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分子内不斉転写反応による1位置換テトラヒドロイソキノリンアルカロイドの合成

研究課題

研究課題/領域番号 26460020
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関武庫川女子大学

研究代表者

河井 伸之  武庫川女子大学, 薬学部, 講師 (10411034)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード分子内不斉転写 / 触媒 / 1位置換テトラヒドロイソキノリン / 過塩素酸 / アルカロイド合成 / 1,3-不斉転写 / 光学活性1位置換テトラヒドロイソキノリン / 過塩素酸触媒 / シュルゼインのベンゾキノリジン骨格 / benzo[a]quinolizidine環 / Schulzeine / 形式合成 / テトラドロイソキノリン / 不斉転写
研究成果の概要

分子内不斉転写反応は、キラルな環状化合物を合成する上で有用な反応の一つである。1位置換テトラヒドリソキノリンの合成では、キラルなアミノアルコールに対してビスマストリフラートを触媒量作用させる方法が有効であると報告したが、8位に置換基を有する環化体を高い光学純度で合成できないなどの問題点があった。本研究では、ビスマストリフラートに代わる触媒として過塩素酸が有効に機能することを見出した。さらに、6位と8位に置換基を有するテトラヒドロイソキノリン環の構築を経て、アルカロイドであるシュルザインBの形式合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (1件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of optically pure (R)- and (S)-tetrahydroisoquinoline-1- and -3-carboxylic acids2015

    • 著者名/発表者名
      Kurata, Kaoruko; Inoue, Kumiko; Nishimura, Kazuhiko; Hoshiya, Naoyuki; Kawai, Nobuyuki; Uenishi, Junichi
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 号: 09 ページ: 1238-1244

    • DOI

      10.1055/s-0034-1380289

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the Core Tricyclic Ring Domain of (–)-Schulzeine B2015

    • 著者名/発表者名
      Naoyuki Hoshiya, Kenta Noda, Yuji Mihara, Nobuyuki Kawai, Jun’ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 15 ページ: 7790-7796

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01173

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 光学活性1-アルケニルテトラヒドロイソキノリンから有用アミノ化合物への変換2014

    • 著者名/発表者名
      野田健太、倉田薫子、三原裕二、西村和晃、河井伸之、星谷尚亨、上西潤一
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌市民ホール(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] 化学構造と薬理作用 医薬品を化学的に読む 第2版2015

    • 著者名/発表者名
      監修:柴崎正勝, 赤池昭紀, 橋田充
    • 総ページ数
      496
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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