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茶ガレート型カテキン類を用いた不斉認識機構の解明

研究課題

研究課題/領域番号 26860074
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 天然資源系薬学
研究機関福山大学

研究代表者

堤 広之  福山大学, 薬学部, 講師 (00461301)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2015年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード不斉認識 / エピガロカテキン-3-O-ガレート(EGCg) / X線結晶構造解析 / NMR / ジケトピペラジン / プロプラノロール
研究成果の概要

右手と左手の関係にある化合物(エナンチオマー)は、物理的性質が同じであるため見分けることや分離することが難しい。これまでお茶の主要成分である(-)-エピガロカテキン-3-O-ガレート(EGCg)が、カフェインをはじめ多くの物質を捕捉することを明らかにしてきたが、本課題ではエナンチオマーを見分け、さらに分離するツールに応用できるのではないかと考え研究を行った。カフェインと同程度の大きさの化合物ジケトピペラジンCyclo(Pro-Gly)、また狭心症や不整脈の治療薬として用いられるβ遮断薬プロプラノロールについて検討したところ、EGCgがこれらのエナンチオマーを見分けることを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Chiral Recognition of Diketopiperazine Cyclo(Pro-Gly) and Propranolol Using (−)-Epigallocatechin-3-<i>O</i>-gallate2016

    • 著者名/発表者名
      Takashi Ishizu, Hiroyuki Tsutsumi, Emi Yokoyama, Haruka Tanabe, Aoi Yokoyama
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 2 ページ: 142-149

    • DOI

      10.1248/cpb.c15-00712

    • NAID

      130005121718

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chiral Recognition of Diketopiperazines Cyclo(Pro-Gly) using (-)-Epigallocatechin-3-O-gallate2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Ishizu, Hiroyuki Tsutsumi, Aoi Yokoyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 9 ページ: 1111-1114

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.12.131

    • NAID

      120006373202

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類を用いたプロリン残基を含むジケトピペラジン類の不斉認識2016

    • 著者名/発表者名
      藤岡 侑祐、川本 晴香、冨士野 覚、横田 留奈、竹本 壮士、堤 広之、石津 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類を用いた種々のヘテロ環化合物の水中からの分子捕捉2016

    • 著者名/発表者名
      冨士野 覚、川本 晴香、藤岡 侑祐、横田 留奈、堤 広之、石津 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Chiral recognition of sympathetic β-blocking agent propranolol using (-)-epigallocatechin-3-O-gallate2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Tsutsumi, Emi Yokoyama, Takashi Ishizu
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類とジケトピペラジンcyclo(Pro-Gly)及びプロプラノロールの錯体形成における熱力学的考察2015

    • 著者名/発表者名
      堤 広之、横山 葵、横山 えみ、石津 隆
    • 学会等名
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • 年月日
      2015-10-31
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類を用いたジケトピペラジンcyclo(Pro-Phe)の不斉認識2015

    • 著者名/発表者名
      川本 晴香、藤岡 侑祐、冨士野 覚、横田 留奈、田岡 侑祐、堤 広之、石津 隆
    • 学会等名
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • 年月日
      2015-10-31
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類とキサンチン骨格を有する医薬品の錯体形成2015

    • 著者名/発表者名
      田邊 晴香、横山 えみ、堤 広之、石津 隆
    • 学会等名
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • 年月日
      2015-10-31
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類(-)-Epigallocatechin-3-O-gallateを用いた不斉認識2015

    • 著者名/発表者名
      堤 広之、横山 葵、田邊 晴香、横山 えみ、石津 隆
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      神奈川県民ホール(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2015-09-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 茶ガレートカテキン類をもちいたジケトピペラジン類の不斉認識2015

    • 著者名/発表者名
      堤 広之, 横山 葵, 石津 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学、兵庫医療大学、神戸サンボールホール、デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類をもちいたプロプラノロールの不斉識別2015

    • 著者名/発表者名
      横山 えみ, 堤 広之, 石津 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学、兵庫医療大学、神戸サンボールホール、デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類を用いたジケトピペラジンCyclo(Pro-Gly)の不斉識別2014

    • 著者名/発表者名
      横山 葵, 堤 広之, 石津 隆
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 茶ガレート型カテキン類との錯体形成時におけるジケトピペラジンCyclo(Pro-Ala)のコンホメーション変化2014

    • 著者名/発表者名
      竹本 壮志, 堤 広之, 石津 隆
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 福山大学薬学部 生体機能解析学研究室

    • URL

      http://web.fukuyama-u.ac.jp/pharm/htmls/Labo/labs/ishizu/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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