種内多様性研究と細胞培養による植物二次代謝多様化誘導因子の解明

• 研究課題/領域番号: 26860066
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 天然資源系薬学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 齋藤 義紀 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (30441588)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2015年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円); 2014年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
• キーワード: 種内多様性 / 細胞培養 / 高等植物 / テルペノイド / 薬用資源 / 系統分類

研究成果の概要

各地に広く分布する高等植物を1つの種につき複数試料，生育地域別に採集し，LC-MS分析および成分の分離・精製を行うことによって種内多様性を有する幾つかの種を見出した．このうち Eupatorium heterophyllum は主要成分の異なる３つの成分タイプに分類することができ，これは別途実施した遺伝子解析の結果に基づくクラスター分類の結果とよく対応した．種内多様性が見られた植物からのカルス誘導にも成功したので，異なる成分タイプの野生個体に由来するカルスを用いた成分と培養条件との関連性の検討に着手した．

研究成果

• [雑誌論文] Eudesmane sesquiterpenoids from the wood of Platycarya strobilacea (2016)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Morikawa, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hajime Maeda, and Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 印刷中
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Three New Eremophilanes from Ligularia Collected in China (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Yuriko Takashima, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Ryo Hanai, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 印刷中
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Two new diterpenoids from Salvia przewalskii (2016)
  • 著者名/発表者名: Haruka Tsukada, Hiroshi Kawabe, Aya Ohtaka, Yoshinori Saito, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Hiroyuki Kagechika, Hiroshi Hirota, Xun Gong, Chiaki Kuroda, Ayumi Ohsaki
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 11 ページ: 159-161
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Chemical lineages of Ligularia fischeri (2016)
  • 著者名/発表者名: Chiaki Kuroda, Chiemi Shibayama, Kyosuke Inoue, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Yoshinori Saito, Ryo Hanai, Xun Gong
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 11 ページ: 139-143
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Three new oxidation products produced from epigallocatechin-3-O-gallate and epicatechin-3-O-gallate (2016)
  • 著者名/発表者名: Yan Li, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 11 ページ: 189-192
  • 査読あり
• [雑誌論文] Triterpene galloyl esters from edible acorn of Castanopsis cuspidata (2016)
  • 著者名/発表者名: Misaki Ogata, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hajime Maeda, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 11 ページ: 179-181
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereochemistry of the Black Tea Pigments, Theacitrins A and C. (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsuo, Y., Okuda, K., Morikawa, H., Oowatashi, R., Saito, Y., Tanaka, T.
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 79 号: 1 ページ: 189-195
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00832
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chalcane-stilbene conjugates and oligomeric flavonoids from Chinese Dragon’s Blood produced from Dracaena cochinchinensis (2015)
  • 著者名/発表者名: Qian Hao, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hai-Zhou Li, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 119 ページ: 76-82
  • DOI: 10.1016/j.phytochem.2015.09.009
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Terpenoids from Ligularia virgaurea collected in China: the first example of two bakkane derivatives with an anhydride-type ring C and nineteen new chemical constituents (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Saori Iga, Katsuyuki Nakashima, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 71 号: 44 ページ: 8428-8435
  • DOI: 10.1016/j.tet.2015.09.011
  • NAID: 120006986881
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Oxidation mechanism of black tea pigment theaflavin by peroxidase (2015)
  • 著者名/発表者名: Kusano, R., Matsuo, Y., Saito, Y., Tanaka, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 56 号: 36 ページ: 5099-5102
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.07.037
  • NAID: 120006986985
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Diastereomeric Ellagitannin Isomers from Penthorum chinense. (2015)
  • 著者名/発表者名: Era, M., Matsuo, Y., Shii, T., Saito, Y., Tanaka, T., Jiang, Z.-H.
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 78 号: 8 ページ: 2104-2109
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00439
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Three new flavans in dragon’s blood from Daemonorops draco (2015)
  • 著者名/発表者名: Qian Hao, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hai-Zhou Li, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Natural Product Research 巻: 29 号: 15 ページ: 1419-1425
  • DOI: 10.1080/14786419.2014.1003137
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Four new sesquiterpenoids from Ligularia subspicata collected in China; isolation of a bakkane-type lactone, an eremophilane-type lactone, and two ortho esters (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Takanori Otsubo, Yuko Iwamoto, Katsuyuki Nakashima, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 10 ページ: 831-833
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Hypolipidemic Property of a New Fermented Tea Made with Third Crop Green Tea (<i>Camellia sinensis</i>) Leaves and Unripe Satsuma Mandarin (<i>Citrus unshiu</i>) Fruits (2015)
  • 著者名/発表者名: Hisayuki Nakayama, Naho Yuito, Yuji Miyata, Kei Tamaya, Takashi Tanaka, Yoshinori Saito, Toshiro Matsui, Sadayuki Aramaki, Yasuo Nagata, Shizuka Tamaru, Kazunari Tanaka
  • 雑誌名: Food Science and Technology Research 巻: 21 号: 1 ページ: 77-86
  • DOI: 10.3136/fstr.21.77
  • NAID: 130005061937
  • ISSN: 1344-6606, 1881-3984
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective oxidation of pyrogallol-type catechins with unripe fruit homogenate of Citrus unshiu and structural revision of oolongtheanins (2015)
  • 著者名/発表者名: Matsuo, Y.; Tadakuma, F.; Shii, T.; Saito, Y.; Tanaka, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: ７１ 号: 17 ページ: 2540-2548
  • DOI: 10.1016/j.tet.2015.03.016
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Polyphenols in lahpet-so and two new catechin metabolites produced by anaerobic microbial fermentation of green tea (2014)
  • 著者名/発表者名: Takuya Shii, Chiori Asada, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
  • 雑誌名: Journal of Natural Medicines 巻: 68 号: 2 ページ: 459-464
  • DOI: 10.1007/s11418-014-0816-1
  • 査読あり
• [雑誌論文] Twelve new compounds from Ligularia melanothyrsa; isolation of melanothyrsins A-E, normelanothyrsin A, and other eremophilane sesquiterpenoids (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Saito, M. Ichihara, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 号: 16 ページ: 2621-2628
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.02.080
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 中国横断山脈地域に生育するキク科Ligularia属植物の生産するフラノエレモフィラン化合物の多様性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 黒田智明，花井 亮，通 元夫，岡本育子，齋藤義紀，永野 肇，大崎愛弓，廣田 洋，河原孝行，Xun Gong
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 72 ページ: 717-725
  • NAID: 130004548619
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure and cytotoxic evaluation of 12-oxygenated eremophilanes from Ligularia lingiana (2014)
  • 著者名/発表者名: Saito, Y.; Sasaki, Y.; Komiyama, T.; Ohsaki, A.; Okamoto, Y.; Gong, X.; Kuroda, C.; Tori, M.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 号: 35 ページ: 5878-5883
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.06.030
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Germacranolides and their diversity of Eupatorium heterophyllum collected in P. R. China. (2014)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Tomomi Mukai, Yuko Iwamoto, Makiko Baba, Koji Takiguchi, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Takayuki Kawahara, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 62 ページ: 1092-1099
  • NAID: 130004687227
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isolation and structure of three bislactones, eremopetasitenin B4, eremofarfugins F, and G, from Ligularia przewalskii and revision of the structure of an epoxy-lactone isolated from Ligularia intermedia (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Saito, A. Kamada, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 43 号: 11 ページ: 1740-1742
  • DOI: 10.1246/cl.140745
  • NAID: 130004677612
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Structures of six new compounds from Ligularia brassicoides. (2014)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Yoko Sasaki, Ayumi Ohsaki, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 ページ: 9726-9730
  • 査読あり
• [学会発表] キク科ツワブキ (Farfugium japonicum) の新規エレモフィラン型セスキテルペン (2016)
  • 著者名/発表者名: 汐崎優子、齋藤義紀、松尾洋介、田中 隆
  • 学会等名: 日本薬学会第１３６年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 中国雲南省産Euphorbia griffithiiの新規ジテルペノイド (2016)
  • 著者名/発表者名: 緒方美咲、齋藤義紀、松尾洋介、Xun GONG、田中 隆
  • 学会等名: 日本薬学会第１３６年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] Intra-specific diversity in cytotoxic sesquiterpene lactone constituents of Eupatorium heterophyllum collected in P. R. China (2015)
  • 著者名/発表者名: Ogata, Misaki; Saito, Yoshinori; Nakashima, Katsuyuki; Okamoto, Yasuko; Tori, Motoo; Kawahara, Takayuki; Hanai, Ryo; Matsuo, Yosuke; Tanaka, Takashi; Gong, Xun; Kuroda, Chiaki
  • 学会等名: International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ホノルル（米国）
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Chemical and genetic diversity of Ligularia virgaurea (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Saito, Yuriko Takashima, Aya Kamada, Saori Iga, Mizuho Taniguchi, Kie Hoshiyama, Chika Hayami, Katsuyuki Nakashima, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Ryo Hanai, Xun Gong, and Chiaki Kuroda
  • 学会等名: International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ホノルル（米国）
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] 中国四川省産Ligularia pleurocaulis の化学的種内多様性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 齋藤 義紀、高橋 宏明、岡本 育子、中島 勝幸、通 元夫、黒田 智明、 花井 亮、Xun Gong
  • 学会等名: 第５７回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 神奈川県民ホール（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2015-09-09
• [学会発表] 中国産Ligularia virgaureaの新規化学成分と多様性(4) (2015)
  • 著者名/発表者名: 通 元夫，星山紀恵，速水智加，中島勝幸，齋藤義紀，岡本育子，Xun Gong，花井 亮，黒田智明
  • 学会等名: 第５９回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 近畿大学（大阪府東大阪市）
  • 年月日: 2015-09-05
• [学会発表] 中国雲南省産Ligularia lankongensisの高度に酸化されたビサボラン型化合物 (2015)
  • 著者名/発表者名: 齋藤義紀，岡本育子，花井 亮，平井美咲，松尾洋介，田中 隆，Xun Gong，廣田 洋，黒田智明
  • 学会等名: 第５９回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 近畿大学（大阪府東大阪市）
  • 年月日: 2015-09-05
• [学会発表] Chemical and Genetic Diversity of Eupatorium heterophyllum Collected in China (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Saito, M. Ogata, K. Nakashima, Y. Okamoto, R. Hanai, T. Kawahara, Y. Matsuo, T. Tanaka, M. Tori, X. Gong, C. Kuroda
  • 学会等名: Inaugural Sympodium of the Phytochemical Society of Asia
  • 発表場所: 徳島文理大学（徳島県徳島市）
  • 年月日: 2015-08-30
  • 国際学会
• [学会発表] 重慶市産キク科Eupatorium heterophyllumの化学的種内多様性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 緒方美咲，齋藤義紀，中島勝幸，通 元夫，河原孝行，松尾洋介，田中 隆，Xun Gong，黒田智明
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸サンボーホール（兵庫県神戸市）
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] 中国四川省北西部におけるLigularia lamarumの化学成分と種内多様性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 日高基貴，齋藤義紀，中島勝幸，岡本育子，通 元夫，松尾洋介，田中 隆，Xun Gong，黒田智明
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸サンボーホール（兵庫県神戸市）
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] 中性条件下における紅茶色素テアフラビン類の酸化機構 (2014)
  • 著者名/発表者名: 大渡遼介，松尾洋介，齋藤義紀，田中 隆
  • 学会等名: 第31回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 第一薬科大学（福岡県福岡市）
  • 年月日: 2014-12-06
• [学会発表] 数種の中国横断山脈産 Ligularia 雑種の化学成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 黒田智明，花井 亮，清水杏菜，鈴木結里香，渡辺 静，山田ひろか，永野 肇，通 元夫，岡本育子，齋藤義紀，河原孝行，Jiao-Jun Yu，Xun Gong
  • 学会等名: 第56回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 三翠園（高知県高知市）
  • 年月日: 2014-10-15
• [学会発表] 中国横断山脈産 Ligularia vellerea および L. melanothyrsa のケモタイプ (2014)
  • 著者名/発表者名: 清水杏菜，井上恭輔，市原麻由，花井 亮，齋藤義紀，岡本育子，通 元夫，Xun Gong，黒田智明
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油科学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山大学（和歌山県和歌山市）
  • 年月日: 2014-09-21
• [学会発表] 中国雲南省および重慶市産キク科 Eupatorium heterophyllum の新規セスキテルペノイド (2014)
  • 著者名/発表者名: 緒方美咲，齋藤義紀，中島勝幸，通 元夫，河原孝行，松尾洋介，田中 隆，Xun Gong，黒田智明
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油科学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山大学（和歌山県和歌山市）
  • 年月日: 2014-09-21
• [学会発表] 中国四川省産 Aquilegia 未同定種の新規アビエタン型ジテルペン (2014)
  • 著者名/発表者名: 齋藤義紀，日高基貴，中島勝幸，岡本育子，通 元夫，河原孝行，松尾洋介，田中 隆，Xun Gong，黒田智明
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油科学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山大学（和歌山県和歌山市）
  • 年月日: 2014-09-21
• [学会発表] 中国産キク科 Ligularia sagitta の新規化学成分 (2014)
  • 著者名/発表者名: 通 元夫，谷口瑞穂，大坪孝徳，岩本夢子，中島勝幸，岡本育子，齋藤義紀，Xun Gong，黒田智明
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油科学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山大学（和歌山県和歌山市）
  • 年月日: 2014-09-20
• [学会発表] 中国産キク科 Ligularia pleurocaulis の新規化学成分と多様性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 通 元夫，高橋宏明，齋藤義紀，中島勝幸，岡本育子，Xun Gong，黒田智明，花井 亮
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油科学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山大学（和歌山県和歌山市）
  • 年月日: 2014-09-20