• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

不斉リン原子を有するホスフィン類の触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 26620074
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

小笠原 正道  北海道大学, 触媒科学研究所, 准教授 (70301231)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード触媒的不斉合成 / リン / 中心不斉 / メタセシス / 非対称化 / モリブデン / クロム / 不斉合成 / ホスフィン / 閉環メタセシス
研究成果の概要

アルケニルベンゼンとビスメタリルホスフィンとの「形式的な不斉クロスメタセシス反応」により、不斉リン原子を有するホスフィン誘導体の触媒的不斉合成を、最高95%eeのエナンチオ選択性で達成した。これは、不斉リン化合物の触媒的不斉合成としては希な例である。我々の手法では、(アレーン)クロム錯体をテンプレートとして利用し、二つの反応種を予めクロム原子に配位させ、得られたクロム錯体を基質とする閉環メタセシス反応、それに続く脱クロム化反応により、完全な化学種選択性、およびZ選択性で非環状ホスフィン誘導体の不斉合成を達成することができた。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2016 2015 2014 2012

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 3件、 招待講演 6件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of Planar-Chiral Ferrocenylphosphine Derivatives by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis and Their Application in Asymmetric Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, M.; Arae, S.; Watanabe, S.; Nakajima, K.; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 6 号: 2 ページ: 1308-1315

    • DOI

      10.1021/acscatal.5b02692

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Concise Asymmetric Construction of C2-Symmetric 1,9-Diarylnonanoids Using Hypervalent Silicon Complex: Total Synthesis of (-)-Ericanone2016

    • 著者名/発表者名
      Kotani, S.; Kai, K.; Shimoda, Y.; Hu, H.; Gao, S.; Sugiura, M.; Ogasawara, M.; Nakajima, M.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 11 号: 3 ページ: 376-379

    • DOI

      10.1002/asia.201501080

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] メタセシス反応による面不斉遷移金属錯体の触媒的不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      小笠原正道
    • 雑誌名

      ファインケミカル

      巻: 45 ページ: 15-23

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Macrocyclic Heterobiaryl Derivatives by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis Inducing Winding Vine-Shaped Molecular Asymmetry2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Okayama, S. Tsuji, Y. Toyomori, T. Mori, S. Arae, W.-Y. Wu, T. Takahashi, M. Ogasawara
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 54 号: 16 ページ: 4927-4931

    • DOI

      10.1002/anie.201500459

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Ferrocene-Fused 4-Pyridones and Their Application in Construction of Pyridine-Based Organocatalyst Library2015

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Shiro Wada, Erika Isshiki, Takumi Kamimura, Akira Yanagisawa, Tamotsu Takahashi, Kazuhiro Yoshida
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 9 ページ: 2286-2289

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01044

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ring-Closing Metathesis of (η5-Alkenylcyclopentadienyl)(alkenylphosphine)manganese(I) Dicarbonyl Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Tseng, Y.-Y.; Kamikawa, K.; Wu, Q.; Takahashi, T.; Ogasawara, M.
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 357 号: 10 ページ: 2255-2264

    • DOI

      10.1002/adsc.201500343

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Simultaneous Induction of Axial and Planar-Chirality in Arene-Chromium Complexes by Molybdenum-Catalyzed Enantioselective Ring-Closing Metathesis2015

    • 著者名/発表者名
      K. Kamikawa, S. Arae, W.-Y. Wu, C. Nakamura, T. Takahashi, M. Ogasawara
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 21 号: 13 ページ: 4954-4957

    • DOI

      10.1002/chem.201500226

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Desymmetrization of 1, 2, 3-Trisubstituted Metallocenes by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Intraannular Ring-Closing Metathesis2015

    • 著者名/発表者名
      S. Arae, K. Nakajima, T. Takahashi, M. Ogasawara
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 34 号: 7 ページ: 1197-1202

    • DOI

      10.1021/om5011484

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphine-Olefin Ligands Based on a Planar-Chiral(π-Arene)chromium Scaffold : Design, Synthesis, and Application in Asymmetric Catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      M. Ogasawara, Y.-Y. Tseng, S. Arae, T. Morita, T. Nakaya, W.-Y. Wu, T. Takahashi, K. Kamikawa
    • 雑誌名

      the Journal of the American Chemical Society

      巻: 136 号: 26 ページ: 9377-9384

    • DOI

      10.1021/ja503060e

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 面不斉遷移金属錯体の触媒的不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      荒江祥永・小笠原正道
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 70 号: 6 ページ: 593-605

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.70.593

    • NAID

      10030765844

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Planar-Chiral Zirconocene Derivatives and Their Application in Carbometallation Reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      ure and Applied Chemistry International Conference 2016 (PACCON 2016)
    • 発表場所
      Bangkok (Thailand)
    • 年月日
      2016-02-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphine Derivatives by Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis on (π-Arene)chromium Platform2015

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara, Ryohsuke Ikehata, Ya-Yi Tseng, Wei-Yi Wu, Rie Takahashi, Sachie Arae, Tamotsu Takahashi, Ken Kamikawa
    • 学会等名
      IKCOC-2015
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル(京都市)
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Zirconocenes and Application in Asymmetric Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      International Science & Nature Congress (ISNaC2015)
    • 発表場所
      Kuala Lumpur (Malaysia)
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 面不斉遷移金属錯体の触媒的不斉合成と有機合成反応への応用2015

    • 著者名/発表者名
      小笠原正道
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality
    • 発表場所
      早稲田大学(東京都新宿区)
    • 年月日
      2015-06-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Enantioselective Transformations on (η6-Arene)chromium Templates by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Metathesis Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      The 18th Malaysian International Chemical Congress
    • 発表場所
      Kuala Lumpur (Malaysia)
    • 年月日
      2014-11-03 – 2014-11-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Transition-Metal Complexes and Their Application in Organic Transformations2014

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      The 8th Asian European Symposium on Metal-Mediated Efficient Organic Synthesis (8th AES-MMEOS)
    • 発表場所
      Izmir (Turkey)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Catalytic Enantioselective Transformations Utilizing (η6-Arene)chromium Templates and Chiral Molybdenum-Alkylidene Catalysts2014

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      41st International Conference on Coordination Chemistry (ICCC-41)
    • 発表場所
      Singapore (Singapore)
    • 年月日
      2014-07-21 – 2014-07-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [産業財産権] 面不斉シクロペンタジエニル―マンガン錯体を基本骨格に有するホスフィン―オレフィン配位子2015

    • 発明者名
      神川 憲・チェン ヤーイー・小笠原正道・高橋 保
    • 権利者名
      神川 憲・チェン ヤーイー・小笠原正道・高橋 保
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-128291
    • 出願年月日
      2015-06-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi