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窒素-酸素結合と多重結合の相互協力に基づく新規有機合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26460024
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関大阪市立大学 (2016)
神戸薬科大学 (2014-2015)

研究代表者

宮田 興子  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 客員教授 (90102110)

研究分担者 品田 哲郎  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (30271513)
連携研究者 上田 昌史  神戸薬科大学, 薬学部, 准教授 (00340935)
三好 哲也  神戸薬科大学, 薬学部, 助教 (10549992)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアルコキシアミン / アルコキシアアミド / オキシムエーテル / 極性転換反応 / ベンゾフラン / インドール / イソキサゾール / ケトン / ヒドロキシアミン / シグマトロピー転位 / 付加反応 / 連続反応 / ビニル化 / イソキサゾリジン / ヒドラゾン / カルボニル / アミン / 求核付加反応 / アルデヒド / チオフェン / フラン
研究成果の概要

窒素-酸素が連結した官能基群と多重結合の相互に作用に着眼した新しい有機合成反応を開発した。N-アルコキシエナミンとトリアリールアルミニウムを反応させるとα位に求核種が反応し、α-アリールカルボニル類を得ることに成功した。不飽和結合と連結されたアルコキシアミドの場合は、遷移金属触媒存在下、閉環-転位反応が進行しイソキサゾール誘導体が得られた。不飽和結合を有するオキシムエーテルをトリエチルボランと反応させると、ラジカル付加-転位-閉環反応が連続的に進行し、置換ベンゾフロピロール類が得られることを見出した。これに対して、ヒドラゾン類は置換インドール酢酸誘導体を与えることを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 7件、 謝辞記載あり 8件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件) 図書 (2件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines: an umpolung strategy for the preparation of β,γ-unsaturated ketones2016

    • 著者名/発表者名
      R. K. Nandi, N. Takeda, M. Ueda, O. Miyata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 57 号: 21 ページ: 2269-2272

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.04.033

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Sequential [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Nucleophilic Arylation of N-(Benzoyloxy) enamides towards the Preparation of Cyclic β-Aryl-β-amino Alcohols2016

    • 著者名/発表者名
      S. Sato, N. Takeda, M. Ueda, O. Miyata
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 48 号: 06 ページ: 882-892

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561294

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] tert-Butyl Iodide-Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones.2016

    • 著者名/発表者名
      Yuta Ito, Masafumi Ueda, Norihiko Takeda, Okiko Miyata.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 22 号: 8 ページ: 2616-2619

    • DOI

      10.1002/chem.201504010

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed sequential cyclization/rearrangement reaction of O-allyl hydroxamates: Atom economical synthesis of 3-hydroxyisoxazole2016

    • 著者名/発表者名
      Shoichi Sugita, Masafumi Ueda, Nobuyoshi Doi, Norihiko Takeda, Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Tetrahedron lett.

      巻: 57 ページ: 1786-1789

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Dimethylzinc-mediated Chlorolactamization of Homoallylic Amines with Chloroform.2016

    • 著者名/発表者名
      Yuika Nishida, Masafumi Ueda, Masataka Hayashi, Norihiko Takeda, Okiko Miyata.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 1 ページ: 22-25

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501241

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Vicinal Functionalization of N-Alkoxyen-amines:Tandem Umpolung Phenylation/Nucleophilic Addition Reaction Sequence2015

    • 著者名/発表者名
      Shohei Sato, Norihiko Takeda, Tetsuya Miyoshi, Masafumi Ueda and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 2015 号: 18 ページ: 3899-3904

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500308

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] “Preparation of Cyclic -Amino Acid Derivatives with Quaternary Carbon Center via a Radical Addition-Cyclization Sequence”2014

    • 著者名/発表者名
      Norihiko Takeda, Masafumi Ueda, Seiko Kajisa, Kenji Matsuno, Takeaki Naito, and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 1 ページ: 143-169

    • DOI

      10.3987/com-13-12881

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Sequential Radical Addition and Fischer-Type Indolization Reactions of Conjugated Hydrazones for the Preparation of a-Alkylindole-3-Acetic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Yuta Ito, Masafumi Ueda, Naomi Matsuda, Yuika Nishida, and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 4 ページ: 963-969

    • DOI

      10.3987/com-14-12957

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Benzofuro[2,3-b]pyrroles through a Radical Addition/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Cyclization/Lactamization Cascade2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yuta Ito, Yuki Ichii, Maiko Kakiuchi, Hiroko Shono and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 22 ページ: 6763-6770

    • DOI

      10.1002/chem.201402217

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] “α-Heteroarylation of Ketones via the Umpolung Reaction of N-Alkoxyenamine”2014

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Miyoshi, Norihiko Takeda, Masaki Fukami, Shohei Sato, Masafumi Ueda and Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 62 ページ: 927-932

    • NAID

      130004684773

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] N-アルコキシエナミドの位置選択的[3,3]-シグマトロピー転位反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、近藤隆瑛、犬飼真子、上田昌史、宮田興子
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡県、静岡市
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N-アルコキシプロピルアミド類の閉環反応を基盤とするイソキサゾール合成2016

    • 著者名/発表者名
      杉田翔一、武田紀彦、宮田興子、上田昌史
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      石川県、金沢市
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Vicinal functionalization of N-alkoxyenamines by double nucleophilic reaction2016

    • 著者名/発表者名
      N. Takeda, S. Sato, T. Miyoshi, O. Miyata
    • 学会等名
      17th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Barcelona, Spain
    • 年月日
      2016-06-28
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ヘテロ原子の特性を活用した新規合成反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      宮田興子
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘテロ原子の特性を活用した有機合成反応2016

    • 著者名/発表者名
      宮田興子
    • 学会等名
      有機合成新春講演会
    • 発表場所
      大阪科学技術センター 大阪
    • 年月日
      2016-01-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホモアリルアミン類とクロロホルムによる新規ラクタム化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、西田唯香、河野友紀子、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] カルボニル基のα位での立体選択的極性転換反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、二木恵里佳、西嶋友梨、桑原明日香、上田昌史、宮田興子
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Benzofuro[2,3-b]pyrroles through Domino Type of Reaction involving Radical Addition Reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yuta Ito, Norihiko Takeda, Okiko Miyata
    • 学会等名
      7th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-7)
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 「トリクロロメチル基を有するシクロプロパン類の位置選択的開環反応の開発」2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、土井信佳、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 「イソキサゾリジン環を有するN,O-ケテンアセタールの反応性に着目した新規結合形成反応の開発」2014

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、二木恵里佳、深見正季、上田昌史、宮田興子
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 「アルキニルオキシムエーテル類の閉環-環化付加反応による架橋型含窒素複素環の合成」2014

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、杉田翔一、齋藤誠、武田紀彦、宮田興子
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2014-09-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 「Sequential Retro-ene Arylation Reaction of N-Alkoxyenamindes for the Synthesis of tert-Alkylamines」2014

    • 著者名/発表者名
      Okiko Miyata, Tetsuya Miyoshi, Syota Matsuya, Mikako Tsugawa, Masafumi Ueda
    • 学会等名
      The 20th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-20)
    • 発表場所
      Budapest
    • 年月日
      2014-06-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 「Regioselective Cyclization of 2-Alkynyl-methoxybenzamides」2014

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Manita Jithunsa、Naoki Aoi, Shoichi Sugita, Tetsuya Miyoshi, Okiko Miyata
    • 学会等名
      The 20th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-20) (2014.6.30 Budapest)
    • 発表場所
      Budapest
    • 年月日
      2014-06-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] スタンダード薬学シリーズII3 化学系薬学 I化学物質の性質と反応2015

    • 著者名/発表者名
      宮田興子 他
    • 総ページ数
      445
    • 出版者
      東京化学同人
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] 化学構造と薬理作用ー医薬品を化学的に読むー2015

    • 著者名/発表者名
      宮田興子 他
    • 総ページ数
      496
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学薬品化学研究室

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/medchem/publi/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 神戸薬科大学

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学 薬品化学研究室

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/medchem/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学 薬品化学研究室

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/edrs/faculty_member_list/medicinal_chemistry.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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