固体触媒による含窒素バイオマスリファイナリー

• 研究課題/領域番号: 26709060
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 一部基金
• 研究分野: 触媒・資源化学プロセス
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 小林 広和 北海道大学, 触媒科学研究所, 助教 (30545968)
• 研究協力者: 横山 春香 北海道大学, 触媒科学研究所
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 21,970千円 (直接経費: 16,900千円、間接経費: 5,070千円); 2017年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2016年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2015年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2014年度: 8,320千円 (直接経費: 6,400千円、間接経費: 1,920千円)
• キーワード: バイオマス変換 / キチン / N-アセチルグルコサミン / 含窒素有機化合物 / 触媒 / バイオマス / 加水分解 / 含窒素有機物 / 含窒素化合物 / N-アセチルグルコサミニトール / グルコサミン / メカノキャタリシス

研究成果の概要

キチンはカニやエビなどの殻に含まれる最大の海洋バイオマスであり、その発生量は年間1000億トンに達すると推定されている。キチンはN-アセチルグルコサミン(NAG)が繋がってできた高分子であり、窒素を含むことが特徴的である。キチンを再生可能資源として様々な含窒素化合物を合成することが望まれるが、キチンが極めて難分解性であるため困難とされてきた。本研究では、機械的な力と触媒とを組み合わせることにより、キチンからNAGを高収率かつ触媒的に合成することに成功した。さらに、NAGを有用な化学品であるモノエタノールアミンや、アミノ酸であるグリシンに変換できることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Development of Solid Catalyst-Solid Substrate Reactions for Efficient Utilization of Biomass (2018)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 91 号: 1 ページ: 29-43
  • DOI: 10.1246/bcsj.20170263
  • NAID: 130006309044
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Hydrolytic hydrogenation of chitin to amino sugar alcohol (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Kota Techikawara, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Green Chem. 巻: 19 号: 14 ページ: 3350-3356
  • DOI: 10.1039/c7gc01063j
  • NAID: 120006491446
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conversion of glycerol to acrolein by mesoporous sulfated zirconia-silica catalyst (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Shogo Ito, Kenji Hara, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Chinese Journal of Catalysis 巻: 38 号: 3 ページ: 420-425
  • DOI: 10.1016/s1872-2067(16)62564-0
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 固体触媒法による木質バイオマスの選択的な分解 (2016)
  • 著者名/発表者名: 小林広和
  • 雑誌名: 触媒 巻: 58 ページ: 159-162
  • 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hydrolysis of woody biomass by biomass-derived reusable heterogeneous catalyst (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Hiroyuki Kaiki, Abhijit Shrotri, Kota Techikawara, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 7 号: 1 ページ: 692-696
  • DOI: 10.1039/c5sc03377b
  • NAID: 120005693923
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Catalytic Depolymerization of Chitin with Retention of N-Acetyl Group (2015)
  • 著者名/発表者名: Mizuho Yabushita, Hirokazu Kobayashi, Kyoichi Kuroki, Shogo Ito, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: ChemSusChem 巻: 8 号: 22 ページ: 3760-3763
  • DOI: 10.1002/cssc.201501224
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Dehydration of sorbitol to isosorbide over H-beta zeolites wih high Si/Al ratios (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Haruka Yokoyama, Bo Feng, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Green Chemistry 巻: 未定 号: 5 ページ: 2732-2735
  • DOI: 10.1039/c5gc00319a
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Development of Solid Catalyst-Solid Substrate Reactions for Efficient Utilization of Biomass (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi
  • 学会等名: 日本化学会 第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県横浜市)
  • 年月日: 2017-03-16
  • 招待講演
• [学会発表] 固体触媒を用いたセルロース・キチンからの有用化学品合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 小林広和
  • 学会等名: 第2回東日本キャタリシスセミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Boron nitride as a new candidate for adsorption and conversion of saccharides (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 13th European Congress on Catalysis
  • 国際学会
• [学会発表] Hydrolytic hydrogenation of chitin to N-containing polyols (2017)
  • 著者名/発表者名: Kota Techikawara, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 13th European Congress on Catalysis
  • 国際学会
• [学会発表] Three-Step Conversion of Chitin to N-containing Alcohol (2017)
  • 著者名/発表者名: Kota Techikawara, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 16th Korea-Japan Symposium on catalysis & 3rd International Symposium of Institute for Catalysis
  • 国際学会
• [学会発表] キチンからの含窒素糖アルコール合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鉄地河原浩太, 小林広和, 福岡淳
  • 学会等名: 第120回触媒討論会
• [学会発表] アセチル基を保持したキチンの触媒的解重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 小林広和, 藪下瑞帆, 黒木杏一, 福岡淳
  • 学会等名: 第118回触媒討論会
  • 発表場所: 岩手大学(岩手県盛岡市)
  • 年月日: 2016-09-21
• [学会発表] キチン加水分解水素化による含窒素糖アルコール合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 鉄地河原浩太, 小林広和, 福岡淳
  • 学会等名: 第118回触媒討論会
  • 発表場所: 岩手大学(岩手県盛岡市)
  • 年月日: 2016-09-21
• [学会発表] Depolymerization of chitin by mechanocatalysis (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Mizuho Yabushita, Kota Techikawara, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: CCESC 2016
  • 発表場所: マドリード(スペイン)
  • 年月日: 2016-09-07
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic conversion of chitin to monomers with retention of N-acetyl group (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Mizuho Yabushita, Kota Techikawara, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 16th International Congress on Catalysis
  • 発表場所: 北京市(中国)
  • 年月日: 2016-07-03
  • 国際学会
• [学会発表] Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka (2015)
  • 著者名/発表者名: Catalytic conversion of inedible biomass
  • 学会等名: The 45th Petroleum-Petrochemical Symposium of JPI, International Session
  • 発表場所: ウインクあいち(愛知県名古屋市)
  • 年月日: 2015-11-05
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Catalytic conversion of cellulose to chemicals (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 15th ROC-Japan Joint Symposium on Catalysis
  • 発表場所: 高雄市(台灣)
  • 年月日: 2015-04-20
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 触媒法による非可食バイオマスの選択的な分解 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小林広和
  • 学会等名: 15回北海道エネルギー資源環境研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学 (北海道札幌市)
  • 年月日: 2015-01-27
  • 招待講演
• [学会発表] Biomass conversion into chemicals by heterogeneous catalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: EECAT2014
  • 発表場所: 天津市 (中国)
  • 年月日: 2014-10-08 – 2014-10-10
  • 招待講演
• [学会発表] Adsorption-Controlled Conversion of Sorbitol to 1,4-Sorbitan over Sulfated Zirconia (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Mizuho Yabushita, Shogo Ito, Kenji Hara, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 248th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: San Francisco (USA)
  • 年月日: 2014-08-10 – 2014-08-14
• [学会発表] Solvolysis of polysaccharide biomass using solid catalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi
  • 学会等名: Seminar in National University of Kaohsiung
  • 発表場所: 高雄市 (台灣)
  • 年月日: 2014-07-04
  • 招待講演
• [学会発表] Depolymerization of polysaccharides over heterogeneous catalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi
  • 学会等名: Seminar in Institute of Nuclear Energy Research
  • 発表場所: 桃園市 (台灣)
  • 年月日: 2014-07-03
  • 招待講演
• [学会発表] Heterogeneous catalysis for conversion of non-food polysaccharide biomass (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi
  • 学会等名: Seminar in Taiwan National University
  • 発表場所: 台北市 (台灣)
  • 年月日: 2014-07-01
  • 招待講演
• [学会発表] Catalytic conversion of sorbitol to sorbitan by means of preferential adsorption (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Kobayashi, Shogo Ito, Mizuho Yabushita, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: TOCAT 7
  • 発表場所: 京都テルサ (京都府京都市)
  • 年月日: 2014-06-01 – 2014-06-06
• [図書] Advances in Catalysis, vol. 60 (2018)
  • 著者名/発表者名: Abhijit Shrotri, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
  • 総ページ数: 65
  • 出版者: Elsevier
  • ISBN: 9780128120729
• [備考] Researchmap
  • URL: https://researchmap.jp/read0148875
• [備考] Researchmap
  • URL: https://researchmap.jp/read0148875/
• [備考] Researchmap
  • URL: http://researchmap.jp/read0148875
• [産業財産権] キチンオリゴマー、Ｎ－アセチルグルコサミン及び１－Ｏ－アルキル－Ｎ－アセチルグルコサミンの製造方法 (2016)
  • 発明者名: 福岡淳, 小林広和
  • 権利者名: 北海道大学, 昭和電工株式会社
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2016-04-28
• [産業財産権] キチンオリゴマー、Ｎ－アセチルグルコサミン及び１－Ｏ－アルキル－Ｎ－アセチルグルコサミンの製造方法 (2016)
  • 発明者名: 福岡淳, 小林広和, 藤田一郎
  • 権利者名: 北海道大学, 昭和電工株式会社
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2016-04-28
• [産業財産権] 糖アルコールの脱水用固体触媒、およびその触媒を使用する二無水糖アルコールの製造方法 (2014)
  • 発明者名: 福岡淳、小林広和、馮博、横山春香、陳新
  • 権利者名: 北海道大学、クラリアント触媒株式会社
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2014-07-16