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カチオン性複素環を電子伝達に利用する新規合成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26810063
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関名城大学

研究代表者

西川 泰弘  名城大学, 薬学部, 助教 (20633580)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機触媒 / ブレンステッド酸 / Diels-Alder反応 / 不斉合成 / キラルブレンステッド酸 / Diets-Alder反応
研究成果の概要

複素環へのプロトンの配位により生じるカチオン性有機分子の電子求引性を利用するという発想に基づき、キラルピリジニウムリン酸アミドをピリジニウムプロトンとイミド型酸性プロトンを有する二座配位型酸触媒としてデザインし、その合成に成功した。そして、この酸触媒が各種1-アミドジエンとマレイミド類との不斉環化付加反応を高立体選択的に進行させることを見出し、多様な三次元構造を選択的に与える手法の開発に成功した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 5件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Chiral Pyridinium Phosphoramide as Dual Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Nishikawa, Saki Nakano, Yuu Tahira, Kanako Terazawa, Ken Yamazaki, Chitoshi Kitamura and Osamu Hara
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 9 ページ: 2004-2007

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00608

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Pd(II)-Catalyzed Allylic C-H Amination for the Preparation of 1,2- and 1,3-Cyclic Ureas2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Nishikawa, S. Kimura, Y. Kato, N. Yamazaki, O. Hara
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 4 ページ: 888-891

    • DOI

      10.1021/ol5037453

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] キラルピリジルリン酸アミド触媒を用いる不斉ブロモラクトン化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      西川泰弘、濱本裕太、佐藤里佳、野本万里名、原 脩
    • 学会等名
      日本薬学会136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 分子内アリル位C-Hアミノ化反応の立体選択性2016

    • 著者名/発表者名
      久世恵梨子、八橋有香里、松原千夏、前川紗矢香、西川泰弘、原 脩
    • 学会等名
      日本薬学会136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Tetraethylorthosilicate as a Mild Dehydrating Reagent for the Synthesis of N-Formamides with Formic acid2015

    • 著者名/発表者名
      Kana Matsuda, Yasuhiro Nishikawa, Norimitsu Ukai, Hidetsugu Nakamura, Wakana Adachi, Rika Sato, Shohei Moriguchi, Osamu Hara
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Stereoselective construction of tetrahydropyrimidinone derivatives with intramolecular allylic C-H amination2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Nishikawa, Akihiro Ito, Yuri Kato, Sayaka Maegawa, Yukari Yatsuhashi, Erika Niwa, Eriko Kuze, Osamu Hara
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Stereoselective construction of imidazolidinone derivatives with intramolecular allylic C-H amination2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Nishikawa, Hiroto Tsurumi, Seiko Kimura, Natsuka Yamazaki, Naho Akada, Osamu Hara
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Direct coupling of oxazoline ring with aryl halides for the preparation of chiral oxazoline-containing ligands2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Nishikawa, Shunsuke Kawaguchi, Kohei Takemoto, Takahiro Ishiguro, Kentaro Miwa, Osamu Hara
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 二座配位型キラルブレンステッド酸触媒の開発と不斉合成への応用2015

    • 著者名/発表者名
      西川泰弘、山崎 研、野本万里名、中野佐紀、田平 優、寺澤可奈子、原 脩
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2015-10-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] キラルピリジルリン酸アミド触媒による不斉ブロモラクトン化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      西川泰弘、野本万里名、濱本裕太、原 脩
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Direct coupling of chiral oxazolines with aryl halides and heteroaryl halides2015

    • 著者名/発表者名
      Osamu Hara, Takahiro Ishiguro, Kentaro Miwa, Kohei Takemoto and Yasuhiro Nishikawa
    • 学会等名
      16th TETRAHEDRON SYMPOSIUM
    • 発表場所
      Berlin, Germany
    • 年月日
      2015-06-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 二座配位型キラルブレンステッド酸触媒による不斉Diels-Alder反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      西川泰弘、中野佐紀、田平優、寺澤可奈子、山崎研、原脩
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 二座配位型キラルブレンステッド酸触媒による不斉Diels-Alder反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      西川泰弘、中野佐紀、田平優、寺澤可奈子、山崎研、原脩
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 機能分子化学研究室ホームページ

    • URL

      http://lab-fmc-meijo.jimdo.com

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [産業財産権] キラルピリジニウムリン酸アミド及びその利用2014

    • 発明者名
      西川泰弘、原脩
    • 権利者名
      西川泰弘、原脩
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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