| 研究課題/領域番号 |
26460016
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京薬科大学 |
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研究代表者 |
阿部 秀樹 東京薬科大学, 生命科学部, 准教授 (00328551)
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| 研究期間 (年度) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2016年度)
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| 配分額 *注記 |
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
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| キーワード | curcusone / Weinreb アミド化 / ７員環構築 / Dowd-Beckwith環拡大反応 / 向山 aldol 反応 / ケタール化 / afritoxinone A / catunaregin / ワインレブアミド化 / ドード－ベックウィズ環拡大反応 / 向山アルドール反応 / 三環性ジテルペノイド / 抗腫瘍活性 / トウダイグサ科 / Jatropha curcus |
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| 研究成果の概要 |
抗腫瘍活性を有する三環性ジテルペノイド curcusone 類の全合成研究を行った。当初の経路において鍵化合物と考えていたラクトン体の合成を検討していたところ、多環性アセタール化合物が得られる結果となった。そのため別経路として環拡大反応を行い、７員環部を構築した。さらに向山 aldol 反応を含む数工程の変換により curcusone 類の三環性骨格の構築を達成することができた。
一方、先の多環性アセタールが得られる副反応を別の天然物合成へと展開した結果、afritoxinone A の基本骨格構築、catunaregin の効率的不斉全合成を達成することができた。
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