印刷プロセス可能な高性能有機発光トランジスタ材料の創製

• 研究課題/領域番号: 26410254
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: デバイス関連化学
• 研究機関: 関西大学
• 研究代表者: 矢野 将文 関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (10330177)
• 研究分担者: 竹谷 純一 東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 教授 (20371289) ; 岡本 敏宏 東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 准教授 (80469931)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2014年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
• キーワード: 有機半導体 / Ｖ字型分子 / 有機トランジスタ / 有機合成化学 / 集合体構造 / 発光特性 / 溶解度 / 置換基効果 / 機能性有機材料 / 塗布プロセス / 耐熱性 / 有機半導体分子 / 分子設計 / 構造有機化学

研究成果の概要

有機発光トランジスタ材料として酸素架橋V字型π電子系材料を開発した。芳香環を持つPh-DNF-Vを検討し、高耐熱性、高発光性を示すことを明らかにした。さらにアモルファスシリコンに匹敵する移動度を実現した。異なるアルキル鎖長を持ったCn-DNF-Vを系統的に合成した。物性検討の結果、DNF-V骨格のどの位置に、どの程度の鎖長のアルキル基を導入すれば、どのような物性が発現するかを予測できるようになった。非対称のパイ系を有する誘導体（DNF-L, DNT-L）を検討した。これらは非常に高い溶解度を持つことを明らかにした。有機半導体分子に必要な溶解度向上の分子設計方針が明らかになった。

研究成果

• [雑誌論文] Alkylated oxygen-bridged V-shaped molecules: impacts of the substitution position and length of the alkyl chains on the crystal structures ad fundamental properties in aggregated forms (2017)
  • 著者名/発表者名: C. Mitsui, T. Annaka, K. Nakamura, M. Mitani, D. Hashizume, K. Nakahara, M. Yamagishi, T. Ueno, Y. Tanaka, M. Yano, D. Iwasawa, M. Hasegawa, H. Sato, A. Yamano, J. Takeya, T. Okamoto
  • 雑誌名: Polymer Journal 巻: 49 号: 1 ページ: 215-221
  • DOI: 10.1038/pj.2016.105
  • 査読あり
• [雑誌論文] Impact of Phenyl Groups on Oxygen-bridged V-shaped Organic Semiconductors (2017)
  • 著者名/発表者名: C. Mitsui, W. Kubo, Y. Tanaka, M. Yamagishi, T. Annaka, H. Dosei, M. Yano, K. Nakamura, D. Iwasawa, M. Hasegawa, T. Takehara, T. Suzuki, H. Sato, A. Yamano, J. Takeya, T. Okamoto*
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46 号: 3 ページ: 338-341
  • DOI: 10.1246/cl.161015
  • NAID: 130005436525
  • 査読あり
• [雑誌論文] High performance solution-crystallized thin-film transistors based on V-shaped thieno[3,2-f:4,5-f']-bis[1]benzothiophene semiconductors (2017)
  • 著者名/発表者名: C.Mitsui, H. Tsuyama, R. Shikata, Y. Murata, H. Kuniyasu, M. Yamagishi, H. Ishii, A. Yamamoto, Y. Hirose, M. Yano, T. Takehara, T. Suzuki, H. Sato, A. Yamano, E. Fukuzaki, T. Watanabe, Y. Usami, J. Takeya, T. Okamoto
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry C 巻: 5 号: 8 ページ: 1903-1909
  • DOI: 10.1039/c6tc04721a
  • 査読あり
• [雑誌論文] High Performance Oxygen-bridged N-shaped Semi-conductors with Stabilized Crystal Phase and Blue Luminescence (2016)
  • 著者名/発表者名: Chikahiko Mitsui, Yuji Tanaka, Shota Tanaka, Masakazu Yamagishi, Katsumasa Nakahara, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Hiroyuki Matsui, Jun Takeya and Toshihiro Okamoto
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 6 号: 34 ページ: 28966-28969
  • DOI: 10.1039/c6ra00922k
  • NAID: 120005845287
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Substituent Effects on Sulfur-bridged N-shaped Semiconducting Molecules and Their Carrier Transporting Properties (2017)
  • 著者名/発表者名: ○Masato Mitani, Yuji Aoki, Ryoji Shikata, Yoshinori Murata, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya, Chikahiko, Mitsui, Toshihiro Okamoto
  • 学会等名: 日本化学会 第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学 日吉キャンパス（神奈川）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Synthesis and Carrier Transporting Property of N-Shaped π-Conjugated Molecules Including a Pyrazine Moiety (2017)
  • 著者名/発表者名: ○Tomokatsu Kushida, Masato Mitani, Chikahiko Mitsui, Yuji Aoki, Yoshinori Murata, Ryoji Shikata, Takahiro Wakimoto, Masafumi Yano, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • 学会等名: 日本化学会 第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学 日吉キャンパス（神奈川）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] アルキル置換硫黄架橋N字型パイ共役系分子群のアルキル鎖長の偶奇効果と電荷輸送特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・○青木佑司・三谷真人・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] アリール基を有するチオフェン・ベンゼン交互縮環V字型分子群の合成と電荷輸送特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏・○脇本貴裕・津山博昭・小柳雅史・三津井親彦・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・福崎英治・渡邉哲也・竹谷純一
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] アルキルチエニル基置換チオフェン・ベンゼン交互縮環型パイ共役系分子誘導体の電荷輸送特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・○四方良二・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] アルキル置換したV字型のチオフェン・ベンゼン交互縮環型パイ共役系分子誘導体の電荷輸送特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・○村田祥典・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] フェニル置換酸素架橋V字型ビナフタレン半導体の発光特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: ○砺波康樹・山岸正和・井原将司・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏・三津井親彦
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] アリール基を有するチオフェンーベンゼン交互縮環V字型有機半導体の合成と集合体構造および有機トランジスタへの応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏・○脇本貴裕・津山博昭・小柳雅史・三津井親彦・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・福崎英治・渡邉哲也・竹谷純一
  • 学会等名: 第27回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 広島国際会議場（広島）
  • 年月日: 2016-09-01
• [学会発表] アルキル置換酸素架橋V字型半導体の集合体構造と発光特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 安中辰朗、三津井親彦、井原将司、山岸正和、矢野将文、岩澤大地、長谷川美貴、竹谷純一、岡本敏宏
  • 学会等名: 第27回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 広島国際会議場（広島）
  • 年月日: 2016-09-01
• [学会発表] チオフェンとベンゼンが交互に縮環したV字型化合物群：合成と集合体構造および塗布型有機トランジスタへの応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: ○岡本敏宏・三津井親彦・三谷真人・津山博昭・村田祥典・四方良二・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・渡邉哲也・竹谷純一
  • 学会等名: 第27回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 広島国際会議場（広島）
  • 年月日: 2016-09-01
• [学会発表] セレン架橋V 字型π共役系分子誘導体の集合体構造ならびに電荷移動特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・田中翔太・山岸正和・櫛田知克・道姓宏章・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] モジュラー合成法による硫黄架橋N字型パイ共役系分子群の開発とその電荷輸送特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・青木佑司・植林佑太郎・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第26回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学・松山大学
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] 二置換セレン架橋V字型分子集合体の特異な構造変化と電荷輸送特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・田中翔太・山岸正和・道姓宏章・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第26回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学・松山大学
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] 高移動度を有する硫黄架橋N字型屈曲パイ共役系化合物群（１）：効率的合成法とデバイス特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・青木佑司・中村健一・佐藤寛泰・山野昭人・矢野将文・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 高移動度を有する硫黄架橋N字型屈曲パイ共役系化合物群（２）：デバイス熱耐久性ならび集合体構造の温度依存性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・青木佑司・吉本和美・山岸正和・武田広大・加藤哲弥・片山雅之・橋爪大輔・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] アルキル置換酸素架橋N字型パイ共役系分子群の合成，集合体構造ならび，電荷輸送特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三津井親彦・井原将司・田中翔太・田中佑治・青木佑司・矢野将文・山岸正和・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] カルコゲン架橋L字型有機半導体分子：合成，集合体構造とデバイス特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏・栢原 淳・道姓宏章・中村健一・三津井親彦・田中佑治・矢野将文・嵩原綱吉・鈴木健之・竹谷純一
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] アルキル置換酸素架橋N字型有機半導体の固体物性と塗布プロセス性の検証 (2015)
  • 著者名/発表者名: 田中翔太，三津井親彦，井原将司，山岸正和，田中佑治, 矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • 学会等名: 第62回応用物理学会春季学術講演会
  • 発表場所: 東海大学（湘南）
  • 年月日: 2015-03-12 – 2015-03-14
• [学会発表] アルキル置換酸素架橋V字型分子:アルキル鎖長と置換位置が及ぼす集合体構造,溶解性,発光特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中村健一，田中翔太，三津井親彦，山岸正和，矢野将文，中原勝正，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学（仙台）
  • 年月日: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [学会発表] 酸素架橋V字型分子のフェニル基導入による集合体構造と発光特性相関 (2014)
  • 著者名/発表者名: 久保 渉，道姓宏章，中村健一，山岸正和，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学（仙台）
  • 年月日: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [学会発表] 酸素架橋N字型屈曲π共役系化合物群の発光特性と集合体構造ならび有機トランジスタへの応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 田中佑治，植村隆文，山岸正和，中村健一，矢野将文，中原勝正，広瀬友里，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学（仙台）
  • 年月日: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [学会発表] 酸素架橋U字型分子群の合成と集合体構造ならび発光特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏，立石祥与，中村健一，三津井親彦，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学（仙台）
  • 年月日: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [学会発表] カルコゲン架橋したν字型非対称分子の合成と集合体構造 (2014)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏，道姓宏章，久保 渉，中村健一，三津井親彦，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学（仙台）
  • 年月日: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [学会発表] Facile synthesis of V-shaped oxygen-bridged binaphthalene molecules and their applications to organic field-effect transistor (2014)
  • 著者名/発表者名: ○Chikahiko MITSUI, Toshihiro OKAMOTO, Masakazu YAMAGISHI,Katsumasa NAKAHARA, Hiroyuki MATSUI, Takanari UENO, Yuji TANAKA, Masafumi YANO, Junshi SOEDA, Yuri HIROSE, Hiroyasu SATO, Akihito YAMANO, Jun TAKEYA
  • 学会等名: ICSM2014
  • 発表場所: Turku, Finland
  • 年月日: 2014-06-30 – 2014-07-05
• [学会発表] Structures and Charge Transporting Properties of V-Shaped Oxygen-Bridged BinaphthalenesOrganic Semiconductors (2014)
  • 著者名/発表者名: Chikahiko Mitsui*, Toshihiro Okamoto, Katsumasa Nakahara, Masakazu Yamagishi, Hiroyuki Matsui, Takanari Ueno, Yuji Tanaka, Masafumi Yano, Takeshi Matsushita, Junshi Soeda, Yuri Hirose, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya
  • 学会等名: MRS Spring Meeting
  • 発表場所: San Francisco, California, USA
  • 年月日: 2014-04-21 – 2014-04-25