| 研究課題/領域番号 |
60470150
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| 研究種目 |
一般研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 熊本大学 |
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研究代表者 |
國枝 武久 (国枝 武久) 熊本大学, 薬学部, 教授 (80012649)
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| 研究分担者 |
石塚 忠夫 (石塚 忠男) 熊本大学, 薬学部, 教務員 (60176203)
永松 朝文 (永松 朝丈) 熊本大学, 薬学部, 助手 (40155966)
佐久間 義治 熊本大学, 薬学部, 助教授 (70040318)
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| 研究期間 (年度) |
1985 – 1987
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| 研究課題ステータス |
完了 (1987年度)
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| 配分額 *注記 |
5,800千円 (直接経費: 5,800千円)
1987年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1986年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
1985年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
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| キーワード | 2-オキサゾロン / キラル合成子 / アミノアルコール / スタチン / 水酸化グルタミン酸 / β-ラクタム / 混合リン酸トリエステル / 合成試薬 / 生理活性アミノアルコール / テロメリ化反応 / リン酸化試薬 |
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| 研究概要 |
簡単な複素環2-オキサゾロンの反応性を検索解明し有機化学的利用をはかることを目的とし, 1.本複素環を構築材とする生理活性アミノアルコール類の合成プロセスの開発と2.本複素環の脱離活性を利用した合成試薬類の開発を二本柱として研究を展開した.
(成果)1.アミノアルコール類の立体選択的合成
(1)2-オキサゾロンからアミノアルコール類の汎用性あるキラル合成子の効率よい合成法を開発した. (2)本合成子の利用として, 生理活性面で興味ある水酸化アミノ酸類への簡易合成ルートを確立した. 即ち, 酵素阻害剤アマスタチンの主要構成異常アミノ酸スタチンや神経賦活化物水酸化グルタミン酸やγ-アミノ酪酸類似体等を光学的に純粋に(99%e.e.以上)合成した. (3)上記研究と関連して, 応用価値の高い一般性ある緩和で選択的な2-オキサゾリドン環の開環反応を開発した. (4)スレオーアミノアルコール体とエリスロ体との相互変換プロセスを確立し, 本方法論の有用性を拡大した.
2.合成試薬類の開発
(1)2-オキサゾロン骨格の脱離能を利用して, β-アミノ酸からβ-ラクタム類合成に極めて有用な縮合試薬・トリス(2-オキソー3-オキサゾリル)ホスフィンオキシドを開発した. ペニシリン母格のペナム体合成に利用出来る唯一の試薬であるなど従来の試薬類を凌駕する特徴をもっている. (2)リン酸混合トリエステルの簡便咬合に有用なアルコール類のリン酸化試薬・フェニル ビス(2-オキソー3-オキサゾリル)ホスフィネートを開発した. 問題点を残こしているヌクレオチド合成への応用が期待出来る試薬系である.
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