含チオフェン曲面状ナノリングの合成とその超分子複合体の創製

• 研究課題/領域番号: 26810025
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 北里大学
• 研究代表者: 長谷川 真士 北里大学, 理学部, 講師 (20438120)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円); 2015年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: π共役系 / Pdカップリング / ホストゲスト化学 / 酸化還元 / 有機化学 / 合成有機化学 / 包接化合物 / カリックスアレーン / オリゴチオフェン / 三次元パイ共役系

研究成果の概要

ヘテロ芳香環をビルディングブロックとした新規なボウル状三次元π共役系分子の構築を行った。Pd触媒を用いたビス（トリブチルスズ）スルフィドとのクロスカップリングにより、イオウ架橋の環状構造が効率的に生成する条件を確立した。合成した分子は酸化状態において電荷が非局在化し、共役系分子としてふるまうことがわかった。また、大きな空孔と高い電子ドナー性を有することから、フラーレン類との強い包接が観測された。

研究成果

• [雑誌論文] Endothelin-1 suppresses insulin-stimulated Akt phosphorylation and glucose uptake via G protein- coupled receptor kinase 2 in skeletal muscle cells. (2016)
  • 著者名/発表者名: Horinouchi, T., Hoshi, A., Harada, T., Higa, T., Karki, S., Terada, K., Higashi, T., Mai, Y., Nepal, P., Mazaki, Y., Miwa. S.
  • 雑誌名: Br. J. Pharmacol 巻: 173 号: 5 ページ: 1018-1032
  • DOI: 10.1002/asia.201501347
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis, Structure, and Complexation Studies of Electron-Donating Thiacalix[n]dithienothiophene (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryota Inoue, Masashi Hasegawa, Tohru Nishinaga, Kenji Yoza, Yasuhiro Mazaki
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 54 号: 9 ページ: 2734-2738
  • DOI: 10.1002/anie.201410970
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pyridazine-3,6-diol Annulated Tetrathiafulvalene: Self-Assembly and Fiber Formation Triggered by Diamine Addition (2015)
  • 著者名/発表者名: R. Inoue, M. Hasegawa, Y. Mazaki
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 44 号: 4 ページ: 448-450
  • DOI: 10.1246/cl.141165
  • NAID: 130005062131
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Photophysical Properties of pi-Expanded Oligothiophene 8-Mers and Their Saturn-like C60 Complexes (2015)
  • 著者名/発表者名: Hideyuki Shimizu, Jose D. Cojal Gonzalez, Masashi Hasegawa, Tohru Nishinaga, Tahmina Haque, Masayoshi Takase, Hiroyuki Otani, Jurgen P. Rabe, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 137 号: 11 ページ: 3877-3885
  • DOI: 10.1021/jacs.5b00291
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Electronic Structure of Dicyanofulvene-Fused Electron Accepting Molecule Based on a 1,5-Dihydro-s-Indacene Framework (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Endo, M. Hasegawa, T. Matsui, H. Yagi, S. Hino, Y. Mazaki
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 16 号: 21 ページ: 5608-5611
  • DOI: 10.1021/ol502675n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dimeric Tetrathiafulvalene Linked to pseudo-ortho-[2.2]Paracyclophane: Chiral Electrochromic Properties and Use as a Chiral Dopant (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Kobayakawa, M. Hasegawa, H. Sasaki, J. Endo, H. Matsuzawa, K. Sako, J. Yoshida, Y. Mazaki
  • 雑誌名: Chem. Asian. J. 巻: 9 号: 10 ページ: 2751-2754
  • DOI: 10.1002/asia.201402667
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Trinuclear Tropolone-Palladium(II) Macrocycle and its C60 Inclusion Properties (2014)
  • 著者名/発表者名: H. Otani, C. Sumi, H. Shimizu, M. Hasegawa, M. Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43 号: 11 ページ: 1710-1712
  • DOI: 10.1246/cl.140638
  • NAID: 130004677593
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiroptical Properties and the Racemization of Pyrene and Tetrathiafulvalene-Substituted Allene: Substitution and Solvent Effects on Racemization in Tetrathiafulvalenylallene (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Hasegawa, S. Iwata, Y. Sone, J. Endo, H. Matsuzawa, Y. Mazaki
  • 雑誌名: Molecules 巻: 19 号: 3 ページ: 2829-2841
  • DOI: 10.3390/molecules19032829
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers (2014)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M.; Tanaka, K.; Shimizu, H.; Hasegawa, M.; Nishinaga, T.; Nishiuchi, T.; Kunugi, Y.; Ishida, T.; Otani, H.; Sato, H.; Inukai, K.; Tahara, K.; Tobe, Y.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 136 号: 6 ページ: 2389-2396
  • DOI: 10.1021/ja4101744
  • 査読あり
• [学会発表] 長鎖アルキル基を有するチアカリックス[n]チオフェンの合成とゲル化能 (2016)
  • 著者名/発表者名: 本田佳樹，井上亮太，長谷川真士，真崎康博
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会2016
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-16
• [学会発表] Synthesis and Complexation with C60 of Electron-donating Thiacalix[n]dithienothiophene (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Hasegawa
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu, HI, USA
  • 年月日: 2015-12-18
  • 国際学会
• [学会発表] Facile synthesis for cyclic oligothiophene macrocycles by sulfides (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Honda, R. Inoue, M. Hasegawa, Y. Mazaki
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu, HI, USA
  • 年月日: 2015-12-18
  • 国際学会
• [学会発表] パラジウムを用いたスルフィド架橋環状オリゴチオフェンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 本田佳樹，井上亮太，長谷川真士，真崎康博
  • 学会等名: 第９回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: レイクサイド入鹿（愛知県犬山市）
  • 年月日: 2015-11-20
• [学会発表] ジチエノチオフェンから成るチアカリックスアレーンの電子構造と錯形成挙動 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井上 亮太，長谷川 真士，与座 健治，真崎 康博
  • 学会等名: 第２６回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 松山大学（愛媛県松山市）
  • 年月日: 2015-09-26
• [学会発表] チアカリックス[n]チオフェンの簡便合成と集積構造 (2015)
  • 著者名/発表者名: 本田佳樹，井上亮太，長谷川真士，真崎康博
  • 学会等名: 第２６回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 松山大学（愛媛県松山市）
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] Synthesis and Complexation Studies of Electron-Donating Thiacalix[n]dithienothiophene (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Hasegawa, R. Inoue, T. Nishinaga, Y. Mazaki
  • 学会等名: 16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-16)
  • 発表場所: Madrid, Spain
  • 年月日: 2015-07-08
  • 国際学会
• [学会発表] ジチエノチオフェンからなるチアカリックス[n]アレーン類の効率的な合成とその包接挙動 (2015)
  • 著者名/発表者名: 長谷川真士，井上亮太，本田佳樹，真崎康博
  • 学会等名: 第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 横浜国立大学（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2015-05-15
  • 国際学会
• [学会発表] TTF を導入したキラルアレンとそのポリマーのキラル光学特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 遠藤 純太，長谷川 真士，岩田 聖也，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] 相補的な水素結合を有するTTF の会合挙動とジアミン添加によるナノ構造の構築 (2015)
  • 著者名/発表者名: 長谷川 真士，井上 亮太，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] ジチエノチオフェンから成るチアカリックスアレーンの電子構造と錯形成挙動 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井上 亮太，長谷川 真士，与座 健治，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] ビチオフェンで架橋した環状キラル[2.2]パラシクロファンの合成とキラル光学特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小早川 幸輔，長谷川 真士，迫 克也，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] キラルな擬オルト[2.2]パラシクロファンに組み込まれたオリゴフェニレン類のキラル光学特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 佐々木 宏明，長谷川 真士，小早川 幸輔，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] スルフィド架橋の環状オリゴチオフェンの簡便合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 本田 佳樹，長谷川 真士，井上 亮太，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] 分子内に二つのスピロピラン構造を組み込んだ新規フォトクロミック分子の合成と性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山岸 美咲，長谷川 真士，真崎 康博
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学理工学部（千葉県船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [学会発表] ジチエノチオフェンから成る大環状化合物の合成と性質 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井上 亮太，長谷川 真士，与座 健治，真崎 康博
  • 学会等名: 第41回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 宇部市文化会館文化ホール（山口県宇部市）
  • 年月日: 2014-11-27 – 2014-11-29
• [学会発表] 光学活性[2.2]パラシクロファンを組み込んだ大環状オリゴチオフェンのキラル光学特性とそのレドックス応答性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小早川 幸輔，長谷川 真士，真崎 康博
  • 学会等名: 第８回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 龍登園（佐賀県佐賀市）
  • 年月日: 2014-11-21 – 2014-11-22
• [学会発表] 光学活性[2.2]パラシクロファンに組み込んだ大環状オリゴチオフェンのキラル光学特性とレドックス応答性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小早川 幸輔，長谷川 真士，真崎 康博
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] ジシアノフルベンを有するs-インダセン型新規電子受容性分子の合成とその還元特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 遠藤 靖孝，長谷川 真士，松井 珠美，八木 創，日野 照純，真崎 康博
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] キラルな擬オルト[2.2]パラシクロファンで架橋された環状オリゴフェニレンの構造とキラル光学特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 佐々木 宏明，小早川 幸輔，長谷川 真士，真崎 康博
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] 酸化還元活性化合物で構築する三次元π共役系の構造と機能 (2014)
  • 著者名/発表者名: 長谷川 真士
  • 学会等名: 構造有機化学若手研究者 研究会・ミニシンポジウム2014
  • 発表場所: 北海道大学理学部（北海道札幌市）
  • 年月日: 2014-09-27 – 2014-09-28
  • 招待講演
• [学会発表] ジチエノチオフェンから成る大環状化合物の合成と性質 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井上 亮太，長谷川 真士，真崎 康博
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] 光学活性[2.2]パラシクロ ファンを組み込んだ大環状オリゴアレーン類のキラル光学特性とそのレドックス応答性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小早川 幸輔，長谷川 真士，佐々木 宏明，迫 克也，松沢 英世，真崎 康博
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] 軸不斉アレンを主鎖にもつTTF多量体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 遠藤 純太，長谷川 真士，真崎 康博，松沢 英世
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] 光学活性シクロファンで架橋されたTTF二量体のキラル光学特性とキラルドーパントへの応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 長谷川 真士，小早川 幸輔，松沢 英世，迫 克也，真崎 康博
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [図書] Tetrathiafulvalene: a Redox Unit for Functional Materials and a Building Block for Supramolecular Self-assembly (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Hasegawa, M. Iyoda
  • 総ページ数: 40
  • 出版者: Wiley
• [備考] 北里大学の研究者情報、該当者ページ
  • URL: http://kerid-web.kitasato-u.ac.jp/Profiles/46/0004506/theses1.html
• [備考] 研究者が所属する研究室のホームページ内の実績
  • URL: http://www.kitasato-u.ac.jp/sci/resea/kagaku/HP_kinou/pubs.html
• [備考] 北里大学の研究者実績ページ
  • URL: http://kerid-web.kitasato-u.ac.jp/Profiles/46/0004506/profile.html