メディシナルフラワーを素材とした潰瘍性大腸炎治療物質の開発

• 研究課題/領域番号: 26460135
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 天然資源系薬学
• 研究機関: 京都薬科大学
• 研究代表者: 中村 誠宏 京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (20411035)
• 研究分担者: 松田 久司 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (40288593)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: メディシナルフラワー / 潰瘍性大腸炎 / 好中球 / 脱顆粒抑制作用 / 一酸化窒素産生抑制作用 / キンモクセイ花部 / トリテルペン / カフェ酸誘導体 / 構造活性相関 / トリテルペン誘導体 / 桂皮酸誘導体 / アシル化フラボノール配糖体 / 金針花 / イランイランノキ花部

研究成果の概要

本研究では、メディシナルフラワー (薬用花) を素材とし潰瘍性大腸炎に対して有効と判断される化合物の開発を目的とした。本研究成果として、キンモクセイ花部、サザンカ花部、アッサム種茶花、ワスレグサ花部（金針花）、ボタン花部、シャクヤク花部およびラン科デンファレ花部などの薬用花から 150 種類以上の化合物を単離した。その中で特に、トリテルペン類やカフェ酸誘導体に有意な好中球様細胞における脱顆粒抑制作用あるいは一酸化窒素産生抑制作用が認められ、それらの構造と活性に関する知見を得た。また、トリテルペン誘導体 maslinic acid について、一部作用機序について明らかにすることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Structure of a coumaric acid analogue with a monoterpene moiety from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus and evaluation of cinnamic acid analogues as Nitric Oxide production and degranulation inhibitors (2016)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Jiang Liu, Souichi Nakashima, Keiko Ogawa, Takashi Ueda, Eri Onishi, Kiwako Kurooka, Yuko Moriwaki, Kaori Ryu, Bin Xu, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Masashi Fukaya, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 11 ページ: 1123-1128
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] New biofunctional effects of the flower buds of Camellia sinensis and its bioactive acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides (2016)
  • 著者名/発表者名: Hisashi Matsuda, Seikou Nakamura, Toshio Morikawa, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Journal of Natural Medicines 巻: 70 号: 4 ページ: 689-701
  • DOI: 10.1007/s11418-016-1021-1
  • 査読あり
• [雑誌論文] γ-Lactam alkaloids from the flower buds of daylily (2016)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Matsumoto, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Tomoe Ohta, Mamiko Yano, Junichiro Tsujihata, Junko Tsukioka, Keiko Ogawa, Masashi Fukaya, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Journal of Natural Medicines 巻: 70 号: 3 ページ: 376-383
  • DOI: 10.1007/s11418-015-0963-z
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] New potent accelerator of neurite outgrowth from Lawsonia inermis flower under non-fasting condition (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshimi Oda, Souichi Nakashima, Seikou Nakamura, Mamiko Yano, Masanori Akiyama, Kayo Imai, Tomohito Kimura, Akiko Nakata, Miyuki Tani, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Journal of Natural Medicines 巻: 70 号: 3 ページ: 384-390
  • DOI: 10.1007/s11418-016-0974-4
  • 査読あり
• [雑誌論文] Inhibitors of melanogenesis in B16 melanoma 4A5 cells from flower buds of Lawsonia inermis (Henna) (2015)
  • 著者名/発表者名: Souichi Nakashima, Yoshimi Oda, Seikou Nakamura, Jiang Liu,; Koko Onishi, Miki Kawabata, Hisako Miki, Yugo Himuro, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 25 号: 13 ページ: 2702-2706
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.04.052
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Constituents of flowers of Paeoniaceae plants, Paeonia suffruticosa and Paeonia lactiflora (2015)
  • 著者名/発表者名: Ogawa, Keiko; Nakamura, Seikou; Sugimoto, Sachiko; Tsukioka, Junko; Hinomaru, Fusako; Nakashima, Souichi; Matsumoto, Takahiro; Ohta, Tomoe; Fujimoto, Katsuyoshi; Yoshikawa, Masayuki
  • 雑誌名: Phytochemistry Letters 巻: 12 ページ: 98-104
  • DOI: 10.1016/j.phytol.2015.03.002
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides from the flower buds of Camellia sinensis var. assamica (2015)
  • 著者名/発表者名: Tomoe Ohta, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Takahiro Matsumoto, Keiko Ogawa, Katsuyoshi Fujimoto, Masashi Fukaya, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 71 号: 5 ページ: 846-851
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.12.049
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chemical structures of constituents from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus (2015)
  • 著者名/発表者名: Jiang Liu, Seikou Nakamura, Bin Xu, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Katsuyoshi Fujimoto, Keiko Ogawa, Masashi Fukaya, Shiori Miyake, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Journal of Natural Medicines 巻: 69 号: 1 ページ: 135-141
  • DOI: 10.1007/s11418-014-0869-1
  • NAID: 40020305763
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A Rare Glutamine Derivative from the Flower Buds of Daylily (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Matsumoto, Seikou Nakamura, Tomoe Ohta, Katsuyoshi Fujimoto, Masayuki Yoshikawa, Keiko Ogawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 11 ページ: 3076-3078
  • DOI: 10.1021/ol501182v
  • 査読あり
• [学会発表] Cyanogenetic Glycosides from the Leaves and Stems of H.macrophylla and the Flowers of H.macrophylla var. thunbergii. (2016)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Zhibin Wang, Souichi Nakashima, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 学会等名: International Symposium on Natural Products for the Future 2016 Tokushima
  • 発表場所: 徳島文理大学
  • 年月日: 2016-09-03
  • 国際学会
• [学会発表] The search for new functionsof the flowers of Dendrobium phalaenopsis (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshimi Oda, Souichi Nakashima, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda
  • 学会等名: PROCEEDINGS OF THE 9th CSP-KSP-JSP JOINT SYMPOSIUM ON PHARMACOGNOSY & 2016 ANNUAL CONFERENCE OF COMMITTEE OF CHINESE TRADITIONAL AND NATURAL MEDICINES, CHINESE PHARMACEUTICAL ASSOCIATION
  • 発表場所: Shanghai University of Traditional Chinese Medicine, 上海
  • 年月日: 2016-05-30
  • 国際学会
• [学会発表] メディシナルフラワー研究：キンモクセイ (Osmanthus fragrans var. aurantiacus) 花部を素材とした新規生体機能性を有する含有成分及びその誘導体の探索研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 深谷 匡, 中村誠宏, 中嶋聡一, 小川慶子, 松本崇宏, 太田智絵, 劉 江, 松田久司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市 パシフィコ横浜
  • 年月日: 2016-03-28
• [学会発表] メディシナルフラワー研究：中国産金針花含有アルカロイドの生体機能性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 奥田若奈, 松本崇宏, 中村誠宏, 中嶋聡一, 吉川雅之, 松田久司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市 パシフィコ横浜
  • 年月日: 2016-03-28
• [学会発表] ボタン (Paeonia suffruticosa) 花部のコラーゲン生成促進作用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 砥上宏子, 森浦俊次, 中嶋聡一, 中村誠宏, 河村友惟, 冨永杏子, 吉川雅之, 松田久司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市 パシフィコ横浜
  • 年月日: 2016-03-28
• [学会発表] ヘンナ (Lowsonia inermis) 花部の新規機能性探索研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中嶋聡一, 中尾悠里, 中村誠宏, 尾田好美, 松田久司
  • 学会等名: 第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 千葉県千葉市 幕張国際研修センター
  • 年月日: 2015-11-26
• [学会発表] STRUCTURE OF CONSTITUENTS ISOLATED FROM THE FLOWER BUDS OF CANANGA ODORATA AND THEIR BIOACTIVITIES (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Matsumoto, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 学会等名: 7th Asian Association of Schools of Pharmacy (AASP) Conference
  • 発表場所: Taipei, Taiwan, GIS NTU CONVENTION CENTER
  • 年月日: 2015-11-01
  • 国際学会
• [学会発表] RESEARCH OF BIOFUNCTIONAL CONSTITUENTS FROM ASSAM TEA FLOWER (2015)
  • 著者名/発表者名: Tomoe Ohta, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 学会等名: 7th Asian Association of Schools of Pharmacy (AASP) Conference
  • 発表場所: Taipei, Taiwan, GIS NTU CONVENTION CENTER
  • 年月日: 2015-11-01
  • 国際学会
• [学会発表] 桂皮酸誘導体の一酸化窒素産生抑制作用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 深谷 匡, 中村誠宏, 上田 昂, 中嶋聡一, 黒岡希和子, 平松慶子, 笠 香織, 小川慶子, 劉 江, 伊藤 謙, 吉川雅之, 松田久司
  • 学会等名: 日本生薬学会第62回年会
  • 発表場所: 岐阜県岐阜市 長良川国際会議場
  • 年月日: 2015-09-11
• [学会発表] New Triterpene Oligoglycosides from the Flower Buds of Camellia sinensis var. assamica (2015)
  • 著者名/発表者名: Tomoe Ohta, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda
  • 学会等名: INAUGURAL SYMPOSIUM OF THE PHYTOCHEMICAL SOCIETY OF ASIA
  • 発表場所: 徳島県徳島市 徳島文理大学
  • 年月日: 2015-08-30
  • 国際学会
• [学会発表] ラン科デンファレ (Dendrobium pharaenopsis) 花部の含有成分 (2015)
  • 著者名/発表者名: 尾田好美，小川裕樹，中嶋聡一，中村誠宏，河端未来，秋山真範，木村智仁，前川友希，吉川雅之，松田久司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 兵庫県神戸市 デザイン・クリエイティブセンター神戸
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] メディシナルフラワー研究: ボタンおよびシャクヤク花部の抗酸化作用成分 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小川慶子，中村誠宏，杉本幸子，月岡淳子，日丸富紗子，中嶋聡一，松本崇宏，太田智絵，吉川雅之，松田久司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 兵庫県神戸市 神戸学院大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] メディシナルフラワー研究: キンモクセイ (Osmanthus fragrans var. aurantiacus) 花部の含有成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 太田智絵, 深谷 匡, 中村誠宏, 劉 江, 許 斌, 吉川雅之, 松田久司
  • 学会等名: 第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 京都府京都市 京都薬科大学
  • 年月日: 2014-10-11
• [学会発表] タイ産イランイランノキ (Cananga odorata) 花部の生体機能性成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 松本崇宏, 安井理絵, 中村誠宏, 中嶋聡一, 吉川雅之, 松田久司
  • 学会等名: 第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 京都府京都市 京都薬科大学
  • 年月日: 2014-10-11
• [学会発表] インド産アッサム種茶花 (Camellia sinensis var. assamica) の新規トリテルペン配糖体成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 太田智絵, 中村誠宏, 松本崇宏, 吉川雅之, 小川慶子, 深谷 匡, 松田久司
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山県和歌山市 和歌山大学
  • 年月日: 2014-09-21
• [学会発表] メディシナルフラワー研究: キンモクセイ花部の抗炎症作用成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 許 斌, 中村誠宏, 劉 江, 王 巍程, 深谷 匡, 吉川雅之, 松田久司
  • 学会等名: 日本生薬学会第61回年会
  • 発表場所: 福岡県福岡市 福岡大学
  • 年月日: 2014-09-14
• [学会発表] メディシナルフラワー研究: 中国産白梅花の新規生体機能成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中村誠宏, 太田智絵, 藤本勝好, 中嶋聡一, 松本崇宏, 吉川雅之, 宮下 優, 深谷 匡, 柏崎絵李, 松田久司
  • 学会等名: 日本生薬学会第61回年会
  • 発表場所: 福岡県福岡市 福岡大学
  • 年月日: 2014-09-14
• [備考] 京都薬科大学 教育・研究 教員／研究室・附属施設一覧 創薬科学系 - 生薬学分野
  • URL: https://www.kyoto-phu.ac.jp/education_research/laboratory/?c=laboratory_view&pk=4
• [備考] 京都薬科大学 教育・研究 研究室・附属施設の紹介 生薬学分野
  • URL: http://www.kyoto-phu.ac.jp/education_research/laboratory/cat/post_10.html