| 研究課題/領域番号 |
59570888
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 富山医科薬科大学 |
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研究代表者 |
小泉 徹 富山医薬大, 薬学部, 教授 (40012611)
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| 研究分担者 |
高山 広光 富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (90171561)
荒井 謙次 富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (10115157)
竹内 義雄 富山医科薬科大学, 薬学部, 助教授 (20111750)
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| 研究期間 (年度) |
1984 – 1986
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| 研究課題ステータス |
完了 (1986年度)
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| 配分額 *注記 |
1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1986年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1985年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1984年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
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| キーワード | α,β-不飽和スルホキシド / 不斉ディールス・アルダー反応 / 不斉環化付加 / 高ジアステレオ選択性 |
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| 研究概要 |
置換アリールスルフイニルエテン類の不斉Diels-Alder反応の立体過程を研究し、ジエンが接近する際 ジエノフイルはエネルギー的に最も安定な立体配座(S-trans又はS-cis)で非共有電子対側から反応するため高ジアステレオ選択性が生じることを明らかにした。更に立体配座の安定性を左右するものはビニルスルホキシドのα又はβ位の置換基であり、dipole-dipole相互作用又は立体障害により左右されることも明らかになった。
一方、従来繁用されているp-トリルスルフイニル基の代りに2-ピリジルスルフイニル基を用いることにより、反応性が著しく向上し、低反応性でジエンであるフランとも高ジアステレオ選択的に反応し、光学活性7-Oxabicyclo〔2.2.1〕hept-5-ene-2-carboxylic acid誘導体を与えることを見出した。これらの新しい不斉環化付加反応を利用して、数種の生物活性天然有機化合物のキラル合成を行い、この新反応が有用な合成手段となり得ることを示した。
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