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グアニジド基とチオエステルを利用した水溶液中での無保護高速ペプチド合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26810092
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生体関連化学
研究機関大阪大学

研究代表者

岡本 亮  大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (30596870)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2014年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードペプチド合成 / カルバメート / タンパク質合成 / ヒドロキシルアミン / 親水性保護基 / カルバメート基 / 水溶液 / グアニジド / チオエステル / ペプチドチオエステル
研究成果の概要

本研究では、どのような配列でも合成が可能な汎用性の高い新しいペプチド合成法を実現するべく、水溶液中でのペプチド合成法の開発の検討をおこなった。この結果、アミノオキシカルバメート型の新しいアミノ基の保護基を見出した。これをもつアミノ酸誘導体は、フェニルアラニンの様に疎水性の高いアミノ酸誘導体でも水溶液に可溶であった。また、この保護基は水溶液中、還元的条件下で容易に5分以内に容易に除去が可能であるとともに、30分以内で効率的な脱水縮合反応も実施可能である事を見出した。以上より新規保護基を利用した新しい水溶液中でのペプチド合成法の技術基盤を見出すことに成功した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] An efficient solid-phase synthesis of peptidyl-N-acetylguanidines for use in native chemical ligation2016

    • 著者名/発表者名
      R. Okamoto, M. Isoe, M. Izumi, Y. Kajihara
    • 雑誌名

      Journal of Peptide Science

      巻: - 号: 5 ページ: 343-351

    • DOI

      10.1002/psc.2872

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 水溶液中でのペプチド合成を目指した新規カルバメート型保護基の開発研究2016

    • 著者名/発表者名
      小野絵美子、和泉雅之、岡本亮、梶原康宏
    • 学会等名
      日本化学会第96会春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Chemical synthesis of “racemic”antifreeze glycoprotein toward the X-ray crystallography of the highly O-glycosylated protein2015

    • 著者名/発表者名
      Ryo Okamoto
    • 学会等名
      6th Chemical Protein Synthesis Meeting
    • 発表場所
      St. Louis
    • 年月日
      2015-06-05
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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