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シリルアセタールの選択的な活性化を引き金とするカスケード反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26460015
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

矢内 光  東京薬科大学, 薬学部, 准教授 (10408685)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード有機化学 / シリルアセタール / ブレンステッド酸 / 多環式芳香族化合物 / カスケード反応 / 多環式芳香族炭化水素 / 連続反応 / ナフタレン
研究成果の概要

研究代表者は、独自に開発した酸触媒を用いることで、研究例の少ないシリルアセタールが容易に得られることを報告した。本研究では、シリルアセタールがフッ化物イオン処理によって特異的に活性化できることに着目し、これを引き金とする新しいカスケード反応(連続的な化学変換プロセス)の開発を行った。モデル化合物を用いた検討から、幾つかの異なったタイプの反応が進行することを見いだし、中でも有望なカスケード反応を駆使することで、従来法では合成が難しいとされてきた1,2,3,4-四置換ナフタレンや多環式芳香族化合物の合成に成功した。また、同時に代表者の酸触媒が極めて高い官能基選択性をもつことも明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 図書 (1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Sequential Mukaiyama-Michael reaction induced by carbon acids2016

    • 著者名/発表者名
      Yanai, H., Kobayashi, O., Takada, K., Isono, T., Satoh, T.,Matsumoto, T.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 52 号: 16 ページ: 3280-3283

    • DOI

      10.1039/c5cc10115h

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted naphthalenes through a cascade reaction triggered by silyl acetal activation2016

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Yanai
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 52 号: 51 ページ: 7974-7977

    • DOI

      10.1039/c6cc03510h

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Two-directional Reaction of Bi-functionalized Substrates: Formal Ketal-selective Mukaiyama Aldol Type Reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Yanai
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 号: 17 ページ: 2457-2461

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560478

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 日本薬学会 第137年会2017

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      温和な酸触媒を用いた二種のケトン間における化学選択性
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 強酸性炭素酸誘導体を用いたイソクマリン類とケテンシリルアセタールの反応2016

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      第42回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ビス(ペルフオロアキスホニペル)アルカン類の合成と有機溶媒中での酸性度評価2016

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      第39回 フッ素化学討論会
    • 発表場所
      佐賀
    • 年月日
      2016-09-29
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] カルボアニオン構造をもつピリジニウム型双性イオンの合成と利用法2016

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      第109回 有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Highly Selective Synthesis of 1,2,3,4-Tetrasubstituted Naphthalenes Through Fluoride-induced Cascade Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Yanai
    • 学会等名
      25th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      2016-05-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 溶媒効果に基づくMukaiyamaアルドール型反応の化学選択性のスイッチング2016

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      日本薬学会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸性双性イオン触媒を用いた Mukaiyama アルドール反応の化学選択性2016

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      第60回 日本薬学会 関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Chemoselective Two-directional Reaction Induced by Acidic Zwitterions Bearing Highly Stabilized Carbanion Moiety2015

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Yanai
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新しい有機酸触媒の開発:有機フッ素化学からのアプローチ2015

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会 第8回 シンポジウム
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2015-10-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シリルアセタールの活性化を引き金とする1,2,3,4-四置換ナフタレンの選択的な合成2015

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] フッ素の特異性に着目した有機フッ素化合物の新しい合成法とその利用2015

    • 著者名/発表者名
      矢内 光
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] Green Synthetic Approaches for Biologically Relevant Heterocycles2014

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Yanai
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 研究グループのホームページ

    • URL

      http://www.ps.toyaku.ac.jp/wp/Org_Synth/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ps.toyaku.ac.jp/wp/Org_Synth/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] http://www.ps.toyaku.ac.jp/wp/Org_Synth/?p=574

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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