亜臨界含水アルコール中における糖の異性化機構の解明

• 研究課題/領域番号: 26870296
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 反応工学・プロセスシステム; 食品科学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 小林 敬 京都大学, 農学研究科, 助教 (70416311)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2016年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2015年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2014年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 亜臨界流体処理 / 異性化 / 希少糖 / 動力学 / subcritical treatment / isomerization / rare sugar / kinetics / subcritical fluid / 亜臨界流体 / 速度定数 / 亜臨界含水エタノール / 糖

研究成果の概要

糖類をモデル物質として亜臨界含水アルコール中での反応挙動を測定した。含水エタノールを用いてグルコースを亜臨界処理するとフルクトースの収率が改善し、ごく少量のマンノースも生成した。その理由は明らかではないため、エタノール添加の影響を速度論的に検証した。含水エタノール濃度が上がるほど速度定数は増大した。特に、マンノースからフルクトースへの変換は顕著に加速した。一方、糖の分解の速度定数も増大したが、異性化のそれに比較して顕著ではなかった。ガラクトースなどの他の単糖にも亜臨界処理の適用を試みた。その結果、対応する希少糖が生成し、特にケト形の希少糖が顕著に生成した。

研究成果

• [雑誌論文] Promoted isomerization of aldoses to ketoses in subcritical aqueous acetonitrile (2017)
  • 著者名/発表者名: D.-M Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: The Canadian Journal of Chemical Engineering 巻: 95 号: 2 ページ: 359-363
  • DOI: 10.1002/cjce.22663
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Kinetic analysis for the isomerization of cellobiose to cellobiulose in subcritical aqueous ethanol (2016)
  • 著者名/発表者名: N. Soisangwan, D.-M. Gao, T. Kobayashi, P. Khuwijitjaru, S. Adachi
  • 雑誌名: Carbohydrate Research 巻: 433 ページ: 67-72
  • DOI: 10.1016/j.carres.2016.07.015
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Production of keto-disaccharides from aldo-disaccharides in subcritical aqueous ethanol (2016)
  • 著者名/発表者名: D.-M. Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 巻: 80 号: 5 ページ: 998-1005
  • DOI: 10.1080/09168451.2015.1127135
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Kinetic analysis for the isomerization of glucose, fructose, and mannose in subcritical aqueous ethanol (2015)
  • 著者名/発表者名: D.-M. Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 巻: 79 号: 6 ページ: 1005-1010
  • DOI: 10.1080/09168451.2014.1003129
  • NAID: 120005676678
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Solubility of D-Galactose, D-Talose, and D-Tagatose in Aqueous Ethanol at Low Temperature (2015)
  • 著者名/発表者名: D.-M. Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: Food Science and Technology Research 巻: 21 号: 6 ページ: 801-803
  • DOI: 10.3136/fstr.21.801
  • NAID: 130005122046
  • ISSN: 1344-6606, 1881-3984
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Kinetic effect of alcohols on hexose isomerization under subcritical aqueous conditions (2015)
  • 著者名/発表者名: D.-M. Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: Chemical Engineering Research and Design 巻: 104 ページ: 723-729
  • DOI: 10.1016/j.cherd.2015.10.018
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Promotion or suppression of glucose isomerization in subcritical aqueous straight- and branched-chain alcohols (2015)
  • 著者名/発表者名: D.-M. Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 巻: 79 号: 3 ページ: 470-474
  • DOI: 10.1080/09168451.2014.973366
  • NAID: 120005676679
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Production of rare sugars from common sugars in subcritical aqueous ethanol (2015)
  • 著者名/発表者名: D.-M. Gao, T. Kobayashi, S. Adachi
  • 雑誌名: Food Chemistry 巻: 175 ページ: 465-470
  • DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.11.144
  • NAID: 120005530975
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Production of lactulose from lactose in subcritical aqueous ethanol (2016)
  • 著者名/発表者名: N. Soisangwan, D.-M. Gao, T. Kobayashi, P. Khuwigitjaru, S. Adachi
  • 学会等名: 食品工学会2016年度年次大会
  • 発表場所: 東京海洋大学
  • 年月日: 2016-08-04
• [学会発表] 亜臨界含水エタノール中でのラクトースのラクチュロースへの異性化の速度解析 (2016)
  • 著者名/発表者名: N. Soisangwan，P. Khuwijitjaru，小林 敬，安達 修二
  • 学会等名: 日本農芸化学会平成28年度関西支部大会（第496 回講演会）
  • 発表場所: 滋賀県立大学
• [学会発表] 亜臨界処理による希少糖の新たな製造法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 安達修二、小林敬
  • 学会等名: FOOMA JAPAN 2015 (2015国際食品工業展)
  • 発表場所: 東京ビッグサイト
  • 年月日: 2015-06-09
  • 招待講演
• [学会発表] 亜臨界含水エタノールを用いた希少糖である単糖の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高大明、小林敬、安達修二
  • 学会等名: 2014年度日本農芸化学会関西支部大会（第４８６回講演会）
  • 発表場所: 奈良先端科学技術大学院大学
  • 年月日: 2014-09-20
• [学会発表] 亜臨界含水アルコール中での単糖の異性化反応の速度解析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高 大明、小林 敬、安達 修二
  • 学会等名: 化学工学会 第46回秋季大会
  • 発表場所: 九州大学糸島キャンパス
  • 年月日: 2014-09-18
• [産業財産権] タガトースの製造方法 (2014)
  • 発明者名: 安達修二、小林敬
  • 権利者名: 安達修二、小林敬
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2014-07-14