• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

活性化剤不要の有機ケイ素反応剤の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26620081
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

依光 英樹  京都大学, 理学研究科, 教授 (00372566)

研究協力者 山元 裕太郎  京都大学, 大学院理学研究科, 大学院生
大塚 慎也  京都大学, 大学院理学研究科, 大学院生
野木 馨介  京都大学, 大学院理学研究科, 助教
大須賀 篤弘  京都大学, 大学院理学研究科, 教授
松原 浩  大阪府立大学, 大学院理学研究科, 教授
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2015年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードトランスメタル化 / クロスカップリング / パラジウム / ケイ素 / ホウ素 / 塩化アリール / シラトラン / ピナコラートボラン / 還元 / アリール化 / ボリル化 / 有機ケイ素化合物 / 有機ホウ素化合物 / ルイス酸性
研究成果の概要

ルイス酸性を有するケイ素ならびにホウ素と塩化物イオンの効果的な相互作用を利用することで、1)シリルシラトランを用いた塩化アリールのシリル化、2)ジボロンを用いた塩化アリールのボリル化反応、3)ピナコールボランを用いた塩化アリールの還元反応が、塩基の添加を必要とすることなく進行することを見いだした。一方、アリールシラトランを用いた塩化アリールの檜山カップリング反応には、塩基の添加が必須であった。これらの結果は、トランスメタル化過程に関して重要な知見を与えるものであり、理想的なクロスカップリングである塩基不要の檜山あるいは鈴木-宮浦カップリング反応の確立に繋がる有意義な研究である。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 3件、 査読あり 11件、 謝辞記載あり 11件) 学会発表 (26件) (うち国際学会 12件、 招待講演 4件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylsilatranes2017

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Alexandre Baralle, Anais Godefroy, Kei Murakami, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 568-574

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)21

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Base-Free Palladium-Catalyzed Hydrodechlorination of Aryl Chlorides with Pinacol Borane2017

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto, Y.; Nogi, K.; Yorimitsu, H.; Osuka, A.
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 2 号: 4 ページ: 1723-1727

    • DOI

      10.1002/slct.201700189

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] α-Arylation of Ketimines with Aryl Sulfides at a Low Palladium Catalyst Loading2016

    • 著者名/発表者名
      Ke Gao, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 14 ページ: 4573-4576

    • DOI

      10.1002/anie.201600248

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Computational Picture of Silyl Transfer from Silylsilatranes to Arylpalladium Chloride2016

    • 著者名/発表者名
      Jing-Dong Guo, Takahiro Sasamori, Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Shigeru Nagase, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 89 号: 2 ページ: 192-194

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150343

    • NAID

      130005125597

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-pot Twofold SNAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes2016

    • 著者名/発表者名
      M. Bhanuchandra, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 3 ページ: 384-387

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03384

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Base-Free Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonium Salts with Sodium Tetraarylborates2015

    • 著者名/発表者名
      Dhananjayan Vasu, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 号: 21 ページ: 3286-3291

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560476

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed C-H Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides2015

    • 著者名/発表者名
      Shinya Otsuka, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 号: 42 ページ: 14703-14707

    • DOI

      10.1002/chem.201502101

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an SNAr-based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes2015

    • 著者名/発表者名
      M. Bhanuchandra, Kei Murakami, Dhananjayan Vasu, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 35 ページ: 10234-10238

    • DOI

      10.1002/anie.201503671

    • NAID

      120005674604

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Assisted Aromatic Metamorphosis of Dibenzothiophenes to Triphenylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Dhananjayan Vasu, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 24 ページ: 7162-7166

    • DOI

      10.1002/anie.201501992

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Aliphatic Amines2015

    • 著者名/発表者名
      Ke Gao, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 号: 12 ページ: 2678-2682

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500226

    • NAID

      120005615643

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Activator-Free Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Silylsilatranes2015

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Kei Murakami, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 10 号: 1 ページ: 219-224

    • DOI

      10.1002/asia.201402595

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Arylation of Alkylamines or Ketimines with Aryl Sulfides2016

    • 著者名/発表者名
      Ke Gao, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,3-ジチオール-2-チオンの脱プロトン化-亜鉛化による置換基導入法2016

    • 著者名/発表者名
      大塚 慎也,依光 英樹,大須賀 篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩基非存在下パラジウム触媒によるピナコールボランを用いた塩化アリールの還元反応2016

    • 著者名/発表者名
      山元裕太郎・依光英樹・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ジベンゾフランからトリフェニレンへの芳香環リフォーム2016

    • 著者名/発表者名
      倉田悠都・大塚慎也・福井識人・依光英樹・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] A Journey from Discovery of New Extended Pummerer Chemistry to Catalytic C-S Bond Cleavage2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      5th UK-Japan Conference on Asymmetric Catalysis
    • 発表場所
      Manchester (UK)
    • 年月日
      2016-03-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] A Journey from Discovery of New Extended Pummerer Chemistry to Catalytic C-S Bond Cleavage2015

    • 著者名/発表者名
      Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      Symposium on New Organosulfur Chemistry, Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアリールスルフィドを用いたポリフルオロアレーンおよび複素芳香環の直接アリール化2015

    • 著者名/発表者名
      大塚 慎也,依光 英樹,大須賀 篤弘
    • 学会等名
      第42回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2015-12-03
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩基非存在下パラジウム触媒を用いた塩化アリールのボリル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山元裕太郎・松原浩・依光英樹・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第42回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2015-12-03
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Aliphatic Amines2015

    • 著者名/発表者名
      Ke Gao, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-catalyzed C–H Arylation of Polyfluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides2015

    • 著者名/発表者名
      Shinya Otsuka, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides2015

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Ring-Opening Arylation of Dibenzofurans Followed by Intramolecular C―H Arylation: Aromatic Metamorphosis from Dibenzofurans to Triphenylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Yuto Kurata, Shinya Otsuka, Norihito Fukui, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference of New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアリールスルフィドを用いたポリフルオロアレーンおよび複素芳香環の直接アリール化2015

    • 著者名/発表者名
      大塚 慎也,依光 英樹,大須賀 篤弘
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Ring-Opening Arylation of Dibenzofurans Followed by Intramolecular C―H Arylation: Aromatic Metamorphosis from Dibenzofurans to Triphenylenes2015

    • 著者名/発表者名
      倉田悠都・大塚慎也・福井識人・依光英樹・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides2015

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      Swiss Summer School 2015 in Rxn Design & Synthesis
    • 発表場所
      Villars sur Ollon (Switzerland)
    • 年月日
      2015-08-30
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Direct Arylation of Arenes Using Aryl sulfides2015

    • 著者名/発表者名
      Shinya Otsuka, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      OMCOS 18
    • 発表場所
      Sitges (Spain)
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Sulfides2015

    • 著者名/発表者名
      Shinya Otsuka, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 10th Organoelement Chemistry Seminar
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス
    • 年月日
      2015-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides2015

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 10th Organoelement Chemistry Seminar
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス
    • 年月日
      2015-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Ring-Opening Arylation of Dibenzofurans2015

    • 著者名/発表者名
      Yuto Kurata, Shinya Otsuka, Norihito Fukui, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      The 10th Organoelement Chemistry Seminar
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス
    • 年月日
      2015-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] A Journey from Discovery of New Pummerer Chemistry to Catalytic C-S Bond Cleavage2015

    • 著者名/発表者名
      Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      The 10th Organoelement Chemistry Seminar
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス
    • 年月日
      2015-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 芳香環リフォーム2015

    • 著者名/発表者名
      依光英樹
    • 学会等名
      第4回元素化学懇談会
    • 発表場所
      高知県民文化ホール
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 塩基非存在下パラジウム触媒を用いた塩化アリールのボリル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山元裕太郎・松原浩・依光英樹・大須賀 篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      9th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      Awaji Island
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      Conference on C–C Bond Cleavage (CCCC)
    • 発表場所
      Kyoto university Katsura Campus
    • 年月日
      2014-10-24 – 2014-10-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩基非存在下パラジウム触媒を用いた塩化アリールのボリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      山元裕太郎・依光英樹・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Silylsilatrane2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Yamamoto, Hiroshi Matsubara, Kei Murakami, Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      41st International Conference on Coordination Chemistry (ICCC-41)
    • 発表場所
      Suntec convention centre Singapore
    • 年月日
      2014-07-21 – 2014-07-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 有機化学研究室HP

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 研究者HP

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/shuyu/j/yorimitsu.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi