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テトラシアノシクロペンタジエニドを特徴とする万能型不斉触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26860018
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関名城大学

研究代表者

坂井 健男  名城大学, 薬学部, 助教 (90583873)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機化学 / 超強酸共役塩基 / テトラシアノシクロペンタジエニド / 酸触媒 / 回転異性体 / ロータマー / 触媒 / 不斉反応 / アルドール / マンニッヒ / 不斉アニオン
研究成果の概要

超強酸共役塩基の一種テトラシアノシクロペンタジエニド類に、不斉補助基としてビナフチル骨格を導入した不斉アニオンの合成を行った。向山アルドール反応やイソキノリニウム塩への付加反応に対し触媒活性を有し、わずかながらではあるが不斉誘起が起こることも見出した。また、合成したエステル結合をもつ不斉アニオンにおいて、通常わずかな回転障壁しか持たないアリールエステル類のC(Ar)-O結合を不斉軸とする回転異性体を室温、NMRで観測し、その回転障壁を算出した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (32件) (うち国際学会 7件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Gymnocin-A2015

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、松下真吾、荒川正吾、森巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森裕二
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 137 号: 45 ページ: 14513-14516

    • DOI

      10.1021/jacs.5b10082

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Study of Gymnocin-A: Synthesis of the ABC Ring Fragment2014

    • 著者名/発表者名
      Takeo Sakai, Shingo Matsushita, Shogo Arakawa, Atsuko Kawai, Yuji Mori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 48 号: 48 ページ: 6557-6560

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.10.014

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Gymnocin-Bの合成研究-GHIフラグメントの合成2016

    • 著者名/発表者名
      尾本弓実、波多野良紀、加藤翔大、西脇萌里、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-A全合成ルートの改良–FGHフラグメントとKLMNフラグメントのダイバージェント合成–2016

    • 著者名/発表者名
      石原 葵、青山佳代、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Brevisamideの全合成2016

    • 著者名/発表者名
      福田愛弓、中村くみこ、中野雅人、笠井聡美、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Bの合成研究-ABCDフラグメントの合成研究-2016

    • 著者名/発表者名
      秦 光平、石橋廉司、高澤圭輔、豊田亜里紗、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic study of gymnocin-A using an oxiranyl anion strategy2015

    • 著者名/発表者名
      Takeo Sakai, Shingo Matsushita, Shogo Arakawa, Koichi Mori, Miki Tanimoto, Akihiro Tokumasu, Tatsuji Yoshida, Yuji Mori
    • 学会等名
      PACFCHEM 2015
    • 発表場所
      ホノルル
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of the GHI-fragment of gymnocin-B2015

    • 著者名/発表者名
      Mikinori Yamamoto, Yoshinori Hadano, Shota Kato, Takeo Sakai, Yuji Mori
    • 学会等名
      PACFCHEM 2015
    • 発表場所
      ホノルル
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic study of the ABCD fragment of gymnocin-B2015

    • 著者名/発表者名
      Hideaki Sakakibara, Kohei Hata, Atsuko Kawai, Renji Ishibashi, Takeo Sakai, Yuji Mori
    • 学会等名
      PACFCHEM 2015
    • 発表場所
      ホノルル
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Formal total synthesis of brevisamide using an oxiranyl anion strategy2015

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Fukuta, Kumiko Nakamura, Masato Nakano, Keiko Kuroyanagi, Takeo Sakai, Yuji Mori
    • 学会等名
      PACFCHEM 2015
    • 発表場所
      ホノルル
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of tetracyanocyclopentadienide salts featuring a chiral BINOL auxiliary2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Matsuoka, Takeo Sakai, Yuji Mori
    • 学会等名
      PACFCHEM 2015
    • 発表場所
      ホノルル
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Gymnocin-Aの全合成2015

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二:Gymnocin-Aの全合成
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] オキシラニルアニオン法を用いたBrevisamideの全合成2015

    • 著者名/発表者名
      福田愛弓、中村くみこ、中野雅人、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      津
    • 年月日
      2015-10-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGH環及びKLMN環フラグメントのダイバージェント合成2015

    • 著者名/発表者名
      石原 葵、青山佳代、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      津
    • 年月日
      2015-10-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ビナフチル骨格を有する不斉テトラシアノシクロペンタジエニド塩の合成と反応への応用2015

    • 著者名/発表者名
      松岡純平、服部真依、多田朱里、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      津
    • 年月日
      2015-10-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Aの収束的全合成2015

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2015-09-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of the GHI Fragment of Gymnocin-B2015

    • 著者名/発表者名
      Shota Kato, Yoshinori Hadano, Takeo Sakai, Yuji Mori
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Addition Reaction to Isoquinolium Salts Catalyzed by Tetracyanocyclopentadienides.2015

    • 著者名/発表者名
      Mai Hattori, Akari Tada, Junpei Matsuoka, Takeo Sakai, Yuji Mori
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Gymnocin-BのGHIフラグメントの合成2015

    • 著者名/発表者名
      波多野良紀、加藤翔大、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGH環およびKLMN環フラグメントのダイバージェント合成に向けて2015

    • 著者名/発表者名
      石原 葵、青山佳代、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニル塩を触媒とするイソキノリウムカチオンへの求核付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      多田朱里、服部真依、松岡純平、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Aの収束的合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部総会・大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] オキシラニルアニオン法を基盤としたGymnocin-Aの全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      坂井 健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二
    • 学会等名
      第107回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-06-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-BのBCD環システムの合成2015

    • 著者名/発表者名
      河合敦子、石橋廉司、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Gymnocin-BのGHI環フラグメントの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      加藤翔大、波多野良紀、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニル塩による塩酸―ジクロロメタン二層系中での反応加速2015

    • 著者名/発表者名
      板倉真言、佐藤穂奈美、尾藤真梨子、松岡純平、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オキシラニルアニオン法を用いたBrevisamideの形式的全合成2015

    • 著者名/発表者名
      中村くみ子、福田愛弓、中野雅人、畔柳慶子、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGHIJKLMN環フラグメントの合成2015

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、徳升昇大、谷本美樹、吉田達司、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 超強酸共役塩基C5(CN)4アニオンを特徴とした触媒開発2014

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、松岡純平、板倉真言、長尾芳大、中村友紀、森 裕二
    • 学会等名
      第45回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      春日井
    • 年月日
      2014-11-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オキシラニルアニオン法を用いたGymnocin-Aの収束的全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      坂井 健男、松下真吾、徳升晃大、河合敦子、荒川正悟、吉田達司、谷本美樹、森 裕二
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 超強酸共役塩基C5(CN)4アニオンを特徴とする新規不斉ルイス酸の開発2014

    • 著者名/発表者名
      松岡純平、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2014サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2014-07-31
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Aの全合成研究―ABCフラグメントの合成―2014

    • 著者名/発表者名
      荒川正悟、松下真吾、河合敦子、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第60回(平成26年度)日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      鈴鹿
    • 年月日
      2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Aの全合成研究―FGHフラグメントの合成―2014

    • 著者名/発表者名
      吉田達司、森 巧一、徳升昇大、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第60回(平成26年度)日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      鈴鹿
    • 年月日
      2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 人型構造を持つ強酸共役塩基アンモニウム塩の合成と反応2014

    • 著者名/発表者名
      長尾芳大、中村友紀、坂井健男、森 裕二
    • 学会等名
      第60回(平成26年度)日本薬学会東海支部大会(鈴鹿)
    • 発表場所
      鈴鹿
    • 年月日
      2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 名城大学薬学部分子設計化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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