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エナンチオ選択的分離と触媒に適したホモキラル多孔性金属-有機構造体の創出

研究課題

研究課題/領域番号 26410126
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関関西大学

研究代表者

田中 耕一  関西大学, 化学生命工学部, 教授 (10116949)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードキラルMOF / 不斉触媒 / エナンチオマー分離 / 結晶構造 / キラルMOF / 不均一系触媒 / 光学異性体分離 / 蛍光特性 / 不斉反応 / Diels-Alder反応 / 不斉開環反応 / 触媒 / 不斉選択性 / 単結晶X線解析 / ナノ細孔 / 触媒反応場 / アミノリシス反応 / 反応性-選択性の原理 / エナンチオ選択性
研究成果の概要

キラルなビナフチル骨格を有する各種のジカルボン酸配位子と種々の金属イオンとの配位重合により、新規のホモキラルMOFを合成した。キラルMOFを不均一触媒に用いて、メソエポキシドへのアルコール類およびアミン類の不斉付加反応、過酸化水素水を用いたスルフィドのMOF触媒不斉酸化反応、不斉ディールス・アルダー反応が効率よく進行することを見出した。また、キラルな微小細孔構造を持つMOF結晶をキラル固定相に用いて高速液体クロマトグラフ(HPLC)用のキラル分離カラムを調製し、これを用いて各種の光学異性体の高効率な分離法を開発することに成功した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (51件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 2件、 査読あり 6件、 謝辞記載あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (40件) 図書 (2件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal-organic framework as a novel chiral stationary phase2016

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, N. Hotta, S. Nagase, K. Yoza
    • 雑誌名

      New J. Chem.

      巻: 40 号: 6 ページ: 4891-4894

    • DOI

      10.1039/c6nj00090h

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Diels-Alder reaction in the confined space of homochiral metal-organic frameworks2016

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, S. Nagase, T. Anami, M. Wierzbicki, Z. Urbanczyk-Lipkowska
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 6 号: 112 ページ: 1111436-111439

    • DOI

      10.1039/c6ra23740a

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] HPLC enantioseparation on a homochiral MOF silica composite as a novel chiral stationary phase2016

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, T. Muraoka, Y. Otubo, H. Takahashi, A. Ohnishi
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 6 号: 26 ページ: 21293-21301

    • DOI

      10.1039/c5ra26520g

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Solvent-dependent strong asymmetric amplification in the catalytic enantioselective Henry reaction using the trans-N,N′-bis-biphenyl-4-ylmethyl-cyclohexane-1,2-diamine-CuCl2 complex.2015

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, T. Iwashita, E. Yoshida, T. Ishikawa, S. Otuka, Z. Urbanczyk-Lipkowska, H. Takahashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 51 号: 37 ページ: 7907-7910

    • DOI

      10.1039/c5cc02302e

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Interpenetrated and non-interpenetrated homochiral metal–organic frameworks based on (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-5,5′-dibenzoic acid2015

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, D. Yanamoto, K. Yoshimura, T. Anamia, Z. Urbanczyk-Lipkowska
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 17 号: 6 ページ: 1291-1295

    • DOI

      10.1039/c4ce02210f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ring-expanded chiral rhombamine macrocycles for efficient NMR enantiodiscrimination of carboxylic acid derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Koichi Tanaka, Tomoharu Iwashita, Chihiro Sasaki, Hiroki Takahashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 25 号: 8 ページ: 602-609

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2014.03.009

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] (R)-BINOL-3,3'-ジ安息香酸を用いたキラルMOFの合成と応用2017

    • 著者名/発表者名
      宇野椋裕、田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス、横浜
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-6,6'-ジカルボン酸由来のキラルMOFを触媒に用いたシクロヘキセンオキシドのアニリン誘導体による不斉開環反応2017

    • 著者名/発表者名
      鵜崎隆行、田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス、横浜
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ホモキラルMOFを不均一触媒に用いたエナンチオ選択的Diels-Alder反応2017

    • 著者名/発表者名
      植林佑太郎、阿南 卓、田中耕一、Lipkowska Zofia
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス、横浜
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-5,5'-ジカルボン酸由来のキラルMOFを触媒に用いたシクロヘキセンオキシドのアニリン誘導体による不斉開環反応2017

    • 著者名/発表者名
      木下磨也、田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス、横浜
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩で修飾したMOF 触媒によるエポ キシド類へのCO2 の固定化2016

    • 著者名/発表者名
      大塚 慎也・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ホモキラルMOF 触媒によるcis-スチルベンオキ シドのアニリン誘導体による不斉開環反応2016

    • 著者名/発表者名
      栢原 淳・田中 恭平・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-3,3’-ジ安息香酸を用いたキラルMOFの合成と光学 異性体分離への応用2016

    • 著者名/発表者名
      宇野椋裕・田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-6,6’-ジカルボン酸由来のキラルMOFを触媒に用い たシクロヘキセンオキシドのアニリン誘導体による不斉開環反応2016

    • 著者名/発表者名
      鵜崎隆行・大坪泰洋・田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-5,5’-ジカルボン酸由来のキラルMOFを触媒に用い たシクロヘキセンオキシドのアニリン誘導体による不斉開環反応2016

    • 著者名/発表者名
      木下磨也・田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多孔性キラルMOF を不均一触媒に用いたDiels-Alder 反応2016

    • 著者名/発表者名
      小谷昌史・田中耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-5,5'-ジカルボン酸と4,4'-ビピリ ジルエチレンを用いたホモキラルMOF の合成と 光学異性体分離2016

    • 著者名/発表者名
      寺内 知也・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-3,3'-ジカルボン酸と4,4'-ビピリ ジンを用いたホモキラルMOF の合成と結晶構造2016

    • 著者名/発表者名
      守岡 貴彦・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-4,4'-ジ安息香酸を用いたホモキラ ルMOF の合成と光学異性体分離2016

    • 著者名/発表者名
      長瀬 尚平・阿南 卓・田中 耕一・Zofia Lipkowska
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-4,4'-ジ安息香酸由来のホモキラルMOFを固体触媒に用いたエナンチオ選択的Diels-Alder反応2016

    • 著者名/発表者名
      阿南 卓、長瀬尚平、田中耕一、Zofia Lipkowska
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-3,3'-ジカルボン酸と4,4'-ビピリジンを用いたホモキラルMOFの合成と結晶構造2016

    • 著者名/発表者名
      守岡貴彦、田中耕一
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] キラルMOF触媒を用いたcis-スチルベンオキシドの不斉アミノリシスにおける顕著な反応温度効果2016

    • 著者名/発表者名
      栢原 淳、田中耕一
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩で修飾したMOF 触媒によるエポキシドとCO2の環化付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      大塚慎也、田中耕一
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-5,5'-ジカルボン酸と4,4'-ビピリジルエチレンを用いたホモキラルMOFの合成とHPLC光学異性体分離2016

    • 著者名/発表者名
      寺内知也、田中耕一
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩で修飾したIRMOF-3触媒によるCO2の環状カーボネートへの変換2015

    • 著者名/発表者名
      大塚慎也・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-6,6'-ジカルボン酸を用いたホモキラルZnMOFの合成と結晶構造及びそれを充填したHPLCカラムによるエナンチオマー分離2015

    • 著者名/発表者名
      大坪泰洋・田中耕一・高橋弘樹
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (S)-BINOL-4,4'-ジイソフタル酸を用いた新規キラルMOFの合成と応用2015

    • 著者名/発表者名
      長瀬尚平・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R-)-BINOL-4,4',6,6'-テトラキス安息香酸および(R-)-BINOL-4,4',6,6'-テトラキスイソフタル酸を用いたキラルMOFの合成と応用2015

    • 著者名/発表者名
      吉村慶太・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,2',3,3'-テトラメトキシ-1,1'-ビナフチル-4,4',6,6'-テトラキスイソフタル酸を用いた新規Cu及びZn-MOFの合成とCO 2ガス吸着2015

    • 著者名/発表者名
      阿南 卓・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビナフチル-3,3'-ジカルボン酸と4,4'-ビピリジンを用いた新規ホモキラルMOFの合成と結晶構造2015

    • 著者名/発表者名
      守岡貴彦・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ダブルピラー型キラルMOFを充填したHPLCカラムによる光学異性体分離2015

    • 著者名/発表者名
      寺内知也・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ホモキラルMOF触媒によるcis-スチルベンオキシドのエナンチオ選択的アミノリシス2015

    • 著者名/発表者名
      栢原 淳・田中恭平・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2015-10-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルなダブルピラー型MOFを充填したHPLCカラムによる光学異性体分離2015

    • 著者名/発表者名
      寺内 知也・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1′-ビナフチル骨格を有するオクタカルボキシレート配位子を用いた新規ホモキラルMOFの合成2015

    • 著者名/発表者名
      阿南 卓・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ラセミ体及びホモキラルMOF結晶を用いるCO2ガス吸着2015

    • 著者名/発表者名
      守岡 貴彦・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩で修飾したIRMOF-3触媒によるCO2の固定化2015

    • 著者名/発表者名
      大塚 慎也・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-6,6'-ジカルボン酸を用いた新規キラルZn-MOFの合成とそれを充填したHPLCカラムによるエナンチオマー分離2015

    • 著者名/発表者名
      大坪 泰洋・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-BINOL-5,5'-ジ安息香酸および(R)-BINOL-5,5'-ジイソフタル酸を用いた新規キラルMOFの合成、結晶構造および触媒反応への応用2015

    • 著者名/発表者名
      吉村 慶太・田中 耕一
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ダブルピラー型ZnMOFを充填剤として用いたHPLCカラムによるエナンチオマー分離2014

    • 著者名/発表者名
      長瀬尚平・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルMOFを充填剤に用いたHPLCカラムによる光学異性体分離:MOFの結晶構造と不斉識別能の関係2014

    • 著者名/発表者名
      堀田尚樹・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] (R)-2,2',3,3'-テトラメトキシ-1,1'-ビナフチル-4,4',6,6'-テトラキス(4-安息香酸)を配位子として用いた新規キラルMOFの合成2014

    • 著者名/発表者名
      石本翔馬・能登花純・田中耕一
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] BINOL-6,6'-ジカルボン酸を用いた新規キラルMOFの合成、構造及びエナンチオ選択的ゲスト吸着2014

    • 著者名/発表者名
      大坪泰洋・田中耕一・Lipkowska, Zofia・高橋弘樹
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] BINOL-5,5'-ジ安息香酸を用いた新規キラルMOFの合成、構造、及び触媒反応への応用2014

    • 著者名/発表者名
      吉村慶太・梁本大輔・田中耕一・Lipkowska, Zofia
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric catalytic sulfoxidation with H2O2 using chiral metal-organicframework crystals2014

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, K. Kubo, M. Shiro
    • 学会等名
      MOF2014
    • 発表場所
      Kobe International Conference Center(兵庫県)
    • 年月日
      2014-09-28 – 2014-10-01
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Highly efficient chromatographic resolution of enantiomers using a new homochiral MOF-silica composite2014

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, T. Muraoka, A. Ohnishi
    • 学会等名
      30th International Symposium on Chromatography
    • 発表場所
      Salzburg, Asutria
    • 年月日
      2014-09-14 – 2014-09-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Novel chiral metal-organic framework crystals for asymmetric catalysis and enantiomer separation2014

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, K. Kubo, T. Maruoka
    • 学会等名
      7thInternational Symposium Nanoporous Materials-VII
    • 発表場所
      Niagara Falls, Canada
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] ナノ空間材料ハンドブック2016

    • 著者名/発表者名
      田中耕一
    • 総ページ数
      493
    • 出版者
      エヌ・ティー・エス
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [図書] Non-covalent Interactions in the Synthesis and Design of New Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka
    • 総ページ数
      480
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 有機超分子化学研究室

    • URL

      http://www2.itc.kansai-u.ac.jp/~ktanaka/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 関西大学 化学生命工学部 有機超分子化学研究室

    • URL

      http://www2.itc.kansai-u.ac.jp/~ktanaka/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 関西大学化学生命工学部有機超分子研究室

    • URL

      http://www2.itc.kansai-u.ac.jp/~ktanaka/

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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