新手法を用いる高次インターロック化合物の創製

• 研究課題/領域番号: 26410125
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京理科大学
• 研究代表者: 齋藤 慎一 東京理科大学, 理学部第一部化学科, 教授 (80283076)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: インターロック化合物 / ロタキサン / 触媒反応 / 動的挙動 / カップリング反応 / CDスペクトル / 銅触媒 / 大環状化合物

研究成果の概要

インターロック化合物とは、化学結合によって結びつけられていないにもかかわらず、機械的な結合により結びつけられた複数の構成要素（コンポーネント）からなる分子である。本研究においては研究代表者らが開発した合成手法を利用することにより、これまで合成困難とされていた3つのコンポーネントからなるインターロック化合物を合成することに成功した。具体的には２つの軸コンポーネントと1つの環コンポーネントからなる［3］ロタキサン、１つの軸コンポーネントと２つの環コンポーネントからなるロタカテナンを効率的に合成した。また合成したインターロック化合物の物性についても検討した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Interlocked Compounds Utilizing Bond-Forming Reactions Mediated by Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complexes (2017)
  • 著者名/発表者名: Yukari Yamazaki, Yuichiro Mutoh, and Shinichi Saito
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 印刷中
  • NAID: 130005709506
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and the Shuttling Behavior of [2]Rotaxanes with Pyrrole Moiety (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsuoka, Yusuke Mutoh, Yuichiro Azumaya, Isao Kikkawa, Shoko Kasama, Takeshi Saito, Shinichi
  • 雑誌名: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 巻: 81 号: 9 ページ: 3479-3487
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b02911
  • オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Sequence-Selective Synthesis of Rotacatenane Isomers (2016)
  • 著者名/発表者名: Ryuto Hayashi, Petr Slavik, Yuichiro Mutoh, Takeshi Kasama, and Shinichi Saito
  • 雑誌名: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 巻: 81 号: 3 ページ: 1175-1184
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b02697
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Homochiral [2]Rotaxane from a BINOL-derived Macrocyclic Phenanthroline (2015)
  • 著者名/発表者名: Saito, S.; Hirano, Y.; Mutoh, Y.; Kasama, T.
  • 雑誌名: CHEMISTRY LETTERS 巻: 44 号: 11 ページ: 1509-1511
  • DOI: 10.1246/cl.150693
  • NAID: 130005108083
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A Macrocyclic Phenanthroline-Copper Complex with Less Steric Hindrance: Synthesis, Structure, and Application to the Synthesis of a [2]Rotaxane (2015)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Saito, Takanori Ohkubo, Yukari Yamazaki, Tatsuyuki Yokoyama, Yuichiro Mutoh, Ryu Yamasaki, and Takeshi Kasama
  • 雑誌名: BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 巻: 88 号: 9 ページ: 1323-1330
  • DOI: 10.1246/bcsj.20150168
  • NAID: 130005099088
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of [3]Rotaxanes by the Combination of Copper-Mediated Coupling Reaction and Metal-Template Approach (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryuto Hayashi, Yuichiro Mutoh, Takeshi Kasama, and Shinichi Saito
  • 雑誌名: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 巻: 80 号: 15 ページ: 7536-7546
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b01120
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of interlocked compounds utilizing the catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-Cu complexes (2015)
  • 著者名/発表者名: S. Saito
  • 雑誌名: JOURNAL OF INCLUSION PHENOMENA AND MACROCYCLIC CHEMISTRY 巻: 82 号: 3-4 ページ: 437-451
  • DOI: 10.1007/s10847-015-0511-1
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of [3]Rotaxanes Utilizing the Catalytic Activity of Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complex: Remarkable Effect of the Length of the Axle Precursor (2015)
  • 著者名/発表者名: Yamashita, Y.; Mutoh, Y.; Yamasaki, R.; Kasama, T.; Saito, S.
  • 雑誌名: Chem.―Eur. J. 巻: 21 号: 5 ページ: 2139-2145
  • DOI: 10.1002/chem.201405090
  • 査読あり
• [学会発表] らせん構造を有するフェナントロリン誘導体の合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 山﨑 由香里、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９7春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 面不斉[2]ロタキサンの合成とそのラセミ化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 望月 雄太、池谷 克彦、武藤 雄一郎、笠間 健嗣、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９7春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] 銅触媒反応と金属テンプレート法を利用した[3]カテナンの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 健、細谷 祥一、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９7春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Synthesis of Functionalized Homochiral [2]Rotaxanes from BINOL-derived Macrocyclic Phenanthroline (2016)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shibuya, Yuichiro Mutoh, Shinichi Saito
  • 学会等名: 15th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
  • 発表場所: 東京理科大学
  • 年月日: 2016-11-30
• [学会発表] 分子内薗頭型反応と金属テンプレート法を組み合わせた[3]カテナンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 健、武藤雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 第 63 回 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] 面不斉を有する[2]ロタキサンの合成とその物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 望月雄太、池谷克彦、武藤雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 第27回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 広島国際会議場（広島県広島市）
  • 年月日: 2016-09-01
• [学会発表] ピロール構造で仕切られた［２］ロタキサンの合成とそのシャトリング (2016)
  • 著者名/発表者名: 斎藤 慎一、松岡 雄介、武藤 雄一郎、東屋 功、吉川 晶子、笠間 健嗣
  • 学会等名: 第14回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 高知城ホール（高知県高知市）
  • 年月日: 2016-06-04
• [学会発表] 巨大フェナントロリン誘導体の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山崎 由香里、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９６春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 分子内薗頭型反応を用いた[2]カテナンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 健、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９６春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] [2]ロタキサン-銅錯体の合成およびこれを用いたヘテロ[3]ロタキサンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山下 義明、武藤 雄一郎、山崎 龍、笠間 健嗣、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９６春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] ロタカテナン異性体の選択的合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 林 竜人、SLAVIK Petr、武藤 雄一郎、笠間 健嗣、斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９６春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Synthesis of functionalized [2]rotaxanes from macrocyclic phenanthroline-Cu complexes (2015)
  • 著者名/発表者名: S. Saito, K. Ikeyatsu, Y. Matsuoka, Y. Mutoh
  • 学会等名: 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-20
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of a [2]rotaxane from a less sterically hindered phenanthroline-copper complex (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Yamazaki, T. Ohkubo, T. Yokoyama, Y. Mutoh, R. Yamasaki, T. Kasama, S. Saito
  • 学会等名: 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-19
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of rotacatenanes using transition metal catalysis and metal-template approach (2015)
  • 著者名/発表者名: R. Hayashi, K. Wakatsuki, P. Slavik, R. Yamasaki, Y. Mutoh, T. Kasama, S. Saito
  • 学会等名: 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-18
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of [3]rotaxanes which consist of one ring and two axles (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Yamashita, Y. Mutoh, R. Yamasaki, T. Kasama, S. Saito
  • 学会等名: 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-18
  • 国際学会
• [学会発表] ピロール含有[2]ロタキサンの合成とそのシャトリング挙動 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松岡雄介、武藤雄一郎、東屋 功、吉川晶子、笠間健嗣、斎藤慎一
  • 学会等名: 第26回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学・松山大学（愛媛県松山市）
  • 年月日: 2015-09-25
• [学会発表] アルキル基で置換された末端アルキンと銅錯体との反応による[２]ロタキサンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山崎由香里、丸山裕樹、武藤雄一郎、斎藤慎一
  • 学会等名: 第 62 回 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス（大阪府吹田市）
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] 大環状フェナントロリンー銅錯際を用いた[3]ロタキサンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山下義明、武藤雄一郎、山崎龍、笠間健嗣、斎藤慎一
  • 学会等名: 第 62 回 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス（大阪府吹田市）
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] 遷移金属触媒反応とテンプレート法を組み合わせたロタカテナン異性体の選択的合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 林竜人、SLAVIK Petr、武藤雄一郎、笠間健嗣、斎藤慎一
  • 学会等名: 第13回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2015-06-06
• [学会発表] ピロール含有ロタキサンの合成とその構造 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松岡 雄介・武藤 雄一郎・斎藤 慎一・笠間 健嗣
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 千葉 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] Synthesis of [3]Rotaxanes by the Combination of Transition Metal-catalyzed Coupling Reaction and Metal-template Method (2015)
  • 著者名/発表者名: HAYASHI, Ryuto; MUTOH, Yuichiro; KASAMA, Takeshi; SAITO, Shinichi
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 千葉 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] BINOL骨格を有する大環状フェナントロリンを用いたホモキラル [2]ロタキサンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平野 義宏・武藤 雄一郎・斎藤 慎一
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 千葉 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] Synthesis of [3] rotaxanes from the [2]rotaxane-Cu Complex (2015)
  • 著者名/発表者名: YAMASHITA, Yoshiaki; MUTOH, Yuichiro; YAMASAKI, Ryu; KASAMA, Takeshi; SAITO, Shinichi
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 千葉 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] ピロール含有ロタキサンの合成とその動的挙動 (2014)
  • 著者名/発表者名: 松岡雄介、武藤雄一郎、斎藤慎一
  • 学会等名: 第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟大学
  • 年月日: 2014-11-29
• [学会発表] Synthesis of a Homochiral Rotaxane from a BINOL-derived Macrocyclic Phenanthroline (2014)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Hirano, Yuichiro Mutoh, Shinichi Saito
  • 学会等名: 13th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
  • 発表場所: 家の光会館、東京
  • 年月日: 2014-11-12
• [学会発表] 大環状銅錯体の触媒活性を利用した高次インターロック化合物の創製 (2014)
  • 著者名/発表者名: 斎藤 慎一
  • 学会等名: 第15回 リング・チューブ超分子研究会シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-10-28
  • 招待講演
• [学会発表] 金属触媒反応を用いた[2]ロタキサン合成における大環状フェナントロリン分子のサイズ限界について (2014)
  • 著者名/発表者名: 池谷 克彦、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
  • 学会等名: 第15回 リング・チューブ超分子研究会シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-10-27
• [学会発表] 遷移金属触媒反応と金属テンプレート法を組み合わせることによる[3]ロタキサンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 林 竜人、武藤 雄一郎、笠間 健嗣、斎藤 慎一
  • 学会等名: 第15回 リング・チューブ超分子研究会シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-10-27
• [学会発表] アルキル基で置換された末端アルキンを用いるロタキサンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山﨑由香里・武藤雄一郎・斎藤慎一
  • 学会等名: 第4回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-10-16
• [学会発表] トポロジカルキラリティーを有する［２］ロタキサンの合成とその光学分割 (2014)
  • 著者名/発表者名: 池谷 克彦、山崎 龍、武藤 雄一郎、笠間 健嗣、斎藤 慎一
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2014-09-18
• [学会発表] Application of the Metal-Mediated Reactions for the Synthesis of Complex Interlocked Compounds (2014)
  • 著者名/発表者名: Shinichi SAITO, Ryuto HAYASHI, Yoshiaki YAMASHITA, Ryu YAMASAKI, and Yuichiro MUTOH
  • 学会等名: XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2014-07-18
• [学会発表] 金属触媒反応と金属テンプレート法を利用したロタカテナンおよび[３]ロタキサンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 斎藤 慎一、林 竜人、若月 公太、山崎 龍、武藤 雄一郎、笠間 健嗣
  • 学会等名: 第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京 東京工業大学
  • 年月日: 2014-06-01
• [学会発表] ロタキサン-銅錯体の触媒活性を利用したヘテロ[3]ロタキサンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山下義明、山崎龍、武藤雄一郎、笠間健嗣、斎藤慎一
  • 学会等名: 第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京 東京工業大学
  • 年月日: 2014-06-01
• [備考]
  • URL: http://www.rs.kagu.tus.ac.jp/sslab/publications.htm