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難診断疾患の診断薬を目指した[18F]CF3標識プローブの実用的な合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26713041
研究種目

若手研究(A)

配分区分一部基金
研究分野 放射線科学
研究機関長崎大学

研究代表者

水田 賢志  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(医学系), 助教 (50717618)

研究協力者 大滝 大樹  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(医学系), 助教
渡邊 健  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(医学系), 助教
石川 岳志  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(医学系), 准教授
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
23,920千円 (直接経費: 18,400千円、間接経費: 5,520千円)
2015年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2014年度: 18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
キーワードフッ素含有ヘテロ環 / フッ素化反応 / イミダゾリウム塩 / イオン性液体 / 生理活性物質 / 核医学 / PET / トリフルオロメチル / フッ化物イオン / [18F] / 放射線科学
研究成果の概要

フッ素化反応を鍵とするトリフルオロメチル化反応の開発に取り組んだ。ブロモジフルオロメチルチオ化合物を基質として、Ag塩によるジフルオロメチルチオニウムを形成し、フッ化カリウムをフッ素源とした求核的フッ素化が進行し、目的とするトリフルオロメチルチオ化合物を得ることに成功した。別途、新しいトリフルオロメチル化合物の合成法の開発として、求電子的トリフルオロメチル化剤とチオウレアからイミダゾリウム塩の合成、ならびに医農薬の重要なモチーフであるトリフルオロメチル置換ヘテロ環の新しい合成を開発した。さらに、生理活性物質によく見受けられるオキシインドール環への求核的フッ素化反応にも成功している。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 4件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (3件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Identification of Small Molecule Inhibitors for Influenza A Virus Using In Silico and In Vitro Approaches,2017

    • 著者名/発表者名
      Makau JN, Watanabe K, Ishikawa T, Mizuta S, Hamada T, Kobayashi N, Nishida N
    • 雑誌名

      PLoS ONE

      巻: 12 号: 3 ページ: e0173582-e0173582

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0173582

    • NAID

      120006987539

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Computational study of the competitive binding of valproic acid glucuronide and carbapenem antibiotics to acylpeptide hydrolase2017

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Ishikawa, Hiroki Otaki, Satoshi Mizuta, Masami Kuriyama, Osamu Onomura, Norihide Higuchi, Mihoko N. Nakashima, Mikiro Nakashima and Kaname Ohyama
    • 雑誌名

      Drug Metabolism and Pharmacokinetics

      巻: 印刷中 号: 4 ページ: 201-207

    • DOI

      10.1016/j.dmpk.2017.04.002

    • NAID

      210000159704

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ionic Liquid-Mediated Hydrofluorination of o-Azaxylylenes Derived From 3-Bromo-oxindoles2017

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Mizuta, Hiroki Otaki, Ayako Kitagawa , Kanami Kitamura, Yuki Morii, Jun Ishihara, Kodai Nishi, Ryo Hashimoto, Toshiya Usui, and Kenya Chiba
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 印刷中 号: 10 ページ: 2572-2575

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00887

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Activity of N,N'-dialkyl-2-trifluoromethylthioimidazolium salts as phase-transfer catalyst for the alkylation of active methylene compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Mizuta, Kanami Kitamura, Kodai Nishi, Ryo Hashimoto, Toshiya Usui, and Kenya Chiba
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 6 号: 49 ページ: 43159-43162

    • DOI

      10.1039/c6ra06870g

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 3,3-Dibromo-2-trifluoromethyl Acrylic Acid Ethyl Ester: A Versatile Platform for the Stereoselective Preparation of Functionalized- α-Trifluoromethyl α,β-Unsaturated Lactones and Trifluoromethyl Pyrazolinones2016

    • 著者名/発表者名
      Mizuta S, Otaki H. Kitamura, K, Nishi K, Watanabe K, Makau J. N, Hashimoto R, Usui T, Chiba K
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front.

      巻: 3 号: 12 ページ: 1661-1667

    • DOI

      10.1039/c6qo00360e

    • NAID

      120006987602

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Neutrophils and the S100A9 protein critically regulate granuloma formation2016

    • 著者名/発表者名
      Yuya Yoshioka, Tatsuaki Mizutani, Satoshi Mizuta, Ayumi Miyamoto, Satoru Murata, Toshiaki Ano, Hiroshi Ichise, Daisuke Morita, Hiroyuki Yamada, Yoshihiko Hoshino, Tatsuaki Tsuruyama and Masahiko Sugita
    • 雑誌名

      Blood Advances

      巻: 1 号: 3 ページ: 184-192

    • DOI

      10.1182/bloodadvances.2016000497

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] ピリジン、ジアジン類の位置選択的C-Hフッ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      水田賢志
    • 雑誌名

      ファルマシア;トピックス

      巻: 50 ページ: 1032-1032

    • NAID

      130005265890

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] イオン性液体を媒体とした求核的フッ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      森井優樹、石原淳、畑山範、水田賢志
    • 学会等名
      第137年回日本薬学会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 有機合成を基盤とした創薬研究支援2016

    • 著者名/発表者名
      水田賢志
    • 学会等名
      分子標的医学研究センターシンポジウム
    • 発表場所
      長崎大学グローバルヘルス研究棟1階 (長崎県・長崎市)
    • 年月日
      2016-01-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] New advances in radiosynthesis of [18F]trifluoromethylarenes2015

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Mizuta, Veronique Gouverneur
    • 学会等名
      第10回日本分子イメージング学会総会
    • 発表場所
      タワーホール船堀 (東京都・江戸川区船堀4)
    • 年月日
      2015-05-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [産業財産権] キノリノン化合物および抗RNAウイルス治療薬2017

    • 発明者名
      水田賢志、渡邊健、西田教行、濱田剛、石川岳志、田中義正、大滝大樹
    • 権利者名
      水田賢志、渡邊健、西田教行、濱田剛、石川岳志、田中義正、大滝大樹
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-072230
    • 出願年月日
      2017-03-31
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [産業財産権] 新規放射線防護剤2016

    • 発明者名
      植田弘師、出口雄一、永井潤、水田賢志、鈴木啓司、松下洋輔、酒井
    • 権利者名
      植田弘師、出口雄一、永井潤、水田賢志、鈴木啓司、松下洋輔、酒井
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2016-142646
    • 出願年月日
      2016-07-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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