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金属化学種の付加による有機金属種の触媒的生成を鍵とする交差カップリング反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26810058
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

仙波 一彦  京都大学, 工学研究科, 助教 (30712046)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
キーワードクロスカップリング反応 / 金属協働触媒 / クロスカップリング / パラジウム / 銅 / ヒドロアリール化 / カルボホウ素化 / アリールホウ素化 / アルキン / アルケン / 交差カップリング反応
研究成果の概要

クロスカップリング反応は今日の有機合成化学に革新をもたらした炭素ー炭素結合形成手法であるが,通常,事前調製した化学量論量の有機金属反応剤を必要とするため,多段階操作を必要としたり,有機金属反応剤由来の金属塩が副生する問題がある。本研究では,銅化学種のアルケンまたはアルキンへの付加により触媒的に生じるアルキル銅またはアルケニル銅を利用するクロスカップリング反応の開発を行った。その結果,アルケンまたはアルキンのヒドロアリール化,カルボホウ素化,およびカルボアリル化反応の開発に成功した。これら反応は,入手容易な出発原料から単工程で,高度に官能基化されたアルカンやアルケンを合成できるため有用である。

報告書

(5件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2018 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 2件、 査読あり 7件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (32件) (うち国際学会 15件、 招待講演 5件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Hydrogenative Cross-coupling of Internal Alkynes and Aryl Iodides by Palladium/Copper Cooperative Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Semba, Ryohei Kameyama, Yoshiaki Nakao
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 2 ページ: 213-216

    • DOI

      10.1246/cl.170961

    • NAID

      130006337718

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-Coupling Reactions by Cooperative Metal Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Semba Kazuhiko、Nakao Yoshiaki
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 号: 11 ページ: 1133-1140

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1133

    • NAID

      130006196253

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Arylboration of Internal Alkynes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Semba Kazuhiko、Yoshizawa Megumi、Ohtagaki Yasuhiro、Nakao Yoshiaki
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 90 号: 12 ページ: 1340-1343

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170226

    • NAID

      130006250359

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Arylboration of 1-Arylalkenes by Cooperative Nickel/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Yasuhiro Ohtagaki, Yoshiaki Nakao
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 16 ページ: 3956-3959

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01675

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Reductive Cross-Coupling of Conjugated Arylalkenes and Aryl Bromides with Hydrosilanes by Cooperative Pd/Cu Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Kenta Ariyama, Hong Zheng, Ryohei Kameyama, Shigeyoshi Sakaki, Yoshiaki Nakao
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: - 号: 21 ページ: 6275-6279

    • DOI

      10.1002/anie.201511975

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Coppe-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes to Z-alkenes2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Ryohei Kameyama, Yoshiaki Nakao
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 号: 03 ページ: 318-322

    • DOI

      10.1055/s-0034-1379896

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Arylboration of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2014

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 136 号: 21 ページ: 7567-7570

    • DOI

      10.1021/ja5029556

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒による脂肪族アルケンのアリールホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      太田垣安宏, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 多元素協働触媒による分子変換反応2017

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦
    • 学会等名
      京都大学テックコネクト新技術説明会2017
    • 発表場所
      京都大学
    • 年月日
      2017-03-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒によるアルケンのカルボアリル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      多田直樹, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Reductive Cross-Coupling of Alkenes and Aryl Bromides with Hydrosilanes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Kenta Ariyama, Hong Zheng, Ryohei Kameyama, Shigeyoshi Sakaki, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      Nordic/Kyoto OMCOS 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reductive Cross-Coupling of Alkynes and Aryl Iodides with Hydrogen by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kameyama, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS19)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Carboallylation of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Naoki Ohta, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS19)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒による水素を還元剤とするアルキンとヨウ化アリールの還元的クロスカップリング反応2017

    • 著者名/発表者名
      亀山亮平, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第6回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒によるアルケンのカルボアリル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦, 多田直樹, 矢野裕子, 飯塚航平, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒による脂肪族アルケンのアリールホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      太田垣安宏, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Carboboration of Alkenes and Alkynes by Cooperative Metal Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba
    • 学会等名
      8th International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium 2017 (ICCCS-8)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Cross-Coupling Reactions by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba
    • 学会等名
      7th International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium 2016 (ICCCS-7)
    • 発表場所
      Beijing (China)
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Mechanistic Studies on Reductive Cross-Coupling of Alkenes and Aryl Bromides with Hydroplanes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Hong Zheng, Ryohei Kameyama, Shigeyoshi Sakaki, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      錯体化学会第66回討論会
    • 発表場所
      福岡大学
    • 年月日
      2016-09-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Cross-Coupling Reactions by Cooperative Pd/Cu Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016
    • 発表場所
      Kuching (Malaysia)
    • 年月日
      2016-08-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Arylboration of Alkenes by Cooperative Nickel/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Ohtagaki, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      27th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Melbourne (Australia)
    • 年月日
      2016-07-21
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reductive Cross-Coupling of Alkynes and Aryl Iodides with Hydrogen by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kameyama, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      27th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Melbourne (Australia)
    • 年月日
      2016-07-21
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Allylarylation, Allylalkenylation and Allylmethylation of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Naoki Ohta, Yuko Yano, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2016-07-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reductive Cross-Coupling of Alkynes and Aryl Iodides with Hydrogen by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kameyama, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2016-07-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Arylboration of Alkenes by Cooperative Nickel/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Ohtagaki, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2016-07-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒によるアルケンのアリルアリール化反応2016

    • 著者名/発表者名
      多田直樹, 矢野裕子, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第5回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル神戸
    • 年月日
      2016-06-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ニッケル/銅協働触媒によるアルケンのアリールホウ素化反応2016

    • 著者名/発表者名
      太田垣安宏, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第5回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル神戸
    • 年月日
      2016-06-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒による水素を還元剤とするアルキンとヨウ化アリールの還元的クロスカップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      亀山亮平, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanistic Studies on Hydroarylation of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦, Zheng Hong, 亀山亮平, 榊茂好, 中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ニッケル/銅協働触媒によるアルケンのアリールホウ素化反応2016

    • 著者名/発表者名
      太田垣安宏, 仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒によるクロスカップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦
    • 学会等名
      京都コモンズ 京都大学工学研究科化学系基礎研究(有機合成)ワークショップ
    • 発表場所
      京都市成長産業創造センター(京都府・京都市)
    • 年月日
      2016-02-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Cross-Coupling Reactions by Cooperative Pd/Cu Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu (Hawaii)
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Arylboration of Alkenes by Cooperative Pd/Cu Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes2015

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kameyama, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2015-11-11
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pd/Cu協働触媒によるヒドロシランを用いたアルケン及びアルキンのヒドロアリール化反応2015

    • 著者名/発表者名
      亀山亮平, 仙波一彦, 有山健太, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第31回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場(兵庫県・淡路市)
    • 年月日
      2015-08-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes2015

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kameyama, Kazuhiko Semba, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      The 18th Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis IUPAC International Symposium
    • 発表場所
      Sitges (Spain)
    • 年月日
      2015-07-01
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒によるアルキンのアリールホウ素化反応2015

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦、吉澤恵、中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒による内部アルキンの部分水素化反応2015

    • 著者名/発表者名
      亀山亮平、仙波一彦、中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム/銅協働触媒によるアルケンのアリールホウ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦、中尾佳亮
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2014-09-23
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 論文発表

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/publications

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書
  • [備考] 学会発表

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/presentation

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2019-03-29  

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