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不活性炭素-水素結合の触媒的な直接カルコゲン化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26810060
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

岩崎 真之  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (90604091)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2014年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード直截官能基化 / パラジウム / 有機硫黄化合物 / 有機セレン化合物 / 配向基
研究成果の概要

有機カルコゲン化合物は、生物活性物質や機能性有機材料の基本骨格としてよく見られ、有機化学において重要な位置を占めている。よって、その効率的な合成法の開発が求められている。われわれは、パラジウム触媒を利用することで、通常不活性な炭素-水素結合をジスルフィドにより直截的に硫黄化する反応を開発し、有機硫黄化合物の新たな合成法を確立した。また、その手法を拡張して、ジスルフィドの代わりにジセレニドを用いることで、炭素-水素結合の直截セレノ化反応にも成功した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carbothiolation of Terminal Alkynes with Azolyl Sulfides2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、TOPOLOVCAN, Nikola、胡 淏、西村悠吾、GAGNOT, Glwadys、NA NAKORN, Rungsaeng、YUVACHARASKUL, Ramida、中島清彦、西原康師
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 7 ページ: 1642-1645

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00503

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of o-Iodobiphenyls or (Z)-b-Halostyrenes with o-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C-C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、荒木康宏、飯野翔平、西原康師
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 18 ページ: 9247-9263

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01693

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 遷移金属ヒドリド触媒による有機ラジカル種の発生と有機合成への利用2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 73 号: 8 ページ: 848-849

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.73.848

    • NAID

      130005098869

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 連続的な結合生成反応を駆使した有機ELディスプレイ材料の創出2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、荒木康宏、飯野翔平、西原康師
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニヤリング

      巻: 60 ページ: 17-26

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [雑誌論文] Chelate-Assisted Direct Selenation of Aryl C-H Bonds with Diselenides Catalyzed by Palladium2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,土家裕大,中島清彦,西原康師
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 18 ページ: 4920-4923

    • DOI

      10.1021/ol502439m

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,藤井智也,中島清彦,西原康師
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 53 号: 50 ページ: 13880-13884

    • DOI

      10.1002/anie.201408121

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed peri-Selective Chalcogenation of Naphthylamines with Disulfides and Diselenides2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,金鹿 渉,土家裕大,中島清彦,西原康師
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 ページ: 11330-11338

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carbothiolation of Terminal Alkynes with Benzothiazolyl Sulfides2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、TOPOLOVCAN, Nikola、胡 淏、西村悠吾、GAGNOT, Glwadys、YUVACHARASKUL, Ramida、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による単体セレンを用いたベンズアミドの直截セレノ化反応2016

    • 著者名/発表者名
      三木菜摘、土家裕大、岩﨑真之、西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による臭化アリール,内部アルキン,o-ブロモベンジルアルコールの三成分カップリング反応を利用したフェナントレンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      荒木康宏、岩﨑真之、西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Regio- and Stereoselective Halothiolatio of Alkynes Catalyzed by Palladium and Iron2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、藤井智也、道広 希、山本有沙、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      ホノルル市(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] パラジウムまたは鉄触媒によるアルキンの位置および立体選択的なハロチオ化反応2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、藤井智也、道広 希、山本有沙、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒によるアルケンの位置選択的なアミノチオ化反応2015

    • 著者名/発表者名
      篠﨑貴旭、藤井智也、岩﨑真之、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による直截セレノ化反応を利用したセレナゾロンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      三木菜摘、土家裕大、岩﨑真之、西原康師
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による環化反応を利用したフェナントレンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      荒木康宏、飯野翔平、岩﨑真之、西原康師
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による単体セレンを用いたベンズアミド誘導体の直截セレノ化反応を利用したベンゾセレナゾロンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、三木菜摘、土家裕大、西原康師
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学 千里山キャンパス(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] パラジウムまたはニッケル触媒による芳香族炭素-水素結合の直截カルコゲン化反応2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      岡山大学と慶應義塾大学の若手交流シンポジウム-化学と生物学の融合を目指して-
    • 発表場所
      慶應義塾大学 矢上キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2015-06-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Chelate-Assisted Direct Selenation of Aryl C-H Bonds with Diselenides and Elemental Selenium Catalyzed by Palladium and Nickel2015

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,土家裕大,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第 95 春季年会
    • 発表場所
      千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるジアリールジスルフィドおよびジセレニドを用いたナフチルアミン誘導体の位置選択的な直接カルコゲン化反応2015

    • 著者名/発表者名
      金鹿 渉,土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第 95 春季年会
    • 発表場所
      千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による (Z)-beta-ハロスチレンと o-ブロモベンジルアルコールの環化反応を利用したフェナントレンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      荒木康宏,飯野翔平,岩﨑真之,西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第 95 春季年会
    • 発表場所
      千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Triphenylenes and Phenanthrenes by Palladium-Catalyzed Annulation of o-Iodobiphenyls of (Z)-beta-Bromostyrenes with o-Bromobenzyl Alcohols2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      2014 Taiwan-Japan Symposium of Frontier Research on Application of Organometallics and Atomic Layers
    • 発表場所
      台湾台北市
    • 年月日
      2014-12-27 – 2014-12-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒による芳香族炭素-水素結合の直接カルコゲン化反応2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,土家裕大,金鹿 渉,彌永美樹,西村悠吾,李 文娟,李 志平,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      2014 年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      山口県山口市
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による (Z)-beta-ハロスチレンと o-ブロモベンジルアルコールの環化反応を利用したフェナントレン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,荒木康宏,飯野翔平,西原康師
    • 学会等名
      第 61 回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      福岡県福岡市
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による位置選択的なナフチルアミン誘導体の直接カルコゲン化反応2014

    • 著者名/発表者名
      金鹿 渉,土家裕大,岩﨑真之,西原康師
    • 学会等名
      第 61 回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      福岡県福岡市
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Facile Synthesis of Multi-Substituted Phenanthrenes by Palladium-Catalyzed Annulation of (Z)-beta-Bromostyrenes with o-Bromobenzyl Alcohols2014

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,荒木康宏,飯野翔平,西原康師
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      北海道札幌市
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed C-H Selenation of Benzamide Derivatives with Diselenides2014

    • 著者名/発表者名
      土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      北海道札幌市
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorothiolation of Alkynes with Sulfenyl Chlorides2014

    • 著者名/発表者名
      藤井智也,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      北海道札幌市
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Direct Thiolation and Selenation of Naphthylamine Derivatives with Disulfides and Diselenides2014

    • 著者名/発表者名
      金鹿 渉,土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      北海道札幌市
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 機能有機化学研究室webページ

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~funcchem/top/

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 機能有機化学研究室ホームページ

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~funcchem/top/

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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