強力な抗腫瘍性を有する糖脂質ニグリカノシドの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号	26460017
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	化学系薬学
研究機関	東京薬科大学
研究代表者	宮岡宏明東京薬科大学, 薬学部, 准教授 (10231622)
研究期間 (年度)	2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス	完了 (2016年度)
配分額 *注記	5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円) 2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円) 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円) 2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード	ニグリカノシド / 糖脂質 / エーテル合成
研究成果の概要	ニグリカノシドは、脂肪酸２分子が第二級炭素間でエーテル結合した脂肪酸二量体に、糖がエーテル結合した特異な構造の糖脂質であり、強力な抗腫瘍活性を示している。ジエポキシドエステルのエステルを加水分解した後、TsOHを作用させることにより、δ-ラクトンの形成およびエーテル結合の形成が一挙に進行し、ヒドロキシテトラヒドロフランを得ることに成功した。この化合物の11位、10’位の炭素結合を切断することができれば、ニグリカノシドの脂肪酸部に相当する立体化学を持つ化合物を合成することが可能である。