酸化物上での担持金属構造の精密制御と高度分子変換反応への適用

• 研究課題/領域番号: 26820353
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 触媒・資源化学プロセス
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 三浦 大樹 首都大学東京, 都市環境科学研究科, 助教 (20633267)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 担持金属触媒 / ルテニウム / 有機合成反応

研究成果の概要

高性能触媒を用いた有用化成品や機能性材料の合成は我々の生活を根幹から支える基幹技術であり、それらのさらなる革新は今後も重要な課題である。本研究では酸化ジルコニウムあるいは酸化セリウムに担持したルテニウム触媒が、アルキンへの付加反応を経由する複素環化合物構築反応に有効であることを明らかにした。芳香族カルボン酸との付加環化反応によりフタリド誘導体が、アルデヒド、一酸化炭素との付加環化反応によりγ-ヒドロキシブテノリド誘導体がそれぞれ高収率で得られた。これらの担持触媒はいずれの反応後も容易に回収・再利用できこれらの触媒系が優れた環境調和性能を示すことも明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Intermolecular [2+2+1] Carbonylative Cycloaddition of Aldehydes with Alkynes, Followed by Oxidation to Gamma-Hydroxybutenolides (2016)
  • 著者名/発表者名: H. Miura, K. Takeuchi, T. Shishido
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 55 号: 1 ページ: 278-282
  • DOI: 10.1002/anie.201507814
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Dehydrogenative synthesis of benzimidazoles under mild conditions with supported iridium catalysts (2016)
  • 著者名/発表者名: K. Tateyama, K. Wada, H. Miura, S. Hosokawa, R. Abe, M. Inoue
  • 雑誌名: Catalysis Science & Technology 巻: 6 号: 6 ページ: 1677-1684
  • DOI: 10.1039/c5cy01601k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Cyanamides (2015)
  • 著者名/発表者名: T. Hashimoto, S. Ishii, R. Yano, H. Miura, K. Sakata, R. Takeuchi
  • 雑誌名: Advanced Synthesis & Catalysis 巻: 357 号: 18 ページ: 3901-3916
  • DOI: 10.1002/adsc.201501081
  • 査読あり
• [雑誌論文] Phosphine-stabilized, oxide-supported rhodium catalysts for highly efficient silylative coupling reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: Tsukada, S.; Wada, K.; Miura, H.; Hosokawa, S.; Abe, R.; Inoue, M.
  • 雑誌名: Res. Chem. Intermed. 巻: 未定 号: 12 ページ: 9575-9586
  • DOI: 10.1007/s11164-015-1983-8
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Coupling of carboxylic acids with internal alkynes by supported ruthenium catalysts: direct and selective syntheses of multi-substituted phthalide derivatives (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Miura, K. Tsutsui, K, Wada, T. Shishido
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 51 号: 9 ページ: 1654-1657
  • DOI: 10.1039/c4cc08461f
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Dehydrogenation of Propane over Silica-Supported Platinum-Tin Catalysts Prepared by Direct Reduction: Effects of Tin/Platinum Ratio and Reduction Temperature (2014)
  • 著者名/発表者名: L. Deng, H. Miura, T. Shishido, S. Hosokawa, K. Teramura, T. Tanaka
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 6 号: 9 ページ: 2680-2691
  • DOI: 10.1002/cctc.201402306
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] Development of supported ruthenium catalysts for greener organic transformations (2016)
  • 著者名/発表者名: H. Miura
  • 学会等名: CU -TMU Joint Symposium for Materials Science and Catalysis 2016
  • 発表場所: Tokyo Metropolitan University
  • 年月日: 2016-01-28
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] [2+2+1] cycloaddition of aldehydes, alkynes and CO by supported Ru catalysts (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Miura, K. Takeuchi, T. Shishido
  • 学会等名: PACIFICHEM 2015
  • 発表場所: Honolulu
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いるアルキン、アルデヒド、COの[2+2+1]付加環化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三浦 大樹・竹内 一輝・宍戸 哲也
  • 学会等名: 第108回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学 国際会議場
  • 年月日: 2015-11-05
• [学会発表] 担持Ru触媒によるアルデヒド, アルキン, COの[2+2+1]付加環化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 竹内 一輝・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] 担持Ru触媒によるアルデヒド, アルキン, COの[2+2+1]付加環化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 竹内 一輝・三浦 大樹・宍戸 哲也
  • 学会等名: 第116回触媒討論会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2015-09-16
• [学会発表] Direct and selective syntheses of substituted phthalides via ruthenium-catalyzed coupling of carboxylic acid with internal alkynes (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Miura, K. Tsutsui, K. Wada, T. Shishido
  • 学会等名: 17th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
  • 発表場所: Utrecht
  • 年月日: 2015-07-12
  • 国際学会
• [学会発表] Coupling of Carboxylic Acid with Internal Alkynes by Supported Ruthenium Catalyst: Direct syntheses of multi-substituted phthalides (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Miura, K. Tsutsui, K. Wada, T. Shishido
  • 学会等名: The 15th Korea-Japan Symposium on Catalysis
  • 発表場所: Busan
  • 年月日: 2015-05-26
  • 国際学会
• [学会発表] 担持Ru触媒によるアルデヒド、アルキン、COの[2+2+1]付加環化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 竹内一輝・三浦大樹・宍戸哲也
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 担持 Ru 触媒による芳香族C-H結合のアルケニル化を経る複素環化合物合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三浦大樹・筒井健太郎・和田健司・宍戸哲也
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 担持PdAu合金触媒によるα,β-不飽和ケトンのヒドロシリル化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 遠藤圭介・三浦大樹・宍戸哲也
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 芳香族カルボン酸の内部アルキンへの付加反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 三浦大樹、筒井健太郎、和田健司、宍戸哲也
  • 学会等名: 第43回 石油・石油化学討論会
  • 発表場所: 旭川グランドホテル（北海道旭川市）
  • 年月日: 2014-10-16 – 2014-10-17
• [学会発表] 酸化物担持ルテニウム触媒を用いる選択的フタリド誘導体合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 筒井健太郎、三浦大樹、和田健司、宍戸哲也
  • 学会等名: 第4回CSJ化学フェスタ2014
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] 酸化物担持ルテニウム触媒を用いる選択的フタリド誘導体合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 筒井健太郎、三浦大樹、和田健司、宍戸哲也
  • 学会等名: 第114回触媒討論会
  • 発表場所: 広島大学東広島キャンパス
  • 年月日: 2014-09-25 – 2014-09-27