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微生物酵素触媒を活用する効率的有機合成

研究課題

研究課題/領域番号 26450143
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物有機化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

須貝 威  慶應義塾大学, 薬学部(芝共立), 教授 (60171120)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード立体選択的反応 / 位置選択的反応 / リパーゼ触媒 / ポリフェノール / 複素環化合物 / リパーゼ / 含窒素複素環 / 速度論的分割 / 脱アセチル化 / エステル交換 / 遠隔位不斉中心
研究成果の概要

温和な条件下優れた活性を示し、高い立体・位置・官能基選択性で反応が進行、かつ、化学触媒に比べ製造速度が格段に速い酵素を一層活用することを目標に、化学-酵素複合合成を検討した。具体的成果として、位置選択性を活用し、フェノール性生物活性物質アルテピリンC、セリノン、アストリンギンを合成した。反応媒体として水を使わず、酸・塩基の影響を受けにくいエステル交換は光学分割にも有用であり、(R)-3-ヒドロキシ-N-メチルピペリジンを、ラセミ体の速度論的光学分割により調製した。さらに、遠隔不斉認識能を明らかにし、キラル誘導分析試薬であるMNBカルボン酸メチルエステルの両鏡像体も合成した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 1件、 査読あり 5件、 謝辞記載あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 2件) 図書 (2件)

  • [国際共同研究] Department of Chemistry,/Graduate School of SIGMA Clermont(France)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Preparation of (R)-3-hydroxy-N-methylpiperidine, a synthetic key intermediate of (R)-mepenzolate, based on the lipase-catalyzed resolution of the racemic form.2017

    • 著者名/発表者名
      Yamashita, Y., Hanaya, K., Shoji, M., and Sugai, T.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 370-379

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)28

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Short-step syntheses of naturally occurring polyoxygenated aromatics based on site-selective transformation2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Yamashita, A. Biard, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology and Biochemistry

      巻: - 号: 7 ページ: 1279-1284

    • DOI

      10.1080/09168451.2017.1303362

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Simple Synthesis of Sakuranetin and Selinone <i>via</i> a Common Intermediate, Utilizing Complementary Regioselectivity in the Deacetylation of Naringenin Triacetate2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Yamashita, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 961-965

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00190

    • NAID

      130005160036

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] New Synthesis of Artepillin C, a Prenylated Phenol, Utilizing Lipase-catalyzed Regioselective Deacetylation as the Key Step2015

    • 著者名/発表者名
      K. Yashiro, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology and Biochemistry

      巻: 79 号: 12 ページ: 1926-1930

    • DOI

      10.1080/09168451.2015.1058704

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Recognition of the remote chiral center in lipase-catalyzed kinetic resolution of [2-methyl-2-(2′-naphthyl)-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl acetate, the precursor of 2-methyl-2-(2′-naphthyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid (MNB carboxylic acid)2014

    • 著者名/発表者名
      N. Natori, K. Nakagawara, M. Shoji, T. Sugai, K. Hanaya
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic

      巻: 109 ページ: 130-135

    • DOI

      10.1016/j.molcatb.2014.08.010

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 酵素触媒の位置選択性を活用したポリフェノール類の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      坂倉彩香, 山下泰信, 恒川龍二, 野城和貴, 花村 駿, 花屋賢悟, 庄司 満, 須貝 威
    • 学会等名
      生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      明星大学、東京都日野市
    • 年月日
      2016-12-21
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Advantage of enzyme-catalyzed acetylation and deacetylation in the synthesis of useful products2016

    • 著者名/発表者名
      Yamashita Y, Hanaya K, Shoji M, Sugai T
    • 学会等名
      The Fifth International Conference on Cofactors (ICC-05) and Active Enzyme Molecule 2016 (AEM 2016)
    • 発表場所
      Kurobe Unazuki International Hall Selene, 富山県黒部市
    • 年月日
      2016-09-04
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 配糖体と酵素触媒を活用する、有用ポリフェノール類の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      須貝 威、花村駿、花屋賢悟、庄司満、木内文之
    • 学会等名
      日本農芸化学会関東支部2015年度支部大会
    • 発表場所
      お茶の水女子大学(東京都)
    • 年月日
      2015-09-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Artepillin C, Based on Lipase-Catlayzed Regioselective Deacetylation2015

    • 著者名/発表者名
      Yashiro, K.; Hanaya, K.; Shoji, M.; Sugai, T.
    • 学会等名
      Biotrans 2015
    • 発表場所
      Wiena (Austria)
    • 年月日
      2015-07-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] リパーゼによる遠隔位不斉認識を利用したMNBカルボン酸の合成2014

    • 著者名/発表者名
      名取直輝、花屋賢悟、庄司満、須貝威
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学理工学部(横浜)
    • 年月日
      2014-05-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] Site-selective lipase-catalyzed acylation and deacylation in the synthesis of valuable carbohydrates and flavonoids from naturally abundant starting materials2017

    • 著者名/発表者名
      R. Tsunekawa, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai
    • 総ページ数
      17
    • 出版者
      Elsevier B. V.
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [図書] 有機合成実験法ハンドブック第2版2015

    • 著者名/発表者名
      須貝 威、古田未有
    • 総ページ数
      3
    • 出版者
      丸善
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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