連続的環化反応を基盤としたNF-κB阻害活性を有するent-カウレン類の合成

• 研究課題/領域番号: 26460018
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 鈴木 孝洋 北海道大学, 理学研究院, 准教授 (80367052)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2016年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2014年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / 天然物合成 / ラジカル反応 / 連続反応 / カウレン類 / Diels-Alder反応

研究成果の概要

エンメイソウなどの薬草から単離されるent-カウレン類は有用な生物活性を持つことが知られている。本研究では、特にNF-κB阻害活性を有するent-カウレン-15-オン類に着目し、その全合成を目的とする。ビシクロ[3.2.1]オクタンを含む6/6/6/5員環で構成されるカウレン骨格の効率的構築法として連続的な環化反応を立案した。種々の検討の結果、低原子価チタンを用いた連続的な分子内ラジカル環化反応により一挙に構築する合成法を見出した。

研究成果

• [学会発表] 連続的環化反応を利用したent-カウレン類の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 菅野彩夏・鈴木孝洋・谷野圭持
  • 学会等名: 第６０回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 東京農業大学オホーツクキャンパス（北海道網走市）
  • 年月日: 2016-10-29
• [学会発表] Diels-Alder反応による骨格構築を基盤とした天然物の合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • 発表場所: 北海道大学（札幌市）
  • 年月日: 2014-11-17
  • 招待講演
• [学会発表] Diels-Alder反応を鍵とする高度に縮環した天然有機化合物の合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 第二回慶應有機化学若手シンポジウム
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス（横浜市）
  • 年月日: 2014-05-10
  • 招待講演
• [備考] 北海道大学理学部化学科 有機化学第二研究室HP
  • URL: http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~oc2/index.html
• [備考] 北海道大学有機化学第二研究室HP
  • URL: http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~oc2/index.html