不飽和カルボニルへの共役付加と酸化還元を鍵とするドミノ型結合形成反応

• 研究課題/領域番号: 26460021
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 同志社女子大学
• 研究代表者: 山本 康友 同志社女子大学, 薬学部, 助教 (10452278)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: 連続反応 / 多結合一挙形成 / 酸化 / 還元

研究成果の概要

末端オレフィン構造をもつ求核剤の不斉共役付加－環化連続反応の開発に取り組んだ。N-アリルリチウムアミドをα,β-不飽和エステルへ不斉共役付加させ、生じた中間体リチウムエノラートを亜鉛エノラートへと変換させると、分子内オレフィンへの付加反応が進行し、ワンポットで環化体が高収率、高立体選択的に得られた。また、有機強塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化環化反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Enhancement of Self-Assembly and Gelation Ability of N,N'-Didodecanoyl Ethylenediamine Organogelator by Terminal Functionalization (2016)
  • 著者名/発表者名: Yasutomo Yamamoto
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 57 号: 52 ページ: 5889-5892
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.11.066
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithiums with Enoates (2015)
  • 著者名/発表者名: Yasutomo Yamamoto
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 47 号: 15 ページ: 2256-2264
  • DOI: 10.1055/s-0034-1380702
  • NAID: 120005674638
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A Short Synthesis of (+)-β-Lycorane by Asymmetric Conjugate Addition Cascade. (2015)
  • 著者名/発表者名: Ｋｉｙｏｓｈｉ Ｔｏｍｉｏｋａ
  • 雑誌名: Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ 巻: 71 号: 39 ページ: 7222-7226
  • DOI: 10.1016/j.tet.2015.03.014
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] 直鎖ジアミド分子の末端官能基化による分子集合体の増強とゲル化機能 (2017)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: 日本薬学会第137年会
  • 発表場所: 仙台国際センター（仙台）
  • 年月日: 2017-03-25
• [学会発表] Total Synthesis of Javaberine A and epi-Javaberine A by an intramolecular hydroamination reaction (2016)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: 11th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-11)
  • 発表場所: CCI Seine Mer Normandie（ルーアン）
  • 年月日: 2016-07-17
  • 国際学会
• [学会発表] Structural Modification of Diamide Organogelator for the Enhancement of Self-Assembly and Gelation Ability (2016)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: The 25th French- Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS 2016)
  • 発表場所: 京王プラザホテル多摩（東京）
  • 年月日: 2016-05-15
  • 国際学会
• [学会発表] Structural Modification of Diamide Organogelator for the Enhancement of Self-Assembly and Gelation Ability (2016)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
  • 発表場所: 京都テルサ（京都）
  • 年月日: 2016-04-22
  • 国際学会
• [学会発表] Strong base-catalyzed hydroamination of alkenes (2016)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: EMN Hawaii Meeting
  • 発表場所: Sheraton Kona Resort & Spa at Keauhou Bay （コナ）
  • 年月日: 2016-03-21
  • 招待講演
• [学会発表] 求核付加反応を起点とする多結合一挙形成法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: 第一回近畿薬学シンポジウム：化学系の若い力
  • 発表場所: 京都大学薬学部（京都）
  • 年月日: 2015-06-27
  • 招待講演
• [学会発表] Javaberine Aの不斉全合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸学院大学（神戸）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-28
• [学会発表] Total Synthesis of javaberine A and epi-javaberine A (2014)
  • 著者名/発表者名: 山本康友
  • 学会等名: The 24th France-Japan Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS-2014)
  • 発表場所: クロード・ベルナール・リヨン第1大学医学部（リヨン）
  • 年月日: 2014-09-14 – 2014-09-17