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動的結晶化を伴う光学活性アミノ酸誘導体の絶対不斉合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26410124
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関千葉工業大学

研究代表者

笠嶋 義夫  千葉工業大学, 創造工学部, 教授 (70272341)

研究分担者 坂本 昌巳  千葉大学, 大学院工学研究科, 教授 (00178576)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード不斉合成 / 不斉増幅現象 / 有機結晶 / コングロメレート / 絶対不斉合成
研究成果の概要

アキラルな基質を溶液中で反応させるだけで,高い光学純度の光学活性化合物が得られてくる現象を見出した。この不斉発現増幅現象は,アキラルな化合物の反応によりキラルな生成物が生じることと,生成した不斉中心のラセミ化と優先晶出が同時に系内で起こることで達成できることを解明した。
この手法を用いて、アミノ酸誘導体や医薬品中間体となる物質の絶対不斉合成を達成し斬新な研究成果を国内外に広く発信した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 6件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (20件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis by Using Natural Sunlight under Absolute Achiral Conditions2017

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, Koh Shiratsuki, Naohiro Uemura, Hiroki Ishikawa, Yasushi Yoshida, Yoshio Kasashima, and Takashi Mino
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 23 号: 7 ページ: 1310-1312

    • DOI

      10.1002/chem.201605583

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck Reaction Using Imidazo[1,5-a]pyridines2016

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Koh Nomura, Saki Shiono, Chiho Nii, Takashi Mino, Masami Sakamoto, Yasuhiko Kawamura
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 1 号: 46 ページ: 4560-4563

    • DOI

      10.1002/chem.201604207

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis Using Chiral Crystals of Coumarin-3-carboxamides and Carbenoids2016

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Mamoru Kato, Naohiro Uemura, Hiroki Ishikawa, Yasushi Yoshida, Takashi Mino, Yoshio Kasashima, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 11 ページ: 1310-1312

    • DOI

      10.1246/cl.160688

    • NAID

      130005509421

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A new class of C2 chiral photodimer ligands for catalytic enantioselective dietylzinc addition to arylaldehydes2015

    • 著者名/発表者名
      Yuki Ueda, Fumitoshi Yagishita, Hiroki Ishikawa, Yuki Kaji, Nozomi Baba, Yoshio Kasashima, Takashi Mino, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 36 ページ: 6254-6258

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.06.084

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Deracemization of Quinolonecarboxamides by Dynamic Crystalline Salt2014

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Naoya Takagishi, Hiroki Ishikawa, Yoshio Kasashima, Takashi Mino, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 29 号: 29 ページ: 6366-6370

    • DOI

      10.1002/ejoc.201403056

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Photodimerization Reactions of Chromone-2-carboxamides to Construct a C2-Chiral Scaffold2014

    • 著者名/発表者名
      Fumitoshi Yagishita, Nozomi Baba, Yuki Ueda, Satoshi Katabira, Yoshio Kasashima, Takashi Mino, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 12 号: 47 ページ: 9644-9649

    • DOI

      10.1039/c4ob01827c

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] N-スクシノピリジンの動的結晶化による不斉制御2017

    • 著者名/発表者名
      松本有紗・上村直弘・吉田泰志・笠嶋義夫・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] X-Ray Crystallographic Analysis of β-Amino Ketones and Application to Dynamic Crystallization2017

    • 著者名/発表者名
      SHIMOBAYASHI, Haruna; YOSHIDA, Yasushi; MINO, Takashi; KASASHIMA, Yoshio; MIYATA, Mikiji; SAKAMOTO, Masami
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 動的優先晶出法を用いたチオヒダントイン誘導体の不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      上村直弘・笠嶋義夫・吉田泰志・三野 孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アスパラギン酸誘導体の動的結晶化による不斉制御2016

    • 著者名/発表者名
      松本有紗・吉田泰志・笠嶋義夫・三野 孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 動的優先晶出法を用いた不斉合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      上村直弘, 白附洸, 笠嶋義夫, 吉田泰志, 三野孝, 坂本昌巳
    • 学会等名
      第60回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      東京農業大学オホーツクキャンパス(北海道網走市)
    • 年月日
      2016-10-29
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] チオヒダントイン誘導体の動的結晶化による不斉の制御2016

    • 著者名/発表者名
      上村直弘・吉田 泰志・三野孝・笠嶋 義夫・坂本 昌巳
    • 学会等名
      第 25 回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学大学院人間・環境学研究科地下大講義室(京都府京都市)
    • 年月日
      2016-09-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] α-およびβ-アミノ酸誘導体の結晶構造解析2016

    • 著者名/発表者名
      松本有紗・吉田泰志・笠嶋義夫・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      第 25 回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学大学院人間・環境学研究科地下大講義室(京都府京都市)
    • 年月日
      2016-09-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] β-アミノケトンの結晶構造解析と可逆反応を伴う動的結晶化2016

    • 著者名/発表者名
      下林榛菜・吉田泰志・三野孝・笠嶋義夫・宮田幹二・坂本昌巳
    • 学会等名
      第25回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学大学院人間・環境学研究科地下大講義室(京都府京都市)
    • 年月日
      2016-09-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Absolute Asymmetric Synthesis of Amino Acid Derivatives Involving Reversible Michael Addition2016

    • 著者名/発表者名
      Yuki Kaji, Arisa Matsumoto, Yasushi Yoshida, Yoshio Kasashima, Takashi Mino, Masami Sakamoto
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      ナレッジキャピタル コングレコンベンションセンター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2016-04-21
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] X-Ray crystallographic analysis of α- and β-amino acid derivatives and the control of chirality by dynamic crystallization2016

    • 著者名/発表者名
      MATSUMOTO, Arisa; YOSHIDA, Yasushi; KASASHIMA, Yoshio; MINO, Takashi; SAKAMOTO, Masami
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] X-Ray Crystallographic Analysis of β-Amino Ketones and The Asymmetric Induction Involving Dynamic Crystallization2016

    • 著者名/発表者名
      SHIMOBAYASHI, Haruna; YOSHIDA, Yasushi; KASASHIMA, Yoshio; MINO, Takashi; SAKAMOTO, Masami
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of Amino Acid Derivatives from α, β-Unsaturated Amides Involving Dynamic Crystallization2016

    • 著者名/発表者名
      KAJI, Yuki; KASASHIMA, Yoshio; YOSHIDA, Yasushi; MINO, Takashi; SAKAMOTO, Masami
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 可逆的共役付加反応によるアミノ酸誘導体の絶対不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      梶優輝・笠嶋義夫・吉田泰志・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 可逆的Michael付加反応と優先晶出によるアミノ酸誘導体の絶対不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      梶優輝・笠嶋義夫・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会秋期事業 第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 可逆的Michael付加反応によるアミノ酸誘導体の絶対不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      梶優輝・石川紘輝・笠嶋義夫・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学東大阪キャンパス(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-06
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アミノ酸誘導体の絶対不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      梶優輝・石川紘輝・笠嶋義夫・三野孝・坂本昌巳
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー2015
    • 発表場所
      早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都新宿区)
    • 年月日
      2015-06-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 3,4-ジフェニルスクシンイミドの固気反応による不斉発現と増幅2015

    • 著者名/発表者名
      國土由衣、石川紘輝、笠嶋義夫、三野孝、坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 動的結晶化を伴うアミノ酸誘導体の不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳、梶優輝、石川紘輝、笠嶋義夫、三野孝
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 動的優先晶出を経るアキラルな3,4-ジフェニルマレイミドからの3,4-ジフェニルスクシンイミドの不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      國土由衣、八木下史敏、蜂屋祥子、笠嶋義夫、三野孝、坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] スクシンイミドの異性化晶出法による不斉発現と増幅2014

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳、國土由衣、蜂屋祥子、八木下史敏、笠嶋義夫、三野孝
    • 学会等名
      第23回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東邦大学習志野キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2014-09-15 – 2014-09-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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