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第3級炭素-水素結合活性化を鍵とする光学活性多置換アリールシクロプロパン合成法

研究課題

研究課題/領域番号 26860003
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

星谷 尚亨  京都薬科大学, 薬学部, 助教 (40566949)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードC-H活性化 / シクロプロパン / 芳香環導入 / C-H官能基化 / 不斉4級炭素 / 三次元的多様性 / 配座制御
研究成果の概要

炭素-水素結合を他の結合へと直接変換するのが従来困難であった第三級の炭素-水素結合を炭素-炭素結合へと変換する方法をパラジウム触媒を用いて開発することに成功した。この反応を用いて、創薬化学において有用なシクロプロパン構造へと芳香環、およびアルキル鎖を導入することに成功し、これまでとは異なるシクロプロパン誘導体の合成方法を確立することが出来た。今後は、第三級の炭素-水素結合を炭素-窒素、炭素-酸素結合へと変換する方法の開発を検討していく。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Pd(II)-Catalyzed Alkylation of Tertiary Carbon via Directing Group-Mediated C(sp3)-H Activation: Synthesis of Chiral 1,1,2-Trialkylsubstituted Cyclopropane.2016

    • 著者名/発表者名
      N. Hoshiya, K. Takenaka, S. Shuto, J. Uenishi
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 18 号: 1 ページ: 48-51

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03229

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of a Tertiary Iodocyclopropane with Wide Boronic Acid Substrate Scope: Coupling Reaction Outcome Depends on Radical Species Stability2015

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Yotsuji, Naoyuki Hoshiya, Takaaki Kobayashi, Hayato Fukuda, Hiroshi Abe, Mitsuhiro Arisawa and Satoshi Shuto
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 357 号: 5 ページ: 1022-1028

    • DOI

      10.1002/adsc.201401000

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Pd 触媒 C(sp 3 )-H 活性化を経る第三級炭素のアルキル化を利用した光学活性1,1,2-アルキルシクロプロパンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      竹中慧 、星谷 尚亨、周東 智、上西潤一
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Pd 触媒 C(sp 3 )-H 活性化を鍵反応とする光学活性 3 - および 4 - 置換アリールシクロプロパンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      近藤 萌美、星谷 尚亨、福田 隼、有澤 光弘、周東 智
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Catalyzed Directing Group-Mediated Arylation and Alkylation of Tertiary C(sp3)-H bond on Chiral Cyclopropanes2015

    • 著者名/発表者名
      N. Hoshiya, K. Takenaka, M. Arisawa, S. Shuto, J. Uenishi
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 三級C(sp3)-H結合の活性化を経る光学活性シクロプロパン環上へのアルキル鎖導入反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      竹中慧、星谷尚亨、周東 智、上西潤一
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd触媒およびNi触媒によるシクロプロパン第三級炭素上への芳香環導入反応-効率的化学空間探索型創薬ライブラリーの構築を目指して―2014

    • 著者名/発表者名
      星谷尚亨、四辻慶佑、小林嵩明、福田 隼、阿部 洋、有澤光弘、周東 智
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 三級C-H結合の活性化を利用した光学活性アリールシクロプロパン化合物の合成2014

    • 著者名/発表者名
      星谷尚亨、上西潤一
    • 学会等名
      第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Intermolecular Direct Arylation of Tertiary Carbon on Cyclopropanes2014

    • 著者名/発表者名
      星谷尚亨
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry; Post-symposium
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2014-07-19
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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