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プロパルギルアルコールの直接的活性化を経る連続的環化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26460009
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島文理大学 (2015-2016)
徳島大学 (2014)

研究代表者

吉田 昌裕  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (10344681)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードプロパルギルアルコール / 活性化 / パラジウム / ルイス酸 / 求核剤 / 連続反応 / 連続的環化反応
研究成果の概要

パラジウム触媒存在下におけるプロパルギルアルコールの直接的活性化に着目し、連続的環化反応が進行しうるか検討を行った。その結果、ジフェニル置換プロパルギルアルコールと1,3-シクロヘキサンジオンに対し、活性化剤としてホウ酸をパラジウム触媒存在下作用させると、プロパルギルアルコールの直接的活性化を伴う環化反応が進行することを見出した。また求核剤として4-ヒドロキシ-2-ピロンを用いた場合も同様に反応が進行することも明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 謝辞記載あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Syntheses of 2-Vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-Methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Tosyl Imines with Allylic Diesters2017

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Kouki Kinoshita, and Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 410-421

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)33

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Aerobic C-H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Matsumoto, Shohei Tachikawa, Noriko Hashimoto, Rina Nakano, Masahiro Yoshida, and Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 8 ページ: 4305-4316

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00300

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと求核剤の環化反応による環状化合物の選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      吉田 昌裕
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 号: 1 ページ: 38-48

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.38

    • NAID

      130005296270

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct cyclization of 1,3-diaryl propargylic alcohols with dicarbonyl compounds by palladium-boric acid dual-catalyst system.2016

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Shoko Ohno, Sayaka Eguchi, Tomotaka Mizuguchi, Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 27 号: 36 ページ: 2591-2596

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.07.055

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of functionalized 2,3-dihydropyrroles by oxidative radical cyclization of N-sulfonyl β-enamino esters with alkenes.2016

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Asuka Kobayashi, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 20 ページ: 2544-2551

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.03.055

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,3-Dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one Derivatives by Oxidative Radical Cyclization of 4-Hydroxy-2H-chromen-2-one with Alkenes.2016

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Asuka Kobayashi, Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 93 号: 2 ページ: 737-737

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)27

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling: Nonsymmetrical Biaryl Amines.2016

    • 著者名/発表者名
      Kenji Matsumoto, Masahiro Yoshida, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie, International Edition

      巻: 55 号: 17 ページ: 5272-5276

    • DOI

      10.1002/anie.201600400

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Palau’amine2015

    • 著者名/発表者名
      K. Namba, K. Takeuchi, Y. Kaihara, M. Oda, A. Nakayama, A. Nakayama, M. Yoshida, and K. Tanino
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 6 号: 1 ページ: 8731-8731

    • DOI

      10.1038/ncomms9731

    • NAID

      120006999407

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of functionalized 2-vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by palladium-catalyzed cyclization of ß-enaminocarbonyl compounds with allylic bisacetates2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Kouki Kinoshita and Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 12 号: 15 ページ: 2394-2403

    • DOI

      10.1039/c3ob42510j

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of (-)-HM-3 and (-)-HM-4 utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol-Eschenmoser-Claisen rearrangement2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Tomoyo Kasai, Tomotaka Mizuguti and Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 号: 08 ページ: 1160-1162

    • DOI

      10.1055/s-0033-1341059

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] N-アリールメチルプロパルギルアジリジンの開環・環化反応を鍵反応としたラスビンIIの全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      須藤彰太、水口智貴、廣兼司、松本健司、難波康祐、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた2-メチレン-1,3-プロパンジオールとβ-ジカルボニル化合物の環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      江口彩香、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたアリルジエステルと4-ヒドロキシ-2-ピロンの環化反応によるジヒドロピラノピラン骨格の構築2017

    • 著者名/発表者名
      古田絵莉香、向井達哉、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素芳香族化合物の触媒的ビアリールカップリング反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司、興梠彰太、酒井健太郎、新藤充、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アルキニルアジリジンの 1,5-水素移動を鍵とする置換ピロリンの立体選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      水口智貴、和田文恵、中山淳、難波康祐、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アリールプロパルギルエーテルの不斉 [2+2] 環化付加反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      森岡亨平、加藤光貴、水口智貴、中山淳、難波康祐、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたプロパルギルアルコールとβ-ジカルボニル化合物の環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      江口彩香、大野祥子、水口智貴、難波康祐、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたアリルジエステルと4-ヒドロキシ-2-ピロンの連続的環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      向井達哉、古田絵莉香、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • 学会等名
      第55回日本薬学会中四国支部学術大会
    • 発表場所
      岡山
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アルキニルアジリジンの 1,5-水素移動を鍵とする置換ピリジン及びピペリジンの選択的合成2015

    • 著者名/発表者名
      水口智貴、中山淳、難波康祐、吉田昌裕
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都新宿区)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたプロパルギルアルコールと環状ジケトンの連続的環化反応2014

    • 著者名/発表者名
      大野祥子、吉田昌裕、難波康祐
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Esters with Nucleophiles2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 学会等名
      3rd International Conference on Organic Chemistry
    • 発表場所
      トビリシ(グルジア)
    • 年月日
      2014-09-25 – 2014-09-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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