強力な抗腫瘍性を有する糖脂質ニグリカノシドの合成研究

• 研究課題/領域番号: 26460017
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京薬科大学
• 研究代表者: 宮岡 宏明 東京薬科大学, 薬学部, 准教授 (10231622)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
• キーワード: ニグリカノシド / 糖脂質 / エーテル合成

研究成果の概要

ニグリカノシドは、脂肪酸２分子が第二級炭素間でエーテル結合した脂肪酸二量体に、糖がエーテル結合した特異な構造の糖脂質であり、強力な抗腫瘍活性を示している。
ジエポキシドエステルのエステルを加水分解した後、TsOHを作用させることにより、δ-ラクトンの形成およびエーテル結合の形成が一挙に進行し、ヒドロキシテトラヒドロフランを得ることに成功した。この化合物の11位、10’位の炭素結合を切断することができれば、ニグリカノシドの脂肪酸部に相当する立体化学を持つ化合物を合成することが可能である。

研究成果

• [学会発表] ジエポキシエステルのタンデム環化反応を用いた erythro-cis-erythro 型 Solamin アナログの合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 幸野純佳、太田浩一朗、釜池和大、宮岡宏明
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26