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構造解明と構造活性相関研究を指向したCJ-12,950の収束的合成法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 26460003
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関富山大学

研究代表者

杉本 健士  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (60400264)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードCJ-12,950 / 不斉全合成 / 閉環メタセシス / 大環状ラクトン / 構造決定 / 不斉合成 / マクロラクトン / 構造解明
研究成果の概要

収束的合成経路に基づきCJ-12,950の全合成研究を行い、絶対立体化学の確定には至らなかったが、可能性のあるジアステレオマーの一つを全合成することに成功し、CJ-12,950の合成経路を開拓することができた。合成の基盤となる不斉中心の構築は、Sharpless不斉エポキシ化、Keckの不斉アリル化によって高立体選択性にて行った。また、大環状ラクトンの構築にはZhan-1b触媒を用いた閉環メタセシスが有効であり、環外のアミド部分の連結については[Cp*RhCl2]2を用いたビニルボロン酸ピナコールエステルとピバロイロキシアミドのカップリング反応が適用可能であることを見出した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 学会発表 (10件) (うち国際学会 3件) 備考 (2件)

  • [学会発表] 構造活性相関研究を指向したCJ-12,950の不斉全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      小熊義史、山岸匠、山本のぞみ、篠田翔、杉本健士、高山亜紀、松谷裕二
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県金沢市
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of natural macrolide CJ-12,950 aiming at SAR studies for life-relating disease treatment2016

    • 著者名/発表者名
      小熊義史、山岸匠、山本のぞみ、篠田翔、杉本健士、松谷裕二
    • 学会等名
      17th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      スペイン/バルセロナ
    • 年月日
      2016-06-28
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 立体化学の解明を目指した(+)-CJ-12,950の不斉全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      小熊義史、山岸匠、山本のぞみ、篠田翔、杉本健士、湊大志郎、松谷裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic studies toward (+)-CJ-12,950 for the stereochemical assignment and structure activity relationship studies2015

    • 著者名/発表者名
      Oguma, Y.; Yamagishi, T.; Yamamoto, N.; Shinoda, S.; Sugimoto, K.; Toyooka, N.; Minato, D.; Matsuya, Y.
    • 学会等名
      2015 International Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center他 (Hawaii, USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 構造解明を目指したCJ-12,950の収束的合成経路の開拓2015

    • 著者名/発表者名
      小熊義史、山岸匠、山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕二
    • 学会等名
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山)
    • 年月日
      2015-10-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies toward (+)-CJ-12,950 for the Stereochemical Assignment2015

    • 著者名/発表者名
      Oguma, Y.; Yamagishi, T.; Yamamoto, N.; Shinoda, S.; Sugimoto, K.; Minato, D.; Matsuya, Y.
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都府京都市)
    • 年月日
      2015-06-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 立体構造解明を目指したCJ-12,950の不斉全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      小熊義史,山岸匠,篠田 翔,山本のぞみ,豊岡尚樹,杉本健士,湊大志郎,松谷裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学他(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 立体構造の解明及び構造活性相関研究を目指したCJ-12,950の収束的合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      小熊義史,山岸匠,山本のぞみ,篠田 翔,豊岡尚樹,杉本健士,湊大志郎,松谷裕二
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第126回例会
    • 発表場所
      金沢大学(石川県金沢市)
    • 年月日
      2014-11-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 構造解明を目指したCJ-12,950 の収束的合成経路の開拓2014

    • 著者名/発表者名
      山岸匠,小熊義史,山本のぞみ,篠田翔,豊岡尚樹,杉本健士,湊大志郎,松谷裕二
    • 学会等名
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(福井県坂井市)
    • 年月日
      2014-10-03 – 2014-10-04
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 三次元構造の解明を目指したCJ-12,950の不斉全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      小熊義史,山岸匠,山本のぞみ,篠田 翔,大木貴博,杉本健士,豊岡尚樹,湊大志郎,松谷裕二
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌市民ホール(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 所属研究室ホームページ

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/mediche2/seizou_jp/Home.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 富山大学薬学部/大学院医学薬学研究部 薬品製造学研究室

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/mediche2/seizou_jp/Home.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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