リボフラビンを用いた光学活性高分子・超分子群の合成と機能性キラル材料への応用

• 研究課題/領域番号: 26810068
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 島根大学
• 研究代表者: 飯田 拡基 島根大学, 総合理工学研究科(研究院), 准教授 (30464150)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2014年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: リボフラビン / 機能性高分子 / 超分子集合体

研究成果の概要

天然由来のリボフラビン（ビタミンB2）を出発物質として用い、様々な低分子誘導体や高分子・超分子化合物を合成することに成功した。例えば、リボフラビン誘導体のカップリング反応により、共役系を拡張したリボフラビン二量体を得るとともに、それらを単位ユニットとして主鎖に導入した光学活性高分子を合成した。本研究で得られた種々の化合物はフラビン由来のπ共役構造に由来する特異な光学特性、酸化還元特性、触媒活性などを発現し、ユニークな機能性材料として応用できることを明らかにした。

研究成果

• [国際共同研究] University of Sao Paulo(Brazil)
• [雑誌論文] Helical Poly(phenylacetylene) Bearing Chiral and Achiral Imidazolidinone-Based Pendants that Catalyze Asymmetric Reactions due to Catalytically Active Achiral Pendants Assisted by Macromolecular Helicity (2015)
  • 著者名/発表者名: Takata, L. M. S.; Iida, H.; Shimomura, K.; Hayashi, K.; dos Santos, A. A.; Yashima, E.
  • 雑誌名: Macromolecular Rapid Communications 巻: 36 号: 23 ページ: 2047-2054
  • DOI: 10.1002/marc.201500456
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and chiral recognition ability of helical polyacetylenes bearing helicene pendants (2014)
  • 著者名/発表者名: E. Anger, H. Iida, T. Yamaguchi, K. Hayashi, D. Kumano, J. Crassous, N. Vanthuyne, C. Roussel and E. Yashima
  • 雑誌名: Polymer Chemistry 巻: 5 号: 17 ページ: 4909-4914
  • DOI: 10.1039/c4py00692e
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine (2014)
  • 著者名/発表者名: S.-I. Murahashi, D. Zhang, H. Iida, T. Miyawaki, M. Uenaka, K. Murano and K. Meguro
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 50 号: 71 ページ: 10295-10298
  • DOI: 10.1039/c4cc05216a
  • 査読あり
• [学会発表] 天然由来のリボフラビンを出発原料とする1,10-架橋型フラビン誘導体の合成とその酸化触媒能 (2015)
  • 著者名/発表者名: 雲井拓磨, 飯田拡基
  • 学会等名: 2015年日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 岡山大学、岡山県
  • 年月日: 2015-11-14
• [学会発表] イソアロキサジニウム塩の酸化触媒能におけるアニオン効果 (2015)
  • 著者名/発表者名: 石川達朗, 野村圭佑, 飯田拡基
  • 学会等名: 2015年日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 岡山大学、岡山県
  • 年月日: 2015-11-14
• [学会発表] Optical Detection of an Organic Vapor with a Dimeric Rboflavin-Containing Redox Active Polymer (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshimi Nakajima, Soichiro Iwahana, Hiroki Iida, Eiji Yashima
  • 学会等名: The 11th International Conference on Advanced Polymers via Macromolecular Engineering (APME 2015)
  • 発表場所: Pacifico Yokohama, Yokohama, Japan
  • 年月日: 2015-10-18
  • 国際学会
• [学会発表] Organic Vapor Sensing with a Redox Active Polymer Containing a Riboflavin-Dimer Unit as the Main-Chain (2015)
  • 著者名/発表者名: 中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部 船橋キャンパス、千葉県
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する光学活性高分子の合成と有機化合物蒸気のセンシング (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
  • 学会等名: 第45回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 中部大学春日井キャンパス、愛知県
  • 年月日: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する機能性高分子の合成と有機化合物蒸気のセンシング材料への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
  • 学会等名: 第149回東海高分子研究会講演会
  • 発表場所: 湯の山温泉 湯元 グリーンホテル、三重県
  • 年月日: 2014-09-05 – 2014-09-06
• [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する光学活性高分子の合成と機能 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
  • 学会等名: シンポジウム モレキュラー・キラリティー 2014
  • 発表場所: 仙台国際センター
  • 年月日: 2014-06-06 – 2014-06-07
• [学会発表] 有機触媒部位を導入したらせん高分子の合成と不斉触媒および不斉識別材料への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 飯田拡基
  • 学会等名: 第63回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 名古屋国際会議場
  • 年月日: 2014-05-28 – 2014-05-30
  • 招待講演
• [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する光学活性高分子の合成とセンシング材料への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
  • 学会等名: 第63回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 名古屋国際会議場
  • 年月日: 2014-05-28 – 2014-05-30
• [備考] 島根大学分子機能化学研究室
  • URL: http://www.ipc.shimane-u.ac.jp/fmchem/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.ipc.shimane-u.ac.jp/fmchem/index.html