Catalyzed C-H Silylation of 1-Arylpyrazole Derivatives and Fluoride-Mediated Carboxylation: Use of Two Nitrogen Atomes of the Pyrazole Group2014

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Hiroyuki Tanaka, Kenichi Michigami, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 号: 09 ページ: 1291-1294

    • DOI

      10.1055/s-0033-1341230

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Silylation of N-Sulfonylimines: Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO2 via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes2014

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Keisuke Saito, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 11 ページ: 3028-3031

    • DOI

      10.1021/ol501143c

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 二酸化炭素を用いたコバルト触媒によるアリル位C(sp3)-H結合カルボキシル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アリル位C(sp3)-H結合活性化を伴うケトン類の触媒的アリル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      花形 聡、道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を用いたパラジウム触媒によるインドリルメタノール誘導体のカルボキシル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      石井 聖、樋口 裕紀、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of α-Amino Acids from Carbon Dioxide2016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita
    • 学会等名
      HU-SNU Joint Symposium
    • 発表場所
      北海道大学薬学部、臨床薬学講義室(北海道札幌市)
    • 年月日
      2016-11-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Cobalt-Catalyzed Carboxylation of Allylic C-H Bond with Carbon Dioxide2016

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      The 11th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      大田広域市(大韓民国)
    • 年月日
      2016-10-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Cobalt-Catalyzed Carboxylation of Allylic C-H Bond with Carbon Dioxide2016

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      The 6st Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      九州大学筑紫キャンパスC-CUBE(福岡県福岡市)
    • 年月日
      2016-10-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 求核性アリルパラジウム種を利用した新規二酸化炭素固定化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      樋口 裕紀、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] コバルト触媒と二酸化炭素によるアリル位C-H結合カルボキシル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都新宿区)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] コバルト触媒と二酸化炭素によるアリル位 C(sp3)-H 結合カルボキシル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      万有プレシンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学薬学部、第一講義室(北海道札幌市)
    • 年月日
      2016-07-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Enantioselective Silylation Followed by Stereoretentive Addition to Carbon Electrophiles2016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Keisuke Saito, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      ナレッジキャピタルコングレコンベンションセンター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 二酸化炭素を一炭素源とした環状ジシランによる有機ハロゲン化合物のカルボキシル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      菅 健太、美多 剛、佐藤 香、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を利用した Pd 触媒によるアリルアルコールのカルボキシル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      樋口 裕紀、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を用いたα-アミノ酸の化学合成2015

    • 著者名/発表者名
      美多 剛
    • 学会等名
      第10回プロセス化学ラウンジ
    • 発表場所
      和光純薬工業㈱湯河原研修所(静岡県熱海市)
    • 年月日
      2015-12-04
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アンモニウムイリドのカルボキシル化を経由するCO2を用いたα-アミノ酸のワンポット合成2015

    • 著者名/発表者名
      菅原 真純、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都新宿区)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を一炭素源として用いた新規カルボキシル化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      美多 剛
    • 学会等名
      第32回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ニューウェルシティー湯河原(静岡県熱海市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 二酸化炭素を一炭素源とした環状ジシランによるアリール、アルケニル及びアルキニルハライドのカルボキシル化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      菅 健太、美多 剛、佐藤 香、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第27回札幌万有シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学工学部オープンホール(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Carboxylation of Halocarbons with CO2 Using a Structurally Strained Disilane2015

    • 著者名/発表者名
      Kenta Suga, Tsuyoshi Mita, Kaori Sato, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      OMCOS18
    • 発表場所
      Hotel Melia Sitges(スペイン)
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO2 and Imine Equivalents2015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Jianyang Chen, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      Organic Chemistry Symposium, Royal Society of Chemistry Roadshow
    • 発表場所
      青葉サイエンスホール、東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-06-01
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] イリジウム触媒によるエナンチオ選択的C-Hホウ素化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      美多 剛、池田 祐人、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Using CO2 via Copper-Catalyzed Silylation Followed by Stereospecific Carboxylation2014

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Keisuke Saito, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Eastin Hotel Petaling Jaya (Selangor, Malaysia)
    • 年月日
      2014-12-01 – 2014-12-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids and α-Hydroxy Acids from Aldehydes and Carbon Dioxide2014

    • 著者名/発表者名
      Yuki Higuchi, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      26th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo (Sapporo, Japan)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Iridium(I)- and Rhodium(I)-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom2014

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      26th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo (Sapporo, Japan)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Triborylated Compounds via Iridium-Catalyzed Triple Activation of Primary C(sp3)-H Bonds2014

    • 著者名/発表者名
      Yuto Ikeda, Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      26th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo (Sapporo, Japan)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed C(sp2)-H Silylation of Arylpyrazoles Followed by Carboxylation with CO22014

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Tanaka, Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      26th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo (Sapporo, Japan)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族C-H結合の触媒的シリル化、続く二酸化炭素によるカルボキシル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      田中 寛之、道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第141回例会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2014-05-24
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] 二酸化炭素を用いた化学品製造技術2016

    • 著者名/発表者名
      美多 剛、佐藤 美洋
    • 総ページ数
      14
    • 出版者
      S&T出版
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [図書] 二酸化炭素を用いた化学品製造技術2016

    • 著者名/発表者名
      美多 剛, 佐藤 美洋
    • 総ページ数
      14
    • 出版者
      S&T出版株式会社
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 北海道大学大学院薬学研究院・精密合成化学研究室

    • URL

      http://gouka.pharm.hokudai.ac.jp/FSC/jpn/page/top_page.htm

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 北海道大学大学院薬学研究院精密合成化学研究室

    • URL

      http://gouka.pharm.hokudai.ac.jp/FSC/jpn/page/top_page.htm

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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