ipsoイオンを経由する芳香族異常求電子反応の研究

• 研究課題/領域番号: 60470024
• 研究種目: 一般研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学一般
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 鈴木 仁美 愛媛大, 理学部, 教授 (50025342)
• 研究期間 (年度): 1985 – 1986
• 研究課題ステータス: 完了 (1986年度)
• 配分額: 7,700千円 (直接経費: 7,700千円); 1986年度: 500千円 (直接経費: 500千円); 1985年度: 7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
• キーワード: 芳香族化合物 / ニトロ化 / 求電子反応 / 反応機構

研究概要

求電子試薬のipso攻撃によってひき起こされるベンゼ/イド化合物の異常反応を、多置換アレーンの側鎖ニトロ化の際にみられる異常性を中心に検討した。置換基による生成物分布の変化、アリールアセタートの電気化学的なニトロ化脱炭酸,側鎖置換反応の初期過程のESR分光法による検討などから、硝酸/ジクロロメタン系における側鎖置換反応はイオン機構,硝酸/酢酸無水物系における側鎖置換反応はラジカル機構で進むものと推定した。また從来から側鎖置換反応の中間体と想定されながら単離されていなかったメチレンシクロヘキサジエン誘導体の初めての単離にも成功した。

研究成果

• [文献書誌] H.Suzuki;E.Kimura;T.Katayama;T.Ogawa: Chem.Lett.1987. (1987)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] H.Suzuki;H.Koide;Y.Taki;E.Ohbayashi;T.Ogawa: Chem.Lett.1987. (1987)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] H.Suziki;T.Ogawa: Seventh IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry;Conference Abstracts. (1985)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] H. Suzuki, E. Kimura, T. Katayama, and T. Ogawa: "9-Methyl-9-nitro-10-nitromethylene-9,10-dihydroanthracene. The First Isolation of a Proposed Intermediate for the Side-chain Nitration of Arenes under Heterolytic Conditions" Chem. Lett., 1987.
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] H. Suzuki, H. Koide, Y. Taki, E. Ohbayashi, and T. Ogawa: "An Interpretation of the Puzzling Dichotomy of the Reaction Modes Observed during the Side-chain Nitration of Alkylaromatics with <HNO_3> / <CH_2> <Cl_2> and <HNO_3> / <(CH_3CO)_2> O" Chem. Lett., 1987, in press.
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] H. Suzuki and T. Ogawa: "Non-conventional Nitration of Polyalkylbenzenes. Side-chain Nitrooxylation and Nitration" Seventh IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry; Conference Abstracts. (1985)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より