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炭素-水素結合の直截的変換を基盤とする精密合成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26410112
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

秦 猛志  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードC-H結合活性化 / 環境調和型分子変換 / 機能性分子 / ヘテロ環 / パラジウム / ロジウム / 鉄 / イットリウム / 遷移金属触媒 / ヘテロπ共役分子 / 含酸素ヘテロ環 / 含窒素ヘテロ環 / ベンゾジフラン / Si-H結合活性化
研究成果の概要

本研究代表者は,以下の種々の遷移金属触媒を利用したC-H結合の直截的変換反応および機能性物質の効率的な合成手法を見出した.(1)Rh触媒の不斉C-H結合活性化を利用する天然有機化合物合成,(2)Rh触媒のヒドロアリール化によるジヒドロキノリン合成,(3)スルホンアミドの求核付加反応とPd触媒C-H環化反応による1,2-ジヒドロイソキノリン合成,(4)トリフルアミドの求核付加反応とPd触媒C-H環化反応によるgem-エタノピロリジン合成,(5)o-ブロモフェノールの求核付加反応とPd触媒ダブルC-H活性化による共役ベンゾフラン合成,(6)Y試薬を用いたピリジン4位への選択的炭素鎖導入反応

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rh-catalyzed Intramolecular C-H Bond Activation with Triazoles. Preparation of Stereo-defined Pyrrolidines and Other Related Cyclic Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Masato Senoo, Ayana Furukawa, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Chem.-Eur. J.

      巻: 22 号: 3 ページ: 890-895

    • DOI

      10.1002/chem.201503823

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Alkylation of Pyridines at Their 4-Position with Stylenes plus an Yttrium Reagent or Benzyl Grignard Reagents2015

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Mizumori, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 21 ページ: 422-426

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile Preparation of 1, 2-Dihydroisoquinolines from N-Benzylsulfonamides and Bromoacetylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Yamagishi, Azusa Ishii, Takeshi Hata, Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 2 ページ: 847-856

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)72

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 1-Halo-1-alkynes. Regioselective Synthesis of Semihydrogenated Aromatic Heterocycles2014

    • 著者名/発表者名
      Hirohiko Murase, Kosuke Senda, Masato Senoo, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 20 号: 1 ページ: 317-322

    • DOI

      10.1002/chem.201303008

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Selective Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 2,4-Alkadienoates: tert-Butyl (Z)-5-Phenyl-3-hexenoate2014

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata, Hideyuki Goto, Tomofumi Yokomizo, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Org. Synth.

      巻: 91 ページ: 307-321

    • DOI

      10.15227/orgsyn.091.0307

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 鉄試薬による官能性炭素-炭素多重結合の制御を利用する新規合成手法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 ページ: 972-982

    • NAID

      130004699585

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 謝辞記載あり
  • [学会発表] 鉄触媒によるアリールグリニャール試薬の2,4-ジエニルカルボキシレートへの位置かつ立体選択的置換反応2017

    • 著者名/発表者名
      宮仲健人・原田朋奈・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ハロアルキンへの求核付加とC-H活性化環化による含窒素π共役化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・金井優貴・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ハロアルキンへの求核付加を利用する含アゾールπ共役化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・林 叔毅・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Rh触媒分子内ヒドロアリール化を用いる縮合ヘテロ環化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 1-ブロモ-1-アルキンと(N)-アルキルトリフルアミドの付加体を利用する多置換エナミドの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      松本 翼・小坂恭平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] リチオ(ブロモ)エナミドの立体化学反転を利用する多置換エナミドの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      小坂恭平・松本 翼・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族ニトロ化合物とグリニャール試薬から発生したナイトレンを利用するベンゾイミダゾール合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・戸谷英太郎・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ピリジン4位へのアリルまたはベンジル金属試薬付加の反応経路とその合成的利用2017

    • 著者名/発表者名
      宮仲健人・三井崇裕・水森智也・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N, N-ジビニルアミドの新規合成法2017

    • 著者名/発表者名
      水本詩菜・小川 晋・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒とスルホニルアレンによるテトラゾールへの位置選択的炭素鎖導入2017

    • 著者名/発表者名
      大倉滉生・小柳徹弥・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 官能性ω-ヨードアルケンの分子内環化反応によるシクロプロパン合成2017

    • 著者名/発表者名
      成相 智・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Rh触媒による[1-[o-(ブロモエチニル)フェニル]アルキル]メチルエーテルの光学活性を保持した環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      池田 譲・菅野剛志・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Rh触媒とスルホニルトリアゾールによる立体選択的なピロリジン合成2017

    • 著者名/発表者名
      渡部可於理・増山愛理・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] キノリノンおよびヒドロキシピリジンのハロアルキンへのアンビデントな求核付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      重田雅之・坂口恵理子・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] フェナントロインドリジジン類の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      重田雅之・大谷彗介・高力駿介・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      第110回有機合成化学シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議
    • 年月日
      2016-11-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Preparation of Aminobiphenols and Benzimidazoles from Polyhalogenated Nitroarenes and Aryl Grignard Reagents via Magnesium-mediated Benzidine-type Rearrangement2016

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata, Naomi Tanaka, Masayuki Shigeta, Hirokazu Urabe
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016 “Recent Advances in Pure & Applied Chemistry”
    • 発表場所
      マレーシア・クチン
    • 年月日
      2016-08-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ハロアルキンへの求核付加とC-H活性化環化による多環状ジフラン化合物の簡便合成2016

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・辰巳湧太・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Facile Preparation of Polycyclic Difuran Compounds via Nucleophilic Addition to Haloalkynes Followed by Cyclization Involving C-H Activation2016

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata, Yuta Tatsumi, Naoto Takahashi, Masayuki Shigeta, Hirokazu Urabe
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Selective Addition of Benzylzinc Reagents to Pyridines at Their 4-Positions2015

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Mizumori, Kento Miyanaka, Takahiro Mitsui, Masayuki Shigeta, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • 学会等名
      The Thirteenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-13)
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ニトロ化合物とグリニャール試薬の還元的カップリング反応によるアミンおよびニトロンの選択的合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・辰巳湧太・田中直美・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      第107回有機合成化学シンポジウム
    • 発表場所
      慶応大学薬学部マルチメディア講堂
    • 年月日
      2015-06-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロアルキンへのテトラゾール類の求核付加反応とその利用2015

    • 著者名/発表者名
      山岸優仁・小柳徹弥・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1G3-03)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロアルキンへの2-アミノアルカノールのダブル付加を経るジヒドロオキサジン類の簡便合成2015

    • 著者名/発表者名
      山岸優仁・篠原裕樹・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1E2-49)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアミンのハロアルキンへのダブル付加と空気酸化を経るアセチレン結合のワンポット切断反応2015

    • 著者名/発表者名
      山岸優仁・篠原裕樹・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1E2-50)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Rh触媒C-H結合活性化反応を利用した光学活性アクアヤマイシンの形式的全合成2015

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・勝見圭一朗・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1J2-49)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] カルボン酸アミドのハロアルキンへの求核付加反応とその利用2015

    • 著者名/発表者名
      石井 梓・山岸優仁・小坂恭平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:2E2-02)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロアルキンへのN-(シクロプロピルメチル)トリフルアミドの求核付加を利用するgem‒エタノピロリジン類の合成2015

    • 著者名/発表者名
      小川 晋・坂口恵理子・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:2E2-58)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジン4位へのベンジル亜鉛試薬の位置選択的付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      水森智也・三井崇裕・宮仲健人・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:4E5-18)
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] スチレンとイットリウム試薬またはベンジルグリニャール試薬によるピリジンの4位選択的置換反応2014

    • 著者名/発表者名
      水森智也・宮仲健人・三井崇裕・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会(口頭発表:O3-06)
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.urabe-lab.bio.titech.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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