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アズレンの双極子により活性化されたπ共役系機能性分子の触媒的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26870389
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

村井 征史  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (40647070)

研究協力者 高見 佳志  
伊場 真志  
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードアズレン / 多環芳香族炭化水素 / ケイ素化 / 脱水素 / イリジウム / 炭素-水素結合活性化 / 檜山カップリング / ケイ素 / 刺激応答性 / 多環芳香族化合物 / 双極子 / 脱水素ケイ素化
研究成果の概要

アズレンは、共鳴構造として5員環6π電子系のシクロペンタジエニルアニオンと7員環6π電子系のトロピリウムカチオンが融着した双極構造を描くことができ、ヘテロ元素を含まない小分子としては他に類例のない極めて特異な物理的特性を示す。本研究では、入手容易な反応剤から付加価値の高い誘導体の創出を目指して検討を行った結果、イリジウム触媒を用いる脱水素を伴うアズレン環の直截官能基化法を確立することができた。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (50件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 21件、 謝辞記載あり 11件) 学会発表 (29件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Molybdenum-Catalyzed Stereospecific Deoxygenation of Epoxides to Alkenes2016

    • 著者名/発表者名
      Asako, Sobi; Sakae, Takahisa; Nakagiri, Takuya; Murai, Masahito; Takai, Kazuhiko
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 358 号: 24 ページ: 3966-3970

    • DOI

      10.1002/adsc.201600840

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Chiral Spiro-9-silabifluorenes via Dehydrogenative Silylation: Mechanistic Insights into the Construction of Tetraorganosilicon Stereocenters2016

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Yutaro Takeuchi, Kanae Yamauchi, Yoichiro Kuninobu, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemistry -A European Journal

      巻: 22 号: 17 ページ: 6048-6058

    • DOI

      10.1002/chem.201504718

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Azulene Based on the Regioselective C-H Bonds Activation2016

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Mayu Yanagawa, Masahiro Nakamura, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: X 号: 5 ページ: 629-635

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600062

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Acceleration Effects of Phosphine Ligands on the Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation and Germylation of Unactivated C(sp3)-H Bonds2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Hirotaka Takeshima, Haruka Morita, Yoichiro Kuninobu, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 11 ページ: 5407-5414

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00920

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide2015

    • 著者名/発表者名
      M. Murai, K. Okamoto, K. Miki, K. Ohe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: online, 24-Apr-2015 号: 26-27 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.04.049

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Ctalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Takuya Nakagiri, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 13 ページ: 3346-3349

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01583

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Benzosilolometallocenes via the Dehydrogenative Silylation of C(sp2)-H Bonds2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Koji Matsumoto, Yutaro Takeuchi, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 12 ページ: 3102-3105

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01373

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Short Synthesis of [5]- and [7]Phenacenes with Silyl Groups at the Axis Positions2015

    • 著者名/発表者名
      David Roy, Hiroyuki Maekawa, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemistry An Asian Journal

      巻: 10 号: 11 ページ: 2518-2524

    • DOI

      10.1002/asia.201500700

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of Polycyclic Aromatic Compounds without Directing Groups.2015

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Takami, K.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Chemistry -A European Journal

      巻: 21 号: 12 ページ: 4566-4570

    • DOI

      10.1002/chem.201406508

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Isolation and Structural Characterization of Geminal Di(iodozincio)methane Complexes Stabilized with Nitrogen Ligands.2015

    • 著者名/発表者名
      Nishida, Y.; Hosokawa, N.; Murai, M.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 137 号: 1 ページ: 114-117

    • DOI

      10.1021/ja5114535

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition Reaction of Methanetricarboxylates to Unactivated Terminal Acetylenes.2015

    • 著者名/発表者名
      Hori, S.; Murai, M.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 137 号: 4 ページ: 1452-1457

    • DOI

      10.1021/ja5090755

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-Catalyzed Facile Access to 3,11-Dialkylfulminenes for Transistor Application2015

    • 著者名/発表者名
      M. Murai, H. Maekawa, S. Hamao, Y. Kubozono, D. Roy, K. Takai,
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 3 ページ: 708-711

    • DOI

      10.1021/ol503723j

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalysed Dehydrogenative Borylation of Primary and Secondary C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom.2015

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Omura, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 51 号: 22 ページ: 4583-4586

    • DOI

      10.1039/c4cc09508a

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Azulenes Based on the Regioselective C-H Bonds Activation.2015

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Takami, K.; Takeshima, H; Takai, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 7 ページ: 1798-1801

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00575

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bismuth(III)-Catalyzed Dehydrative Etherification and Thioetherification of Phenolic Hydroxy Groups2014

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuki Origuchi, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 14 ページ: 3828-3831

    • DOI

      10.1021/ol501744g

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modulating structure and properties in organic chromophores: influence of azulene as a building block2014

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Sung-Yu Ku, Neil D. Treat, Maxwell J. Robb, Michael L. Chabinyc, Craig J. Hawker
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 5 号: 10 ページ: 3753-3760

    • DOI

      10.1039/c4sc01623h

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bismuth-Catalyzed Synthesis of PAHs with a Phenanthrene Backbone via Cyclization and Aromatization of 2-(2-Arylphenyl)vinyl Ethers2014

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Naoki Hosokawa, David Roy, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 16 ページ: 4134-4137

    • DOI

      10.1021/ol5018273

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conjugated oligomers incorporating azulene building blocks: seven- vs. five-membered ring connectivity2014

    • 著者名/発表者名
      Elizabeth Amir, Masahito Murai, Roey J. Amir, John S. Cowart, Michael L. Chabinyc and Craig J. Hawker
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 5 号: 11 ページ: 4483-4489

    • DOI

      10.1039/c4sc02210f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modulating the Properties of Azulene-Containing Polymers through Controlled Incorporation of Regioisomers2014

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Tsurui, Masahito Murai, Sung-Yu Ku, Craig J. Hawker, Maxwell J. Robb
    • 雑誌名

      Advanced Functional Materials

      巻: 24 号: 46 ページ: 7338-7347

    • DOI

      10.1002/adfm.201402554

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Synthesis of 2H-1,2-Oxaphosphorin 2-Oxides via the Regio- and Stereoselective Addition Reaction of β-Keto Phosphonates with Alkynes.2014

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Nakamura, M.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 21 ページ: 5784-5787

    • DOI

      10.1021/ol502859w

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Germylation of C-H Bonds: New Entry to Unsymmetrically Functionalized 9-Germafluorenes.2014

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Matsumoto, K.; Okada, R.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 24 ページ: 6492-6495

    • DOI

      10.1021/ol503355q

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 遷移金属触媒による官能基化多環芳香族炭化水素の効率的な合成とその機能の開発2016

    • 著者名/発表者名
      村井征史
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] レニウム触媒による1,3-ケトエステルの末端アルキンへの逆Markovnikov型付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      植村恵理香、堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるスピロシラビフルオレン合成における不斉発現メカニズムの解明2016

    • 著者名/発表者名
      竹内祐太朗、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and properties of azulene-fused polycyclic aromatic hydrocarbons2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Shinji Iba, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アズレン骨格の組み込みによる多環芳香族炭化水素の物性の変化2015

    • 著者名/発表者名
      伊場真志、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒によるエポキシドの脱酸素反応を利用した立体選択的なオレフィン合成2015

    • 著者名/発表者名
      寒河江貴久、中桐卓也、浅子壮美、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素配位子により安定化されたgem-ビス(ヨードジンシオ) メタン錯体の単離と構造解析2015

    • 著者名/発表者名
      細川直輝、西田悠祐、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒による脱水素ケイ素化反応を利用する面性キラリティーを有するベンゾシロロメタロセンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      松本浩志、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of Polycyclic Aromatic Compounds without Directing Groups2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Keishi Takami, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Mechanistic insights into the construction of chiral spirosilabifluorenes via the rhodium-catalyzed dehydrogenative silylation2015

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Takeuchi, Kanae Yamauchi, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Iridium-catalyzed intermolecular dehydrogenative silylation of polycyclic aromatic hydrocarbons based on the regio- and chemoselective C-H bond activation2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Keishi Takami, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いる炭素求核剤の末端アルキンへの逆Markovnikov型付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第31回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      淡路島
    • 年月日
      2015-08-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるC(sp2)-H結合の不斉ケイ素化を経るスピロシラビフルオレンの合成と反応メカニズムの解明2015

    • 著者名/発表者名
      竹内祐太朗、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第31回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      淡路島
    • 年月日
      2015-08-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素配位子により安定化されたgem-二亜鉛錯体の単離と構造解析2015

    • 著者名/発表者名
      細川直輝、西田悠祐、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of Polycyclic Aromatic Compounds without Directing Groups2015

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Keishi Takami, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるC(sp2)ーH結合の脱水素シリル化反応を利用したシラ[n]ヘリセン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      岡田涼、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるC(sp3)ーH結合の脱水素シリル化反応におけるホスフィン配位子の加速効果2015

    • 著者名/発表者名
      森田遥香、竹嶋大翔、國信 洋一郎、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒によるメタントリカルボン酸エステルの1,6-ジインへの逆Markovnikov型付加を経るテトラヒドロインデノン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アズレン骨格を有する多環芳香族炭化水素の合成とその物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      伊場真志、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Bismuth(III)-Catalyzed Dehydrative Etherification and Thioetherification of Phenolic Hydroxy Groups2014

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuki Origuchi, and Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic anti-Markovnikov Addition of Methanetricarboxylates to Terminal Alkynes via the Rhenium Vinylidene Intermediate2014

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Hori, Masahito Murai, and Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-24
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhenium(VII) Oxide-Catalyzed Stereospecific Deoxygenation of Epoxides to Alkenes Using Phosphites as a Reductant2014

    • 著者名/発表者名
      Takuya Nakagiri, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-24
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるGeーHおよびCーH結合の活性化を経る9-ジベンゾゲルモールの合成2014

    • 著者名/発表者名
      松本浩志、岡田涼、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ビスマス触媒によるビニルエーテルからの環形成と芳香族化による多環芳香族化合物の合成2014

    • 著者名/発表者名
      細川直輝、前川弘行、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ビスマス触媒による2-(2-アリールフェニル)ビニルエーテルの環化反応を利用したフェナントレン骨格を有する多環芳香族炭化水素の合成2014

    • 著者名/発表者名
      村井征史、細川直輝、前川弘行、David Roy、髙井和彦
    • 学会等名
      第25回 基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 多環芳香族化合物へのアズレン骨格の導入とその物性の評価2014

    • 著者名/発表者名
      伊場真志、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第25回 基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-09-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いるb-ケトホスホン酸エステルとアルキンからのオキサホスフォリンオキシドの合成2014

    • 著者名/発表者名
      中村誠宏、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第30回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2014-08-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒による二置換エポキシドの立体選択的な脱酸素反応2014

    • 著者名/発表者名
      寒河江貴久、中桐卓也、浅子壮美、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第30回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2014-08-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる多環芳香族炭化水素の効率的合成法とその官能基化法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      村井征史
    • 学会等名
      第3回化学フロンティア研究会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2014-07-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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