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シングレットビラジカル性を有する窒素置換多環芳香族炭化水素の合成と電子物性

研究課題

研究課題/領域番号 26810023
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関京都大学 (2015)
大阪大学 (2014)

研究代表者

酒巻 大輔  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 研究員 (60722741)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機ラジカル / ビラジカル / 芳香族アミン / アザアセン / 分子磁性 / シングレットビラジカル / 縮合多環芳香族炭化水素 / 非局在型ラジカル / 多中心結合 / 電子スピン共鳴 / SQUID
研究成果の概要

2つのラジカルが窒素原子を介して相互作用する分子の合成と構造・物性の解明をおこなった。このような分子の例として、トリアリールアミンの2つのアリール基をフェノキシラジカルで置換した分子を合成した。興味深いことに、この分子は室温において電子スピン共鳴(ESR)信号が観測されず、一方でシャープなNMRシグナルが観測された。また、単結晶X線構造解析から、この分子は中央の窒素周りにおいて二本の等価な多重結合が形成されていることが明らかになった。本研究結果は、閉殻電子状態と開殻電子状態のエネルギー差が極めて接近した分子の開発指針を与えるものであると考えている。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 2件、 査読あり 9件、 謝辞記載あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] AIE active triphenylamine–benzothiazole based motifs: ESIPT or ICT emission2016

    • 著者名/発表者名
      V. S. Padalkar, D. Sakamaki, K. Kuwada, N. Tohnai, T. Akutagawa, K. Sakai, S. Seki
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 6 号: 32 ページ: 26941-26949

    • DOI

      10.1039/c6ra02417c

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Fully-Substituted 1,3-Butadienes as π-Conjugated Linkers between Pyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      K. Oda
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 45 号: 4 ページ: 403-405

    • DOI

      10.1246/cl.151181

    • NAID

      130005143982

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of 6,13-Diamino-Substituted Pentacenes2016

    • 著者名/発表者名
      Ito, A.; Uebe, M.; Takahashi, K.; Ishikawa, H.; Sakamaki, D.; Sato, H.; Matsumoto, T; Tanaka, K
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 6 ページ: 2165-2170

    • DOI

      10.1002/chem.201503996

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Double Hetero[4]helicene Composed of Two Phenothiazines: Synthesis, Structural Properties, and its Cationic States2015

    • 著者名/発表者名
      D. Sakamaki, D. Kumano, E. Yashima, S. Seki
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 51 号: 97 ページ: 17237-17240

    • DOI

      10.1039/c5cc07680c

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diversity-Oriented Synthesis of Tetrathia[8]circulenes by Sequential C-H Borylation and Annulation2015

    • 著者名/発表者名
      S. Kato
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 51 号: 95 ページ: 16944-16947

    • DOI

      10.1039/c5cc06921a

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient Tunable Solid State Emission via the Excited-State Intramolecular Proton-Transfer (ESIPT) with 2-(2’-Hydroxy) Benzothiazole (HBT) and Fluorene motifs2015

    • 著者名/発表者名
      Vikas S. Padalkar, Daisuke Sakamaki, Shu Seki, Norimitsu Tohnai, Tomoyuki Akutagawa, and Ken-ichi Sakai
    • 雑誌名

      RSC Advance

      巻: 5 号: 98 ページ: 80283-80296

    • DOI

      10.1039/c5ra17980g

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Nitrogen-embedded buckybowl and its assembly with C602015

    • 著者名/発表者名
      H. Yokoi, Y. Hiraoka, S. Hiroto, D. Sakamaki, S. Seki, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 6 号: 1 ページ: 8215-8215

    • DOI

      10.1038/ncomms9215

    • NAID

      120005745626

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Triphenylamine with Two Phenoxy Radicals Having Unusual Bonding Patterns and a Closed-Shell Electronic State2015

    • 著者名/発表者名
      Sakamaki, D.; Yano, S.; Kobashi, T.; Seki, S.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.; Ito, A.; Tanaka, K
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 28 ページ: 8267-8270

    • DOI

      10.1002/anie.201502949

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Facile and Versatile Approach to Double N-Heterohelicenes: Tandem Oxidative C-N Couplings of N-Heteroacenes via Cruciform Dimers2015

    • 著者名/発表者名
      D. Sakamaki, D. Kumano, E. Yashima, S. Seki
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 18 ページ: 5404-5407

    • DOI

      10.1002/anie.201500684

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ダブルヘリセン構造を有するヘテロアセン二量体の合成とそのラジカルカチオン種の構造・物性2015

    • 著者名/発表者名
      酒巻大輔, 関 修平
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 非局在型ラジカルを導入した含窒素平面π共役分子の合成と電子的性質2015

    • 著者名/発表者名
      小橋紀之・酒巻大輔
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 非局在型ラジカルを導入した含窒素平面π共役分子の合成と電子的性質2014

    • 著者名/発表者名
      小橋紀之・酒巻大輔・関修平
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学会討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-09-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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