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両親媒性クラウン化合物の合成と,その単体及び分子集合体の機能の利用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 60470087
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関大阪大学

研究代表者

岡原 光男  阪大, 工学部, 教授 (70028992)

研究分担者 益山 新樹  大阪大学, 工学部, 助手 (30157218)
中辻 洋司  大阪大学, 工学部, 助手 (00127268)
池田 功  大阪大学, 工学部, 助教授 (70029049)
研究期間 (年度) 1985 – 1986
研究課題ステータス 完了 (1986年度)
配分額 *注記
7,400千円 (直接経費: 7,400千円)
1986年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
1985年度: 6,100千円 (直接経費: 6,100千円)
キーワード両親媒性クラウン化合物 / 分子集合体 / ミセル / 二分子膜 / 陽イオン選択性 / イオノホア / 錯体形成能 / 界面物性
研究概要

目的とする両親媒性クラウン化合物の構造とその界面化学的諸物性の関連を評価するためには、きめめ細かいクラウン化合物の分子設計が肝要である。本研究者らは、今回、重要な鍵化合物となるアルコキシメチルヒドロキシクラウンエーテルとその出発原料となるグリコールジグリシジルエーテルの簡便な合成法の開発に成功した。その一方で、この化合物の他にも本研究者らが既にその合成法を確立している各種官能期をもつクラウン化合物から多くの新規な長鎖アルキル-鎖型並びに二鎖型クラウンエーテルを合成した。一鎖型については、水溶液中の界面諸物性を測定し、親水基の構造の違いによるミセル形成能の差異を調べた。また、水溶液中における量点は、同じ分子組成をもつものであっても親水基の構造によって大きく変化することを認めた。アルカリ金属塩化物存在下での量点挙動では、クラウン環の側鎖に水酸基をもつものが、メトキシ基をもつものに比べて塩析効果を受けやすく、その程度は錯形成能の大きい18-クラウン-6誘導体で特に顕著であった。このように水溶性の調節に際して親水基構造の分子設計の重要性が示唆された。一方、二鎖型の化合物では、超音波照射下での水中における分散系の安定性について検討した。一部のものについては、その分子集合体の粒度分布を明らかにするとともに透過型電子顕微鏡によって、これらの分子集合体が安定な二分子膜から成っていることを明らかにした。クラウン環のもつ機能の最大の特徴は、その陽イオンに対する選択的錯形成能である。本研究者らは、クラウン環を基本骨格とする化合物をイオンキャリヤーとして、陽イオンとその錯形成能に関与する部位に窒素原子を導入することにより、pH制御可能なアルカリ金属イオン能動輸送系を開発した。この結果は単体の物性に関するものであるが、二分子膜におけるる選択的膜透過制御への利用の基礎的知見を与えている。

報告書

(1件)
  • 1986 研究成果報告書概要
  • 研究成果

    (18件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (18件)

  • [文献書誌] 顧学平,池田功,岡原光男: シンセシス(合成). 649-651 (1985)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中辻洋司,辻裕一,池田功,岡原光男: 有機化学雑誌(アメリカ化学会). 51. 78-81 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田功,辻裕一,中辻洋司,岡原光男: 有機化学雑誌(アメリカ化学会). 51. 1128-1130 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中辻洋司,坂本雅之,岡原光男,松嶋健兒: ケミストリーエクスプレス. 1. 431-434 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中辻洋司,祝迫浩一,池田功,岡原光男: 油化学. 35. 771-772 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中辻洋司,小林裕史,岡原光男: 有機化学雑誌(アメリカ化学会). 51. 3789-3791 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 顧学平,池田功,岡原光男: ケミストリーレターズ(日本化学会速報誌). 1715-1718 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田功,祝迫浩一,中辻洋司,岡原光男: 油化学. 35. 1001-1004 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岡原光男,中辻洋司: "現代化学におけるトピックス,128巻" スプリンガー・フェルラーク, 265(37-59) (1985)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] X.-P. Gu, I. Ikeda, M. Okahara: "Synthesis of Glycol Diglycidyl Ethers Using Phase Transfer Catalysis" Synthesis. 649-651 (1985)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Nakatsuji, Y. Tsuji, I. Ikeda, and M. Okahara: "Reactions of Oligoethylene Glycol Diglycidyl Ethers with Hydroxy Compounds" The Journal of Oraganic Chemistry. 51. 78-81 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Ikeda, Y. Tsuji, Y. Nakatsuji, and M. Okahara: "Synthesis of Dihydroxy Thia Crown Ethers and Derivatization to Bicyclic Compounds" The Journal of Orgasnic Chemistry. 51. 1128-1130 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. NAKATSUJI, M. SAKAMOTO, M. OKAHARA, AND K. MATSUSHIMA: "A NEW TRANSPORT SYSTEM USING COOPERATIVE FUNCTION OF LIPOPHILIC MONOAZA CROWN ETHERS AND PICRIC ACID" Chemistry Express. 1. 431-434 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. NAKATSUJI, K. IWAISAKO, I. IKEDA, AND M. OKAKARA: "An Usual Behavior in Cloud Points of New Surface Active Crown Ethers in the Presence of Alkali Metal Chelorides: Effect ofTerminal Hydroxyl Group in Sidearm" Yukagaku (Journal of the Japan Oil Chemists' Society). 35. 771-772 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Nakatsuji, H. Kobayashi, and M. Okahara: "Intramolecular Complexation of 18-Crown-6 Containing a Primary Ammonium Group and Application to Proton-Driven Selective Transport of a Potassium Cation" The Journal of Organic Chemistry. 51. 3789-3791 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] X.-P. GU, I. IKEDA, and M. OKAHARA: "Synthesis of 3,5-Bis(2,5,8-trioxaeicosyl)-18-crown-6 and Its Formation of Bilayer Membrane" Chemistry Letters. 1715-1718 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. IKEDA, K. IWAISAKO, Y. NAKATSUJI, and M. OKAHARA: "Surface Active Properties of Long Chain Alkoxymethyl Hydroxy Crown Ethers" Yukagaku (Journal of the Japan Oil Chemists' Society). 35. 1001-1004 (1986)

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      1986 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Okahara and Y. Nakatsuji: Springer-Verlag. Topics in CUrrent Chemistry, volume 128 (partial charge), 265 (37-59) (1985)

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      1986 研究成果報告書概要

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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