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高効率的な窒素官能基導入法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26620032
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

内田 竜也  九州大学, 基幹教育院, 准教授 (50380564)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード環境適応型アミノ化 / 不斉合成 / ナイトレン移動反応 / 不斉アミノ化 / ナイトレン移動 / C-H活性化 / ルテニウム錯体 / 省資源 / 環境適応性 / ナイトレン / ルテニウム / 触媒反応 / アミノ化 / C-H活性化 / 速度論的分割
研究成果の概要

含窒素有機化合物は、有用な生理活性を示す重要な化合物が多く、その効率的合成法が求められている。そのような中、ナイトレン移動反応(酸化的アミノ化)は、入手が容易なアルケンやアルカンを直接窒素官能基化できる優れた手法として注目されている。しかし、既存のナイトレン移動反応は、環境負荷の高い酸化剤を持ち得るために合成効率に問題を抱えていた。
一方、本研究では、アジド化合物を用いることで、各種ナイトレン移動反応の環境適応性を飛躍的に向上させた。また、速度論的反応解析から同反応の一つC-H結合アミノ化は、対応するナイトレン種による水素原子引抜き、および続くラジカル再結合によって進行することを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 6件、 招待講演 5件)

  • [雑誌論文] Iron-catalyzed Asymmetric Aerobic Oxidative Dearomatizing Spirocyclization of Methylenebis(arenol)s2016

    • 著者名/発表者名
      Kim,C.-S., Oguma, T., Fujitomo, C., Uchida, T. and Katsuki, T.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 11 ページ: 1262-1264

    • DOI

      10.1246/cl.160680

    • NAID

      130005509415

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Iridium catalyzed high region-, enantio-, and diastereoselective carbene C-H insertion2017

    • 著者名/発表者名
      Yamakawa, Y.; Ikuta, T.; Uchida, T.; Katsuki, T.
    • 学会等名
      The 97th CSJ Annual Meeting
    • 発表場所
      Yokohama
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ruthenium Catalyzed Asymmetric Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthols2017

    • 著者名/発表者名
      Uneno, T.; Uchida, T.; Katsuki, T.
    • 学会等名
      The 97th CSJ Annual Meeting
    • 発表場所
      Yokohama
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Catalytic C-C Bond Formation2017

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Uchida
    • 学会等名
      I2CNER International Workshop -Natural and Chemical Catalysts for Technology-
    • 発表場所
      Fukuoka
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Activation of Molecular Oxygen and Catalytic Asymmetric Aerobic Oxidation2016

    • 著者名/発表者名
      Uchida Tatsuya
    • 学会等名
      1st international symposium on precisely designed catalysts with customized scaffolding
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      2016-06-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Atom-Economic Oxidative Material Transformations2016

    • 著者名/発表者名
      Uchida Tatsuya
    • 学会等名
      Conference of Organic Synthetic Reactions
    • 発表場所
      Mats
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた不斉酸素酸化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      内田竜也
    • 学会等名
      第2回有機合成化学講演会
    • 発表場所
      大分市鶴崎(住友化学大分工場)
    • 年月日
      2015-11-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた不斉C-Hアミノ化の反応機構解析:同位体性不斉化合物のエナンチオ特異的反応2015

    • 著者名/発表者名
      中川雄太、西岡洋太、伊東祐太郎、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      東京都江戸川区(タワーホール船堀)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたH/D同位体不斉化合物の高選択的速度論的光学分割2015

    • 著者名/発表者名
      西岡洋太、中川雄太、伊東祐太郎、内田竜也、香月 勗
    • 学会等名
      第52回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市小倉北区(北九州国際会議場)
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Asymmetric Aerobic Oxidative Homo- and Cross-Coupling of 2-Naphthols using (NO)Ru(OH)(Salen) Complex under Air as the Oxidant2015

    • 著者名/発表者名
      Chungsik Kim、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki
    • 学会等名
      第52回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市小倉北区(北九州国際会議場)
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたH/D同位体不斉化合物の高選択的速度論的光学分割2015

    • 著者名/発表者名
      西岡洋太・○中川雄太・伊東祐太朗・内田竜也・香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた不斉合成反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      内田竜也
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部 第26回 若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      九州大学馬出キャンパス
    • 年月日
      2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] (アクア)ルテニウム-サレン錯体を用いた空気酸化によるラセミ第2級アルコールの酸化的速度論的分割2014

    • 著者名/発表者名
      溝口大昂・○内田竜也・香月勗
    • 学会等名
      第47回酸化反応討論会
    • 発表場所
      熊本市・市民会館崇城大学ホール
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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