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人工酵素で機能化した人工細胞の設計と機能解析

研究課題

研究課題/領域番号 60430023
研究種目

一般研究(A)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

田伏 岩夫  京都大学, 工, 教授 (80025907)

研究期間 (年度) 1985
研究課題ステータス 完了 (1985年度)
配分額 *注記
14,500千円 (直接経費: 14,500千円)
1985年度: 14,500千円 (直接経費: 14,500千円)
キーワード人工酵素 / アミノ酸合成 / 不斉合成 / シクロデキストリン / ピリドキサミン
研究概要

1) アミノ酸合成人工酵素の合成
β-シクロデキストリンのAB位にピリドキサミン基及びアミノ基を導入したアミノ酸合成人工酵素の合成を行った。出発物質として、我々が先に開発に成功していたAB-キャップドシクロデキストリンを用い、ジョード体に変換した後、5′-メルカプトピリドキサミン及びエチレンジアミンを順次反応させることで目的とする人工酵素を合成した。 この合成で得られる生成物は、シクロデキストリンのAグルコース環にピリドキサミン基,Bグルコース環にエチレンジアミン基を有するAB体,及び、これらの位置関係の逆転したBA体の混合物であるが、CM-セファデックスの精密カラムによって、これらの異性体を分離することに成功し、【^1H】-NMRによって、それぞれの異性体純度が99%以上であることも確認された。
2) ケト酸からのアミノ酸合成
1)で合成した人工酵素を用いてケト酸からアミノ酸の合成を行った。用いたケト酸は、フェニルピルビン酸,インドールピルビン酸,フェニルギ酸で、pH8.0,30℃の温和な条件下で反応を行った。 その結果AB体を用いた時、それぞれ原料ケト酸に対応するL-フェニルアラニン,L-トリプトファン,L-フェニルグリシンが、98%,95%,98%の光学収率で生成することが明らかとなった。この結果は、本人工酵素のピリドキサミン基に隣接するエチレンジアミンω-アミノ基が、天然酵素と同様に、中間体のケチミンからアルデミンへの変換のプロトトロピーを立体特異的に触媒していることを示唆している。
以上の様に、シクロデキストリン上にピリドキサミン基及びアミノ基をAB位置特異的に導入した人工酵素の合成に成功し、この人工酵素がアミノ酸合成において天然酵素に匹敵する高い光学誘導を行うことが明らかになった。

報告書

(1件)
  • 1985 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] J.Amer.Chem.Soc.107-19. (1986)

    • 関連する報告書
      1985 実績報告書

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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