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天然物の生合成機構とその応用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 60303006
研究種目

総合研究(A)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

小倉 協三  東北大学, 非水溶液化学研究所, 教授 (80006303)

研究分担者 菅 隆幸  広島大学, 理学部, 教授 (00033811)
大野 惇吉  京都大学, 化学研究所, 助教授 (70027077)
後藤 俊夫  名古屋大学, 農学部, 教授 (20023369)
伊東 〓 (伊東 椒)  東北大学, 理学部, 教授 (00004242)
正宗 直  北海道大学, 理学部, 教授 (60000717)
研究期間 (年度) 1985 – 1987
研究課題ステータス 完了 (1987年度)
配分額 *注記
7,700千円 (直接経費: 7,700千円)
1987年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1986年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1985年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
キーワード天然有機化合物 / 天然物化学 / 生合成 / イソプレノイドの生合成 / ファイトアレキシン / ルシフェラーゼ / 昆虫ホルモン / 微生物還元 / 代謝物 / 立体化学 / イソプレノイド / 立体特異性
研究概要

本研究は, さまざまな生物が作る多彩な天然有機化合物の代謝や生合成の機構を広い立場から追求し, 生体が営むみごとな合成反応のしくみを解明するとともに, さらにその成果を踏まえた応用的展開をはかることを目指して行われた. そのために, 有機化学と生物化学ならびにその境界領域にあって天然物化学の新展開に意欲的な研究者が協力して, 以下の成果をあげた.
1.イソプレノイドの代謝と生合成機構(1)ジャガイモのファイアレキシンであるリシチンの生合成経路を明らかにし, かつ, その生成を誘導する内因性因子が過酸化水素であることを見いだした. (2)長鎖プレニルトランスフェラーゼによる反応の絶対立体化学を決定するとともに, この酵素の機能発現に必須の因子を明らかにした. (3)プレニルトランスフェラーゼの基質特異性を調べ, 不斉合成に応用できる酵素反応を見いだした. (4)細菌からはじめてスクワレン合成酵素を分離した. また, スクワレン生合成の動的中間体の存在を示す新酵素反応生成物を見いだした. (5)カイコ蛹卵巣からエクダイステロイド代謝物として, リン酸エステル誘導体を見いだした.
2.海洋生物の代謝物の研究 (1)海藻から生合成的に興味深い一連のプレニルフェノール類を分離した. (2)パリトキシンの生合成研究に必須な藻の単離と培養を行った. (3)ウミホタルからルシフェリン由来の色素とルシフェラーゼの複合体を分離した.
3.生合成型有機反応とその応用 (1)補酵素モデルを用いる高選択的還元反応を見いだした. (2)カイニン酸の生合型合成を行った. (3)ベイユノールの合成を行った. (4)酵母による還元でキラルシントンを合成した.
その他, 担子菌やスナネズミの代謝物についても構造決定を行った. また, 生合成研究に有用な有機合成化学反応が開発された.

報告書

(2件)
  • 1987 研究成果報告書概要
  • 1986 実績報告書
  • 研究成果

    (150件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (150件)

  • [文献書誌] K. Konno: Tetrahedrom Lett.27. 607-610 (1986)

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  • [文献書誌] K. Hashimoto: Chem. Lett.1399-1400 (1986)

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  • [文献書誌] M. Takasugi: J. Chem.Soc., Chem. Commun.621-622 (1985)

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  • [文献書誌] A. Murai: J. Chem. Soc., Chem. Commun.891-892 (1986)

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  • [文献書誌] A. Murai: Chem. Lett.771-772 (1986)

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  • [文献書誌] Y. Maki: Chem. Lett.1885-1888 (1986)

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  • [文献書誌] M. Kabayashi: J. Am. Chem. Soc.107. 4588-4589 (1985)

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  • [文献書誌] T. Koyama: J. Biochem.98. 449-456 (1985)

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  • [文献書誌] T. Koyama: J. Biochem.98. 457-463 (1985)

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  • [文献書誌] K. Ishii: Biochim. Biophys. Acta. 835. 291-297 (1985)

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  • [文献書誌] T. Koyama: Methods Enzymol.110. 153-155 (1985)

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  • [文献書誌] K. Ogura: Methods Enzymol. 110. 167-171 (1985)

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  • [文献書誌] H. Sagami: Methods Enzymol.110. 184-188 (1985)

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  • [文献書誌] H. Sagami: Methods Enzymol.110. 188-192 (1985)

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  • [文献書誌] H. Fujii: Methods Enzymol.110. 192-198 (1985)

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  • [文献書誌] I. Sagami: Methods Enzymol.110. 199-205 (1985)

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  • [文献書誌] H. Sagami: Methods Enzymol.110. 206-209 (1985)

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  • [文献書誌] I. Sagami: Methods Enzymol.110. 320-326 (1985)

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  • [文献書誌] M. Ito: Chem. Lett.101-104 (1986)

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  • [文献書誌] K. Isii: Biochem. J.233. 773-777 (1986)

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  • [文献書誌] G. Kusano: Chem.Pharm. Bull.34. 3465-3470 (1986)

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  • [文献書誌] M. Ishitsuka: Tetrahedron Lett.27. 2639-2642 (1986)

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  • [文献書誌] T. Kusumi: Chem.Lett.1241-1342 (1986)

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  • [文献書誌] M. Hirama: J. Org.Chem.50. 127-129 (1985)

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  • [文献書誌] M. Hirama: Tetrahedron Lett.26. 4133-4136 (1985)

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  • [文献書誌] M. Hirama: J. Am. Chem. Soc.107. 1797-1798 (1985)

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  • [文献書誌] M. Hirama: Tetrahedron Lett.26. 4137-4140 (1985)

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  • [文献書誌] M. Hirama: J. Chem. Soc.,Chem. Commun.393-394 (1986)

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  • [文献書誌] M. Kodama: Bull. Chem. Soc. Jpn.59. 1897-1900 (1986)

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  • [文献書誌] M. Hirama: Chem. Lett.1381-1384 (1986)

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  • [文献書誌] M. Hirama: Tetrahedron Lett.27. 5281-5284 (1986)

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  • [文献書誌] S. Seo: J. Chem. Soc., Chem. Commun.1139 (1986)

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  • [文献書誌] S. Seo: J. Chem. Soc., Chem. Commun.1141 (1986)

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  • [文献書誌] H. Otsuka: J. Biochem.99. 1339-1344 (1986)

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  • [文献書誌] S. Sakurai: Experientia. 42. 1034-1036 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] D. Uemura: Tetrahedron. 41. 1007-1017 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Toya: Tetrahedron Lett.26. 239-242 (1985)

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  • [文献書誌] H. Iio: J. Chem. Soc., Chem. Commun.774 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa: Tetrahedron Lett.26. 1535-1536 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa: J. Am. Chem. Soc.107. 522-523 (1985)

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  • [文献書誌] M. Nishizawa: J. Chem. Soc., Chem. Commun.395-396 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa: J. Org. Chem.50. 5487-5490 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa: Tetrahedron Lett.27. 187-190 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa: J. Rg. Chem.51. 806-813 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa: Tetrahedron Lett.27. 3255-3256 (1986)

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  • [文献書誌] M. Nishizawa: Chem. Pharm. Bull.34. 4443-4446 (1986)

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  • [文献書誌] Y. Yoshida: Biochem. Biophys. Res. Commun.127. 623-628 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Nishino: Methods Enzymol.110. 373-375 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yoshida: Developments in Biochemistry. 27. 439-442 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Fujisaki: J. Biochem.99. 1137-1146 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Fujisaki: J. Biochem.99. 1327-1337 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Yasui: J. Org. Chem.50. 3283 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ohno: Tetrahedron. 42. 961 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Nakamura: Chem. Lett.87 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Ushio: Tetrahedron Lett.27. 2657 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ohno: Bull. Chim. Soc. Jpn.59. 2905 (1986)

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  • [文献書誌] A. Ohno: J. Am. Chem. Soc.108. 6438 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suga: J. Am. Chem. Soc.108. 2366-2371 (1986)

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  • [文献書誌] T. Suga: Phytochemistry. 25. 2769-2775 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Tabuchi: Tetrahedron Lett. 27. 1195-1196 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Tabuchi: Tetrahedron Lett.27. 5237-5240 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Takasugi, S. Okinaka, N. Katsui, T. Masamune, A. Shirata, M. Ohuchi: "Isolation and Structure of Letturcenin A, a Novel Guaianolide Phytoalexin from Lactuca sativa var. capitata (Compositae)" J. Chem. Soc., Chem. Commun.621-622 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Murai, Y. Yoshizawa, M. Ikura, N. Katsui, T. Masamune: "Metabolism of Rishitin. The NIH-like shift in Formation of Rishitin M-2" J. Chem. Soc., Chem. Commun.891-892 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Murai, Y. Yoshizawa, N. Katsui, S. Sato, T. Masamune: "Oxysolavetivone. A New Niosynthetic Precursor of Lubimin in Potato" Chem. Lett.771-772 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Takasugi, S. Kawashima, K. Monde, N. Katsui, T. Masamune, A. Shirata: "Antifungal Compounds from Dioscorea Batatas Inoculated with Pseudomonas Cichorii" Phytochemistry. 26. 371-375 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Murai, H. Miyazaki, K. Watanabe, T. Masamune: "An Efficient Synthesis of 15-Oxygenated T-Type Spirovetivanes. Its Application to the Synthesis of ( )-[8,8-^2H_2]Isolubimin" Chem. Lett.651-654 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Murai, Y. Yoshizawa, H. Miyazaki, T. Masamune, N. Sato: "Biosynthesis of Phytuberin" Chem. Lett.1377-1378 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Konno, K. Hashimoto, Y. Ohfune, H. Shirahama, T. Matsumoto: "Synthesis of Acromelic Acid A, a toxic Principle of Clitocybe acromelalga" Tetrahedron Lett.27. 607-610 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Hashimoto, K. Konno, H. Shirahama, T. Matsumoto: "Synthesis of Acromelic Acid B, a Toxic Principle of Clitocybe acromelalga" Chem. Lett.1399-1400 (1986)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Konno, K. Hashimoto, Y. Ohfune, H. Shirahama, T. Matsumoto: "Acromelic Acid A and B, Potent Neuroexcitatory Amino Acids Isolated from Clitocybe acromelalga" J. Am. Chem. Soc.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Maki, G. Watanabe, A. Saito, T. Koyama, K. Ogura: "Unusual Farnesyl Pyrophosphate Synthetase Reacrion of an Artificial Substrate with Ni^<2+>" Chem. Lett.1885-1888 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Sagami, K. Ogura: "Nonaprenyl Pyrophosphate Synthetase from Micrococcus luteus" Methods in Enzymology. 110. 206-209 (1985)

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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Sagami, N. Ojima, K. Ogura, S. Seto: "Aspulvinone Dimethylallyltransferase" Mehtods in Enzymology. 110. 320-326 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Ito, T. Koyama, K. Ogura: "A Convenient Method of Stereochemical Analysis of Prenyltransferase Reaction and its Application" Chem. Lett.101-104 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Maki, I. Shimada, H. Sugiyama: "The Stimulating Effectiveness of Optical Isomers of Glu-Val on the Labellar Sugr Receptor Site of the Flesh Fly" Peptide Chemistry. 1986. 241-246 (1987)

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  • [文献書誌] T. Koyama, M. Matsubara, K. Ogura: "Isoprenoid Enzyme Systems of Silkworm. II. Formation of the Juvenile Hormone Skeletons by Farnesyl Pyrophosphate Synthetase II" J. Biochem.98. 457-463 (1985)

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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