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イオンチャネルを形成するヘテロ二量体型多環性天然有機化合物の合成と機能制御

研究課題

研究課題/領域番号 26750363
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生物分子化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

瀧川 紘  東京工業大学, 理学院, 助教 (70550755)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード天然物合成 / アントラキノン / キサントン / イオンチャネル / 芳香族ポリケチド / 生物活性物質 / 二量体
研究成果の概要

アントラキノンとキサントンとから構成された複合型天然物には、自己集積することによって独特なイオンチャネルを形成し、様々な生物活性を発現するものが存在する。本研究では、将来的な活性発現機構の解明や構造活性相関研究をを念頭に、こうした天然物の化学合成を検討した。すなわち、アクレモキサントンAを標的化合物とする合成研究を進めた結果、このもののABCDEG環に相当する8環性化合物の合成に成功した。また、この合成研究を通じ、橋頭位に生じたカチオン種やアニオン種を活用した新しい化学反応の開発にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Synthetic Study on Acremoxanthone A: Construction of Bicyclo[3.2.2]nonane CD Skeleton and Fusion of AB Rings2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Hirano, K. Tokudome, H. Takikawa, K. Suzuki*
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 02 ページ: 214-220

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588600

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of β-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade2016

    • 著者名/発表者名
      H. Takikawa, A. Nishii, K. Suzuki*
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 48 号: 19 ページ: 3331-3338

    • DOI

      10.1055/s-0035-1562514

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pleospdione, A Tricyclic Natural Product with Dense Oxygenation at the A Ring: Total Synthesis and Incongruity of the Originally Assigned Structure and its C3-Epimer2016

    • 著者名/発表者名
      H. Takikawa,* Y. Ishikawa, Y. Yoshinaga, Y. Hashimoto, T. Kusumi, K. Suzuki*
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 89 号: 8 ページ: 941-954

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160134

    • NAID

      130005465043

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Isoxazole Platform for Polyketide Assembly : Cycloaddition of Stable Benzonitrile Oxides to Stable ortho-Quinone Monoacetals and Dehydrogenation2014

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Takikawa, Yoshimitsu Hashimoto, Keisuke Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 43 号: 10 ページ: 1607-1609

    • DOI

      10.1246/cl.140574

    • NAID

      130004693826

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] C2対称アセタール構造を有する光学活性なオルトキノンモノアセタールの合成と反応2017

    • 著者名/発表者名
      阪田 慶一郎、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 抗生物質アクレモキサントンAの全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      中小原 大志、平野陽一、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 抗生物質ラクトナマイシンの合成研究(1):ベンザインの二重付加環化反応を鍵とするナフトニトリルオキシドの合成2017

    • 著者名/発表者名
      川田拓馬、佐藤翔吾、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 抗生物質ラクトナマイシンの合成研究(2):立体選択的なCDEF環構築に関する検討2017

    • 著者名/発表者名
      佐藤翔吾、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic study of lactonamycin: dual benzyne cycloadditions en route to highly functionalized naphthonitrile oxide2017

    • 著者名/発表者名
      Takuma Kawada, Shogo Sato, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki
    • 学会等名
      10th Workshop on Organic Chemistry for Junior Chemist
    • 発表場所
      台湾
    • 年月日
      2017-01-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] おわん型多環骨格を有する抗生物質レシストフラビンの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      石川宏紀、野末愛美、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      第110回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2016-11-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 抗生物質テトラセノマイシン類の不斉全合成2016

    • 著者名/発表者名
      佐藤翔吾、阪田 慶一郎、橋本善光、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインとケトジオキシノンとのアシルアルキル化を活用したポリケチド系多環骨格構築法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      西井 新、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      第51回天然物化学談話会
    • 発表場所
      湯沢東映ホテル
    • 年月日
      2016-07-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 高度に酸化された多環性芳香族ポリケチドの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      瀧川 紘
    • 学会等名
      第51回天然物化学談話会
    • 発表場所
      湯沢東映ホテル
    • 年月日
      2016-07-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインのアシルアルキル化反応を活用したポリケチド系多環骨格構築法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      西井 新、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会年会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾシクロブテノンオキシムの酸化的開環反応を活用した安定ニトリルオキシドの新規合成法2016

    • 著者名/発表者名
      関 亮太、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会年会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗生物質アクレモキサントンAの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      徳留健正、平野陽一、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会年会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 高反応性活性種を活用した多環式天然有機化合物の合成2016

    • 著者名/発表者名
      瀧川 紘
    • 学会等名
      静岡大学研究講演会「有用物質合成を加速する分子設計の新展開」
    • 発表場所
      静岡大学 浜松キャンパス
    • 年月日
      2016-02-22
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Facile Construction of Type-II Polyketide Scaffolds via Benzyne Acyl-Alkylation with Keto-Dioxinone2015

    • 著者名/発表者名
      Arata NISHII, Hiroshi TAKIKAWA, Keisuke SUZUKI
    • 学会等名
      The 5th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      台北
    • 年月日
      2015-10-30
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高度に酸化された多環性芳香族ポリケチドの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      瀧川 紘
    • 学会等名
      第50回天然物談話会(ショートトーク)
    • 発表場所
      グリーンピア岩沼モンタナリゾート
    • 年月日
      2015-07-01
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 特異な架橋構造を有するアントラキノンーキサントン二量体型天然物の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      平野陽一、徳留健正、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜国大シンポジウム)
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンザインとジケトエステル等価体とのアシルアルキル化反応を活用した多置換 2-ナフトール誘導体合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      西井 新、瀧川 紘、鈴木啓介
    • 学会等名
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜国大シンポジウム)
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 特異な架橋構造を有するアントラキノン―キサントン二量体型天然物の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      平野 陽一・徳留 健正・瀧川 紘・鈴木 啓介
    • 学会等名
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      横浜国立大学保土ヶ谷キャンパス
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 架橋構造を有するアントラキノン―キサントン二量体型天然物の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      平野 陽一・徳留 健正・瀧川 紘・鈴木 啓介
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study on Doubly-linked Anthraquinone–Xanthone Heterodimers2014

    • 著者名/発表者名
      平野 陽一・瀧川 紘・鈴木 啓介
    • 学会等名
      WOCJC-9 (Workshop on Organic Chemistry for Junior Chemists-9)
    • 発表場所
      東京工業大学すずかけ台キャンパス
    • 年月日
      2014-11-08
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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