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誘起CDに基づく実用的絶対配置決定法の確立とその起源解明への量子化学的アプローチ

研究課題

研究課題/領域番号 26460019
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

細井 信造  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (60209236)

研究分担者 山下 正行  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982)
勝本 之晶  福岡大学, 理学部, 准教授 (90351741)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード誘起円二色性 / ビナフチル / 絶対配置決定法 / ステロール / デカリン / 発色団 / 立体選択的合成 / キラリティー / 絶対配置決定 / ステロイド / ロドデノール / フェニルアルコール
研究成果の概要

「誘起CD励起子法」をより汎用性の高い絶対配置決定法とすること目指し、以下の結果を得た。(1)計12種の2-naphthalenol類を光学活性体として合成し、それらのビナフチル誘導体のCDスペクトルの挙動について検討した。6種のdecahydro-4a-methyl-2-naphthalenol類においては予想通り、2位S体は正の、R体は負のキラリティーが観測されたが、他の2種においては逆のキラリティーが観測された。(2) 高いメラニン生成抑制効果があるロドデノールに本法を適用できることが明らかとなった。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 学会発表 (4件)

  • [学会発表] ビナフチル型CD発色試薬によるdecahydro-4a-methyl-2-naphthalenol類の誘導体化およびそれらのCDスペクトルの挙動について2017

    • 著者名/発表者名
      山西 光咲、小森 沙織、箙 由布子、國立 悠里、馬場 ゆうみ、河野 大貴、山下 正行、小島 直人、岩﨑 宏樹、細井 信造
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(仙台)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 美白成分ロドデノールの誘起CD励起子法による絶対配置決定法2016

    • 著者名/発表者名
      篠 佳秀、細井信造、岡本恭輔、岩崎宏樹、小島直人、山下正行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(横浜)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ビナフチル型CD発色試薬の改良合成法について2015

    • 著者名/発表者名
      岡本恭輔、箙 由布子、細井信造、小島直人、岩﨑宏樹、山下正行
    • 学会等名
      第65回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪大谷大学(大阪)
    • 年月日
      2015-10-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 誘起CD励起子法によるステロール類の3位水酸基の絶対配置決定2014

    • 著者名/発表者名
      岡本恭輔、本光由佳梨、山下正行、小島直人、岩﨑宏樹、細井信造
    • 学会等名
      第64回日本薬学会 近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都薬科大学(京都)
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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