アジド・アルキン基を用いたVCDによる天然物・生体高分子の三次元構造解析法

• 研究課題/領域番号: 26702034
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 一部基金
• 研究分野: 生物分子化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 谷口 透 北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 助教 (00587123)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 22,230千円 (直接経費: 17,100千円、間接経費: 5,130千円); 2016年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2015年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円); 2014年度: 18,850千円 (直接経費: 14,500千円、間接経費: 4,350千円)
• キーワード: 有機化学 / 赤外円二色性 / キラリティー / タンパク質 / 構造解析 / 核酸 / 蛋白質 / 糖

研究成果の概要

分子の立体構造を簡便に決定しうる手法の開発は、薬剤や酵素など様々な分子の機能の理解に資するとともに、生命の起源にも新たな知見を与える。本研究では、赤外円二色性（VCD）という分光法を用いて、各種分子の立体構造を解析する手法の開発を行った。その結果、ポリエステルなど高分子の立体構造（二次構造）を解析する手法も確立できた。また、生命進化への関わりが示唆される脂質分子の構造も簡単に決定できることを見出した。VCDを用いることによって、既存の分析法では得られない構造情報も得られるため、各種分子の構造に対する理解がより深まるようになると考えられる。

研究成果

• [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)
• [雑誌論文] Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael-Henry-Cascade Reactions to Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles (2017)
  • 著者名/発表者名: Huang, J.-R.; Sohail, M.; Taniguchi, T.; Monde, K.; Tanaka, F.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 56 号: 21 ページ: 5853-5857
  • DOI: 10.1002/anie.201701049
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 円二色性(CD)・赤外円二色性(VCD)による立体構造解析 ～実践例と注意点～ (2017)
  • 著者名/発表者名: 谷口透、門出健次
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 印刷中
  • NAID: 130006903196
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Reinvestigation of the Absolute Configurations of Chiral s-Mercaptoalkanones Using Vibrational Circular Dichroism and 1H NMR Analysis (2016)
  • 著者名/発表者名: Kiske, C., Noerenberg, S., Ecker, M., Ma, X., Taniguchi, T., Monde, K., Eisenreich, W., Engel, K.-H.
  • 雑誌名: J. Agric. Food Chem. 巻: 64 号: 45 ページ: 8563-8571
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.6b03670
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A via a Catalytic Dearomatization Approach (2016)
  • 著者名/発表者名: Kazuya Douki, Hiroyuki Ono, Tohru Taniguchi, Jun Shimokawa, Masato Kitamura, Tohru Fukuyama
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 138 号: 44 ページ: 14578-14581
  • DOI: 10.1021/jacs.6b10237
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Diels-Alder Reaction of α-Substituted and β,β-Disubstituted α,β-Enals via Diarylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters (2016)
  • 著者名/発表者名: Y. Hayashi, B. P. Bondzic, T. Yamazaki, Y. Gupta, S. Ogasawara, T. Taniguchi, K. Monde
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 22 号: 44 ページ: 15874-15880
  • DOI: 10.1002/chem.201602345
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Bioinspired Synthesis of (±)-Rubrobramide, (±)-Flavipucine, and Isoflavipucine (2016)
  • 著者名/発表者名: Mizutani, S., Komori, K., Taniguchi, T., Monde, K., Kuramochi, K., Tsubak, K.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 55 号: 33 ページ: 9553-9556
  • DOI: 10.1002/anie.201602910
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studying the stereostructures of biomolecules and their analogs by vibrational circular dichroism. (2016)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi, T., Hongen, T., Monde, K.
  • 雑誌名: Polym. J. 巻: 48 号: 9 ページ: 925-931
  • DOI: 10.1038/pj.2016.61
  • NAID: 40020949893
  • 査読あり
• [雑誌論文] Epigenetic stimulation of polyketide production in Chaetomium cancroideum by an NAD+-dependent HDAC inhibitor (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Asai, S. Morita, T. Taniguchi, K. Monde, Y. Oshima,
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 14 号: 2 ページ: 646-651
  • DOI: 10.1039/c5ob01595b
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hydrogen Bonding to Carbonyl Oxygen of Nitrogen-Pyramidalized Amide – Detection of Pyramidalization Direction Preference by Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy. (2016)
  • 著者名/発表者名: Wang S., Taniguchi T. , Monde K. ,Kawahata M., Yamaguchi K., Otani Y.,Ohwada T.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 52 号: 21 ページ: 4018-4021
  • DOI: 10.1039/c6cc00284f
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Studying the stereostructure of biomolecules and their analogues by vibrational circular dichroism. (2016)
  • 著者名/発表者名: Tohru Taniguchi, Takahiro Hongen, Kenji Monde
  • 雑誌名: Polym. J. 巻: 48
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereochemical Analysis of Glycerophospholipids by Vibrational Circular Dichroism (2015)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi T., Manai D., Shibata M., Itabashi Y., Monde K.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 137 号: 38 ページ: 12191-12194
  • DOI: 10.1021/jacs.5b05832
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 赤外円二色性による天然物の三次元構造解明 (2015)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 雑誌名: 現代化学 巻: 531 ページ: 34-35
• [雑誌論文] 赤外円二色性を用いた構造解析から拓く天然物化学（仮） (2015)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 雑誌名: 現代化学 巻: 531
  • 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method. (2014)
  • 著者名/発表者名: Kenta Komori, Tohru Taniguchi, Shoma Mizutani, Kenji Monde, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 16 号: 5 ページ: 1386-1389
  • DOI: 10.1021/ol500148g
  • 査読あり
• [雑誌論文] In Depth Study on Solution-State Structure of Poly(lactic acid) by Vibrational Circular Dichroism (2014)
  • 著者名/発表者名: Hongen, T., Taniguchi, T. Nomura, S., Kadokawa, J., Monde, K.
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 47 号: 15 ページ: 5313-5319
  • DOI: 10.1021/ma501020s
  • 査読あり
• [雑誌論文] 簡単に溶液状態の分子の立体構造を解析：赤外円二色性キラル分光法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 雑誌名: 現代化学 巻: 518 ページ: 47-51
  • 謝辞記載あり
• [学会発表] 立体構造解析から拓く天然物化学 (2016)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 第4回慶應有機化学若手シンポジウム
  • 発表場所: 慶応義塾大学（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-05-08
  • 招待講演
• [学会発表] 立体構造解析から拓く天然物化学 (2016)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 第4回慶応有機化学若手シンポジウム
  • 発表場所: 慶応義塾大学（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-05-08
  • 招待講演
• [学会発表] キラル分光法を用いた生理活性物質・糖・ペプチドの構造解析 (2016)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 第23回農芸化学Frontiersシンポジウム
  • 発表場所: 定山渓ビューホテル（北海道札幌市）
  • 年月日: 2016-03-30
  • 招待講演
• [学会発表] Stereochemical Analysis of Glycerophospholipids by the VCD Exciton Chirality Method (2016)
  • 著者名/発表者名: Tohru Taniguchi, Daisuke Manai, Masataka Shibata, Kenji Monde
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 赤外円二色性で見るキラル高分子の立体構造 (2015)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 2015年度北海道高分子若手研究会
  • 発表場所: 定山渓グランドホテル瑞苑（北海道札幌市）
  • 年月日: 2015-08-29
  • 招待講演
• [学会発表] 赤外円二色性によるキラル構造解析から拓く生体高分子化学 (2015)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 第64回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター（北海道札幌市）
  • 年月日: 2015-05-27
  • 招待講演
• [学会発表] 赤外円二色性による立体配置・立体配座決定法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 日本化学会第95回春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-28
  • 招待講演
• [学会発表] Easy Access to Molecular Stereostructure by Vibrational Circular Dichroism (2014)
  • 著者名/発表者名: Tohru Taniguchi
  • 学会等名: 8th Singapore International Chemistry Conference 2014
  • 発表場所: シンガポール国立大学（シンガポール）
  • 年月日: 2014-12-15
  • 招待講演
• [学会発表] 赤外円二色性キラル構造解析から拓く天然物化学 (2014)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 天然物ケミカルバイオロジー 第6回若手研究者ワークショップ
  • 発表場所: 千里ライフサイエンスセンター（大阪府豊中市）
  • 年月日: 2014-10-29
  • 招待講演
• [学会発表] Seeing what other methods can not see: VCD calculation and the VCD exciton chirality method (2014)
  • 著者名/発表者名: Tohru Taniguchi
  • 学会等名: The Fourth International Conference on Vibrational Optical Activity (VOA-4)
  • 発表場所: 河北大学（中国）
  • 年月日: 2014-10-27
  • 招待講演
• [学会発表] 赤外円二色性による天然有機化合物の三次元構造解析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 日本農芸化学会 若手の会
  • 発表場所: 定山渓ビューホテル（北海道札幌市）
  • 年月日: 2014-09-23
  • 招待講演
• [学会発表] キラル構造解析から拓く天然物化学 (2014)
  • 著者名/発表者名: 谷口透
  • 学会等名: 第49回天然物化学談話会
  • 発表場所: せとうち児島ホテル（岡山県倉敷市）
  • 年月日: 2014-07-03
  • 招待講演