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インドレニン環構築を鍵とする天然物strictamineの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 26870101
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

加川 夏子  千葉大学, 環境健康フィールド科学センター, 講師 (60467686)

研究協力者 Rawal Viresh H.  The University of Chicago, Professor
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2016年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード天然物 / 生合成 / インドールアルカロイド / Mitsunobu反応 / インドレニン / パラジウム触媒 / ニトリル / 国際共同研究 / Mitsunobu法 / 全合成 / アリル化反応 / 光延反応 / モノアミンオキシダーゼ阻害 / 国際情報交換(米国) / 天然物合成 / ヨウ素NMR
研究成果の概要

本研究課題は、脳神経に対し強い作用があると期待される植物成分ストリクタミンを、如何に効率的に化学合成できるか探求するものである。Strictamineの分子構造は、インドレニンという特徴的な骨格をもち、これは多くの化学反応に対して非常に感受性が高い。そのため、インドレニンを終盤で構築するという戦略を立て、不斉合成ルートの開発を実施した。それに伴い、従来四行程かかる化学分子変換をワンポット二行程で実現する新規反応、MAC-Mitsunobu法によるアルコールから一炭素伸長エステル・アミド・カルボン酸合成法の開発に成功した。本法の適用は、工業的に労力・コストの大幅な削減になると見込まれる。

報告書

(5件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2018 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 3件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 4件) 備考 (5件)

  • [国際共同研究] The University of Chicago(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] The University of Chicago(米国)

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [国際共同研究] The University of Chicago(米国)

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Growth and nutrient level in water spinach (Ipomoea aquatica Forsk.) in response to LED light quality in plant factory2018

    • 著者名/発表者名
      Jarinee Khwankaew, Duyen T.P. Nguyen, Natsuko Kagawa, Michiko Takagaki, Gauri Maharjan, Na Lu
    • 雑誌名

      Acta Horticulturae

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際共著
  • [雑誌論文] Concise approach to mono- and disubstituted luotonin A analogs and their cytotoxicity test2018

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Kimiko Nishimura, Shinya Abe, Takashi Masuko, Masahiro Toyota
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 印刷中 号: 1 ページ: 514-514

    • DOI

      10.3987/com-17-s(t)6

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 高度環境制御下の薬効成分の応答2018

    • 著者名/発表者名
      加川夏子
    • 雑誌名

      アグリバイオ

      巻: 2 ページ: 13-16

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] 人工光の波長でみる植物の代謝変化2018

    • 著者名/発表者名
      魯娜、加川夏子
    • 雑誌名

      アグリバイオ

      巻: 2 ページ: 37-38

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Growth and Accumulation of Secondary Metabolites in Perilla as Affected by Photosynthetic Photon Flux Density and Electrical Conductivity of the Nutrient Solution2017

    • 著者名/発表者名
      Lu Na、Bernardo Emmanuel L.、Tippayadarapanich Chayanit、Takagaki Michiko、Kagawa Natsuko、Yamori Wataru
    • 雑誌名

      Frontiers in Plant Science

      巻: 8 ページ: 708-708

    • DOI

      10.3389/fpls.2017.00708

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of functionalized morphan scaffold via a palladium-catalized cycloalkenylation and Beckmann rearrangement2017

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Yutaka Yamamoto, Shuichiro Ono, Masahiro Toyota
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-carbon homologation of primary alcohols to carboxylic acids, esters, and amides via Mitsunobu reactions with MAC reagents2016

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Antoinette E. Nibbs, Viresh H. Rawal
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 10 ページ: 2363-2366

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00790

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Construction of Bicyclo[3.2.1]octane System Carrying (R)-Carvone Core under Oxidative Radical Conditions: Synthetic Access to (+)-Miroestrols.2015

    • 著者名/発表者名
      M. Hamano, M. Akimoto, K. Funada, N. Kagawa, N. Suzuki, T. Ishikawa
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 号: 04 ページ: 547-551

    • DOI

      10.1055/s-0034-1379700

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Characterization of organic iodides with iodine-127 nuclear magnetic resonance spectroscopy2015

    • 著者名/発表者名
      N. Kagawaa, M. Suzuki, N. Kogure, K. Toume
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 56 号: 42 ページ: 5795-5798

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.09.016

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3'-allylindoline spirobenzopyrans derived from 3-allyl-3H-indoles2014

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Hiroki Takabatake, Yoshitake Masuda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 47 ページ: 6427-6431

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.09.121

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rare earth triflates/chlorotrimethylsilane-promoted one-pot synthesis of enals2014

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Yoshiko Sasaki, Shoko Sakaguchi, Ayumi Nagatomo, Hideo Kojima, Masahiro Toyota
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 2 ページ: 1581-1585

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)98

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ストレスに応答した青シソ二次代謝関連遺伝子の発現制御2018

    • 著者名/発表者名
      平安山昌史、井口広也、加川夏子、華岡光正
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Effects of cutting and drying leaves of culinary herbs on contents of bioactive phytochemicals in Perilla frutescens2018

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Masahumi Henzan, Hiroya Iguchi, Mitsumasa Hanaoka
    • 学会等名
      255th ACS National Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Growth and nutrient level in water spinach (Ipomoea aquatica Forsk.) in response to LED light quality in plant factory2017

    • 著者名/発表者名
      Jarinee Khwankaew, Duyen T.P. Nguyen, Natsuko Kagawa, Michiko Takagaki, Gauri Maharjan, Na Lu
    • 学会等名
      GREENSYS2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 植物工場技術によるシソ生理活性物質の制御について2017

    • 著者名/発表者名
      加川夏子, 魯 娜, 高垣美智子
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 環境変化に対する薬用植物の代謝応答について2017

    • 著者名/発表者名
      加川夏子
    • 学会等名
      2017年度千葉大学グローバルプロミネント研究基幹シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Changes in phytochemical contents of Perilla frutescens grown in a plant factory under controlled environmental conditions2017

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Na Lu
    • 学会等名
      31st EFFoST International Conference (The European Federation of Food Science and Technology)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 青シソの二次代謝関連遺伝子発現のストレス応答2017

    • 著者名/発表者名
      井口広也、平安山昌史、加川夏子、華岡光正
    • 学会等名
      日本植物学会第81回大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アルコールからの1炭素伸長エステル・アミド・カルボン酸の合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      加川夏子, Antoinette E. Nibbs, Viresh H. Rawal
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡市清水文化会館 マリナート(静岡県静岡市)
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Quantitative chemical analysis of bioactive extracts from leaves of Perilla frutescens grown in a plant factory with different light intensities and nutrient levels2016

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Kagawa, Na Lu, Chayanit Tippayadarapanich, Michiko Takagaki, Wataru Yamori
    • 学会等名
      The First Food Chemistry Conference
    • 発表場所
      HN Hotel Krasnapolsky (オランダ、アムステルダム)
    • 年月日
      2016-11-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 植物工場で環境ストレスを与えて生育したシソに蓄積する二次代謝産物の定量解析2016

    • 著者名/発表者名
      加川夏子、魯 娜、矢守航
    • 学会等名
      第21回天然薬物の開発と応用シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学薬学部120周年記念講堂(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2016-10-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 植物工場でストレスを与えたシソの生育および薬用成分の変化2016

    • 著者名/発表者名
      加川夏子、魯 娜、Chayanit Tippayadarapanich,、高垣美智子、矢守航
    • 学会等名
      日本生薬学会第63回年会
    • 発表場所
      富山国際会議場(富山県富山市)
    • 年月日
      2016-09-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 吃逆治療薬シテイ煎じ液の院内製剤における安定性評価2016

    • 著者名/発表者名
      佐竹尚子、加川夏子、宮澤正幸、関根祐子
    • 学会等名
      第26回日本医療薬学会年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館(京都府京都市)
    • 年月日
      2016-09-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機化合物のためのヨウ素127-NMR同定法2016

    • 著者名/発表者名
      加川夏子、鈴木優章、小暮紀行、當銘一文
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機ヨウ素化合物のためのヨウ素127-NMR同定法2015

    • 著者名/発表者名
      加川夏子、鈴木優章、小暮紀行、當銘一文
    • 学会等名
      第18回 ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-09-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] シテイ煎じ法の違いによるトリテルペン含量の変化2015

    • 著者名/発表者名
      加川夏子、佐竹尚子、関根祐子
    • 学会等名
      日本生薬学会 第62回年会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜県岐阜市)
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 異なる光強度と培養液濃度がアカジソの生育およびペリルアルデヒド含有量に及ぼす影響2015

    • 著者名/発表者名
      魯 娜、Emmanuel Bernardo、高垣 美智子、加川 夏子、矢守 航
    • 学会等名
      日本生薬学会 第62回年会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜県岐阜市)
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規3'-アリルインドリン スピロベンゾピラン類の合成とUVA応答性の調査2014

    • 著者名/発表者名
      加川夏子,高畠弘樹,Ade Arsianti,増田佳丈
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] Organic Chemistry Portal

    • URL

      http://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit5/421.shtm

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 千葉大学戦略的重点研究強化プログラム ファイトケミカル植物分子科学

    • URL

      http://www.p.chiba-u.jp/phytochemical/index.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] ファイトケミカル植物分子科学

    • URL

      http://www.p.chiba-u.jp/phytochemical/

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 国立大学法人 千葉大学 テニュアトラック制 教員紹介

    • URL

      http://www.chiba-u.ac.jp/tenure/researchers/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 千葉大学 テニュアトラック制 TT教員pickup!

    • URL

      http://www.chiba-u.ac.jp/tenure/TTpickup/Kagawa.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2022-06-07  

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