| 研究課題/領域番号 |
26460028
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 徳島文理大学 |
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研究代表者 |
江角 朋之 徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (50315264)
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| 研究期間 (年度) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2016年度)
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| 配分額 *注記 |
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
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| キーワード | ascospiroketal / 1,4-addition reaction / asymmetric aldol / diastereo selective / ganmma-lactone / beta-lactone / decarboxylation / organic synthesis / asymmetric / synthesis / natural product / polyketide / 1,4-addition / aldol reaction / 結核 / 不斉1,4-付加 / 不斉アルドール / β-ラクトン / 連続不斉中心 / 不斉四級炭素 / 天然物合成 / ascospiroketals / tetraalkylated / all-carbon / quaternary center |
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| 研究成果の概要 |
2-プロピン-1-オールを根岸ヨードメチル化した後，保護およびパラジウム(0)触媒存在下CO挿入を伴った(S)-2-フェニルオキサゾリジノンとのカップリングにより付加前駆体を得た．続いて，ジビニル銅(I)錯体で処理して1,4-付加体を高ジアステレオ選択的に高収率で得た．次に塩基性条件下アセトアルデヒドとのアルドール反応を行ったところ，予想通り，脱オキサゾリジノンを伴ってβ-ラクトンがまずまずの収率で単一の生成物として得られた．さらに，メチル化，オゾン分解，PDC酸化によりγ-ラクトンへと変換後，mCPBA酸化によるBayer-Viliger酸化を行なったところ，転位物は得られなかった．
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