有機硫黄化合物をテンプレートとするアリールアルカン類の効率的合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 26810056
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 南保 正和 名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 特任助教 (10705528)
• 研究協力者: クラッデン キャサリン M. クイーンズ大学, 教授
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: アリールアルカン / 炭素-スルホニル結合活性化 / 有機硫黄化合物 / パラジウム触媒 / 逐次的自在合成 / C-H官能基化 / 有機ホウ素化合物 / アゾール / アリール化 / スルホン / スカンジウム触媒 / トリアリールメタン

研究成果の概要

逐次的アリール化反応を可能にする硫黄化合物を基盤した新規テンプレート分子を開発し、ジアリールメタン、トリアリールメタン等をはじめとするアリールアルカン類の自在合成を達成した。開発した手法を用いることで、甲状腺ホルモンのβ受容体選択的なアナログ(GC-24)の短工程合成や植物細胞の新規分裂阻害剤の開発に成功した。

研究成果

• [国際共同研究] クイーンズ大学(カナダ)
• [国際共同研究]
• [国際共同研究] クイーンズ大学(カナダ)
• [国際共同研究]
• [雑誌論文] 1. Development of Versatile Sulfone Electrophiles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions (2017)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Eric C. Keske, Jason P. G. Rygus, Jacky, C.-H. Yim, Cathleen M. Crudden
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 7 号: 2 ページ: 1108-1112
  • DOI: 10.1021/acscatal.6b03434
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Combination of synthetic chemistry and live-cell imaging identified a rapid cell division inhibitor in tobacco and Arabidopsis thaliana (2016)
  • 著者名/発表者名: Nambo, M., Kurihara, D., Yamada, T., Nishiwaki-Ohkawa, T., Kadofusa, N., Kimata, Y., Kuwata, K., Umeda, M. and Ueda, M.
  • 雑誌名: Plant Cell Physiol. 巻: 57 号: 11 ページ: 2255-2268
  • DOI: 10.1093/pcp/pcw140
  • NAID: 120006220249
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 4. Arylative Desulfonation of Diarylmethyl Phenyl Sulfones with Arenes Catalyzed by Scandium Triflate (2016)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Zachary T. Ariki, Daniel Canseco-Gonzalez, D. Dawson Beattie, Cathleen M. Crudden
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 10 ページ: 2339-2342
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00744
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Iterative protecting group-free cross-coupling leading to chiral multiply arylated structures (2016)
  • 著者名/発表者名: Cathleen M. Crudden, Christopher Ziebenhaus, Jason P. G. Rygus, Kazem Ghozati, Phillip J. Unsworth,Masakazu Nambo, Samantha Both, Marieke Hutchinson, Veronique S. Laberge, Yuuki Maekawa, Daisuke Imao
  • 雑誌名: Nature communication 巻: 7 号: 1 ページ: 1-7
  • DOI: 10.1038/ncomms11065
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Recent Advances in the Synthesis of Triarylmethanes by Transition Metal Catalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Cathleen M. Crudden
  • 雑誌名: ACS catalysis 巻: 5 号: 8 ページ: 4734-4742
  • DOI: 10.1021/acscatal.5b00909
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] The Concise Synthesis of Unsymmetric Triarylacetonitriles via Pd-Catalyzed Sequential Arylation: A New Synthetic Approach to Tri-and Tetraarylmethanes (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Nambo, M. Yar, J.D. Smith, C.M. Crudden
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 1 ページ: 50-53
  • DOI: 10.1021/ol503213z
  • 査読あり
• [学会発表] Water-soluble N-heterocyclic carbene protected gold nanoparticles for biological applications (2017)
  • 著者名/発表者名: Kirsi Salorinne, Renee Man, Henry Li, Masayasu Taki, Masakazu Nambo, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学
• [学会発表] Enhanced stability: Synthesis and characterizations of N-heterocyclic carbene-stabilized gold nanoparticles (2017)
  • 著者名/発表者名: Renee Man, Henry Li, Masakazu Nambo, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学
• [学会発表] Pd-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Sulfone Derivatives toward Straightforward Synthesis of Multiply-arylated Methanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Eric, C. Keske, Jason, P. G. Ryugus, Jacky C.-H. Yim, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: Gordon Research Conference, Stereochemistry
  • 発表場所: Salve Regina University, U.S.
  • 年月日: 2016-07-27
  • 国際学会
• [学会発表] Pd-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Sulfone Derivatives toward Straightforward Synthesis of Multiply-arylated Methanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Jacky C.-H. Yim, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学
  • 年月日: 2016-03-25
• [学会発表] Pd-catalyzed Desulfonative Cross-Coupling of Diarylmethyl Sulfones with Oxazoles (2016)
  • 著者名/発表者名: Jacky C.-H. Yim, Masakazu Nambo, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学
  • 年月日: 2016-03-25
• [学会発表] Discovery of New Molecules that Control Cell Division and Cell Cycle (2016)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Taeko Nishiwaki-Ohkawa, Minako Ueda, Keiko Kuwata, Daisuke Kurihara, Takashi Yoshimura, Tetsuya Higashiyama, Cathleen Crudden
  • 学会等名: 2ND CSRS-ITbM Joint Workshop
  • 発表場所: 理研（和光キャンパス）
  • 年月日: 2016-01-07
• [学会発表] Pd-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Sulfone Derivatives toward Straightforward Synthesis of Multiply-arylated Methanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Jacky C.-H. Yim, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学
• [学会発表] The Concise Synthesis of Unsymmetric Triarylacetonitriles via Pd-Catalyzed Sequential Arylation (2015)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Muhammad Yar, Joel D. Smith, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Scandium Triflate-Catalyzed Arylative Desulfonation of Diarylmethyl Phenyl Sulfones (2015)
  • 著者名/発表者名: Zachary, T. Ariki, Masakazu Nambo, Daniel Canseco-Gonzalez, Dawson Beattie, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Modular Synthesis of Triarylmethanes through Pd-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Phenyl Sulfone (2014)
  • 著者名/発表者名: 南保正和, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: 第61回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2014-09-23 – 2014-09-25
• [学会発表] Modular Synthesis of Triarylmethanes through Pd-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Phenyl Sulfone (2014)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: IGER International Symposium on Chemical Science in Asia
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2014-05-26
• [学会発表] Modular Synthesis of Triarylmethanes through Pd-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Phenyl Sulfone (2014)
  • 著者名/発表者名: Masakazu Nambo, Cathleen M. Crudden
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Transformative Bio-Molecules
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2014-05-12
• [備考] 植物の細胞分裂を急速に止める新規化合物の発見
  • URL: http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2016/11/PCP-Cell-Cycle.php
• [備考] THREE RINGS STOP CELL DIVISION IN PLANTS
  • URL: http://www.globalplantcouncil.org/news-and-events/latest-news/three-rings-stop-cell-division-in-plants-development-of-a-triarylmethane-compound-for-possible-control-of-plant-growth
• [備考] 植物の細胞分裂を急速に止める新規化合物の発見
  • URL: https://research-er.jp/articles/view/52160
• [備考] Triarylmethane for control of plant growth
  • URL: https://phys.org/news/2016-11-triarylmethane-compound-growth.html
• [備考] Three rings stop cell division in plants
  • URL: https://www.sciencedaily.com/releases/2016/11/161125084223.htm
• [産業財産権] 植物細胞分裂抑制剤 (2016)
  • 発明者名: 植田美那子、南保正和、栗原大輔、桑田啓子、大川妙子
  • 権利者名: 植田美那子、南保正和、栗原大輔、桑田啓子、大川妙子
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2016-028537
  • 出願年月日: 2016-02-18
• [産業財産権] トリ(ヘテロ)アリールアセトニトリルの製造方法 (2015)
  • 発明者名: 南保、Yar、Crudden
  • 権利者名: 南保、Yar、Crudden
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2015-12-04
  • 外国
• [産業財産権] トリアリールメタン化合物の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 南保正和, Cathleen Crudden
  • 権利者名: 南保正和, Cathleen Crudden
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2014-10-28
• [産業財産権] トリ（ヘテロ）アリールアセトニトリル化合物の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 南保, Yar, Crudden
  • 権利者名: 南保, Yar, Crudden
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2014-12-12