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海洋産アルカロイドスピロリドDの全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 26860014
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋市立大学

研究代表者

山越 博幸  名古屋市立大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (30596599)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードスピロリド類 / ジスピロケタール / アルカロイド / 渡環型反応 / テザー / 双極子モーメント / モレキュラーシーブ
研究成果の概要

海洋産アルカロイドスピロリドDの全合成に向け、BCD環フラグメントの立体選択的な合成を行った。C10位とC24位をテザーで連結させたマクロラクトンを用いて渡環型ジスピロケタール化を行うと、望みの異性体が立体選択的に得られることを見出した。また、予想に反して大員環を持たない基質の場合も望みの異性体が主生成物であることがわかり、立体選択性発現において双極子モーメントの制御が重要なことを明らかにした。生成物に対して、二重結合の立体選択的水素化などの変換を行い、BCD環フラグメントの合成を達成した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2015 2014

すべて 学会発表 (7件) (うち国際学会 1件)

  • [学会発表] Studies on the synthesis of spirolide D2015

    • 著者名/発表者名
      Akinori Toita, Keisuke Takeda, ○Hiroyuki Yamakoshi, Seiichi Nakamura
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM)
    • 発表場所
      米国ハワイ州ホノルル市
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 双極子制御に基づくスピロリドDの[6,5,5]ジスピロケタール環部の立体選択的合成2015

    • 著者名/発表者名
      戸井田明憲、竹田圭介、○山越博幸、橋本俊一、中村精一
    • 学会等名
      日本病院薬剤師会東海ブロック日本薬学会東海支部合同学術大会2015
    • 発表場所
      愛知県名古屋市 金城学院大学
    • 年月日
      2015-11-01
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 双極子モーメント制御に基づくスピロリド類ジスピロケタール環部の立体選択的合成2015

    • 著者名/発表者名
      戸井田明憲、竹田圭介、○山越博幸、橋本俊一、中村精一
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      大阪府東大阪市 近畿大学東大阪キャンパス
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アセチルコリン受容体拮抗剤スピロリドDの合成研究(1)-渡環型ジスピロケタール化によるBCD環部の構築-2015

    • 著者名/発表者名
      戸井田明憲
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] スピロリドDの合成研究(2)-分子内ヘテロMichael反応によるBCD環構築-2015

    • 著者名/発表者名
      竹田圭介
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アセチルコリン受容体拮抗剤スピロリドDの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      戸井田明憲
    • 学会等名
      第56回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      高知県立県民文化ホール
    • 年月日
      2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アセチルコリン受容体拮抗剤スピロリドDの合成研究-渡環反応によるBCD環構築-2014

    • 著者名/発表者名
      戸井田明憲
    • 学会等名
      第60回日本薬学会東海支部総会・大会2014
    • 発表場所
      鈴鹿医療科学大学白子キャンパス
    • 年月日
      2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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