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金属カルベノイド化学の新展開と合成化学的応用

研究課題

研究課題/領域番号 26860008
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

原田 慎吾  千葉大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (50722691)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードアミド / 金属カルベノイド / 挿入反応 / ロジウム / 金 / ヘテロ環 / カルベノイド
研究成果の概要

我々は、アミドC-N結合へのカルベノイド挿入反応の開発を検討した。新たに設計したロジウムピバルアミダート触媒存在下、分子内に環状アミド構造を有するジアゾ化合物を反応させたところ、目的のアミド結合への挿入反応が進行し、アザビシクロ環骨格を有する化合物を得ることができた。本反応成績体からアセチルコリン受容体拮抗剤であるAnatoxin-aの形式全合成に成功した。また関連反応の検討を行った所、求核剤の存在下、分子内にアルキンを有するラクタムに対し金触媒を作用させると、連続環化反応が進行する事を見出した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 3件、 査読あり 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Formal amide insertion strategy for the synthesis of anatoxin-a using rhodium catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Masato Kono, Shingo Harada, Yasumasa Hamada, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 10 ページ: 1395-1399

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.01.035

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] General Approach to Nitrogen-Bridged Bicyclic Frameworks by Rh-Catalyzed Formal Carbenoid Insertion into an Amide C-N Bond2015

    • 著者名/発表者名
      Shingo Harada, Masato Kono, Tomoyuki Nozaki, Yasuhiro Menjo, Tetsuhiro Nemoto, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 20 ページ: 10317-10333

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01954

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of Quinolizidin-4-one and Indolizidin-3-one Derivatives with a Spirocyclic Motif via Cascade Cyclization using a Gold(I)/Bronsted Acid Relay Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Shingo Harada, Eisuke Moriguchi, Masato Kono, Yasumasa Hamada, Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 45 ページ: 6266-6268

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.09.114

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 銅触媒を用いたアミド挿入反応によるアザビシクロ環系の構築2016

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、加藤崚佑、根本哲宏
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京都・目黒区
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アミド挿入反応による架橋型分子の構築とその非対称化を鍵工程とするカタランチンの不斉全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      村田峻一、原田慎吾、野崎智之、黒田悠介、山田健一、高須清誠、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会 第136年会
    • 発表場所
      神奈川県・横浜市
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 銅カルベノイドを用いる窒素架橋縮環分子の効率合成2016

    • 著者名/発表者名
      加藤崚佑、原田慎吾、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会 第136年会
    • 発表場所
      神奈川県・横浜市
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒による非対称化を利用したカタランチンの不斉全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、村田峻一、野崎智之、黒田悠介、山田健一、高須清誠、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      「有機分子触媒による未来型分子変換」第6回公開シンポジウム
    • 発表場所
      大阪府・大阪市
    • 年月日
      2016-01-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アミド挿入反応による含窒素架橋型骨格の一般的構築法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      河野将人、原田慎吾、野﨑智之、校條康宏、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      東京都・新宿区西早稲田
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] General Approach to Nitrogen-Bridged Bicyclic Frameworks by Rh-Catalyzed Formal Carbenoid Insertion into an Amide C-N Bond2015

    • 著者名/発表者名
      Shingo Harada, Masato Kono, Tomoyuki Nozaki, Yasuhiro Menjo, Yasumasa Hamada, Tetsuhiro Nemoto
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
    • 発表場所
      京都府・京都市
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 金錯体-Bronsted酸リレー触媒系を用いた連続環化反応による立体選択的キノリジジン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      森口英祐、原田慎吾、河野将人、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉県・船橋市
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 窒素イリド複合体の形成とアシル転移によるアミド挿入反応2015

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、河野将人、野﨑智之、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      滋賀県・草津市
    • 年月日
      2015-05-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合ネットワークで制御される金属含有イリドの選択的アシル転移によるアミド挿入反応2015

    • 著者名/発表者名
      河野将人、野﨑智之、原田慎吾、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      兵庫医療大学M棟2階S会場(兵庫県・神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 金触媒を用いたアルキンのカルボアルコキシル化反応によるキノリジン誘導体の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、森口英祐、河野将人、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      兵庫医療大学M棟2階S会場(兵庫県・神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 医薬品リード化合物の創出を志向した窒素渡環型分子の網羅的合成2015

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、河野将人、野﨑智之、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      若手研究者フロンティア技術交流会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス総合校舎2F大会議室(千葉県・千葉市)
    • 年月日
      2015-03-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたアミド結合への挿入反応による含窒素架橋型分子の合成2014

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、河野将人、野﨑智之、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      第106回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学18 号館国際会議場(東京都・新宿区西早稲田)
    • 年月日
      2014-11-06 – 2014-11-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Rh触媒を用いるアミド結合への挿入反応を利用した含窒素架橋型分子の合成法開発2014

    • 著者名/発表者名
      河野将人、野﨑智之、原田慎吾、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      第58回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      昭和薬科大学講義棟B会場(東京都・町田市)
    • 年月日
      2014-10-04
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウムカルベノイドのアミド結合への挿入反応2014

    • 著者名/発表者名
      河野将人、野﨑智之、原田慎吾、根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂(福岡県・福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Rh触媒を用いるN-イリドを経由した架橋型骨格構築法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      野﨑智之、河野将人、 原田慎吾、 根本哲宏、濱田康正
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌市民ホール(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 千葉大学大学院薬学研究院 薬化学研究室 HP /投稿論文

    • URL

      http://www.p.chiba-u.jp/lab/yakka/ronbun.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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